使杰克执掌摩根之舵初期蒙上阴影的第二个危机，则是纽约—纽黑文—哈特福德铁路公司。皮尔庞特的祖父约瑟夫?摩根曾资助过这家铁路公司的前身，并在铁路家族中给予其特殊的地位。1892年以后，皮尔庞特进入并开始统管铁路公司董事会。他盲目自负，有时多愁善感，有时暴跳如雷，这在摩根财团的历史记载中绝无仅有。1903年，他请来查尔斯?梅林——人称“铁路末代沙皇”——经营纽黑文铁路公司。梅林头顶圆滑，留着胡须，态度冷淡而爱挖苦人，这使他成为波士顿最遭人痛恨的人。纽黑文铁路公司是摩根和梅林的病态感应，使他们表现出了对公众的极大的藐视。
梅林是一个言语坦率的皮尔庞特崇拜者，这一点对皮尔庞特的形象很不利。他曾说，在没有征求皮尔庞特的意见之前，他从未敢自行其是。他向记者们吹嘘：“我戴着摩根给我系的脖套，但我为此而感到骄傲。如果摩根先生命令我明天为他去一趟中国或西伯利亚，我会拿着行李就走。”
1911年，纽黑文铁路公司的末日到来了，它由于债台高筑而被迫解雇员工、降低工资、推迟维修关键的铁路轨道。火车事故连续不断，创下了可怕的记录——这一年共发生4次事故，第二年发生了7次，而且造成数十人死亡。
皮尔庞特的罪孽所带来的后果将由杰克承担，这一点在1913年6月12日变得显而易见。这一天纽黑文铁路公司的火车在斯坦福车站发生了撞车事故，造成7名乘客死亡。威尔逊的新任司法部长詹姆斯?麦克雷诺兹对纽黑文铁路公司作出民事和刑事起诉，反托拉斯的人加强进攻的时机已经成熟。7月9日，州际商业委员会发表了一份报告，对纽黑文铁路公司的财务管理状况提出了批评，并建议剥夺该公司在有轨电车公司和轮船公司中的股份。摩根财团正处于一个关键的历史分水岭。作为一个领主时代的银行家，皮尔庞特肯定会顽固地站在梅林一边，勃然大怒。然而，杰克已取代了他父亲在铁路公司董事会中的位子。他听从了州际商业委员会的警告，驱逐了梅林，并迫使董事会的其他成员同意这样做。这并不意味着杰克在思想意识上对政府的规定有任何同情。相反，在这个问题上他同他父亲一样偏激。但出于策略上的考虑，他表现出了更加温和的姿态——外交时代中一个银行家的姿态。纽黑文铁路公司请来了北方太平洋公司的霍华德?埃利奥特替代了梅林。
纽黑文铁路公司事件对摩根财团的成员一直都是一个敏感的话题，他们认为自己是新英格兰的恩人。1910年，梅林想把纽黑文铁路公司的区域扩大到曼哈顿岛上刚刚完工的宾夕法尼亚车站。皮尔庞特感到这会威胁到他的另一个被监护者——纽约中央铁路。因此他扬言如果梅林仍然坚持，他就辞职。他在遥远的罗马城大声吼叫道：“你可以向梅林转达我的问候，如果他坚持他的政策，我认为他将铸成终身大错。”26皮尔庞特虽然身在异乡，但却心系故里。
霍华德?埃利奥特上任以后，可怕的消息仍不断从纽黑文公司传来。1913年9月，纽黑文公司又发生一起火车事故，21名乘客死亡，40名从夏令营返回的孩子被困。州际商业委员会在一份报告中指责摩根和梅林。接着又让摩根银行下不了台的是，纽黑文铁路公司在12月份没有分发红利，这是公司40年历史中的头一次。这是一种典型的孤儿寡母股票，成千上万的小投资者在圣诞节前失去了他们的收入。也许是出于羞愧，也许是出于愤怒，或者是出于避免遭受谴责的愿望，杰克?摩根和乔治?贝克都没有出席发生那次历史性投票的会议。
在有关纽黑文铁路公司的争议中，还有一段从不为人所知的重要插曲。1913年秋，布兰代斯在《哈泼斯周刊》上发表了一篇有影响的文章，题为《他人的金钱——银行家们是如何使用的》。文章抨击了绅士银行家准则，指出银行家进入公司董事会带进了裙带关系和两面派做法。由于这篇文章，汤姆?拉蒙特决定把他的新的公共关系政策付诸实施——去私下会见银行批评家。1913年12月，在《哈泼斯周刊》编辑诺曼?哈普古德的安排下，他在第五大道俱乐部同布兰代斯进行了一次私人谈话，这次会谈的原始记录被保存了下来。
