第一个危机与他父亲的艺术品收藏有关，皮尔庞特在遗嘱中表明，由杰克处理这些收藏品。
最初，大部分绘画和摆设都存放在王子门。皮尔庞特本打算将王子门改建成博物馆，但由于场地有限而放弃了这个念头（书籍和手稿一直存放在纽约，由贝勒?格林管理）。在1909年之前，美国进口关税之高，使摩根财团要把这些“外籍”收藏品运回国内极其昂贵。然而，皮尔庞特的力量之大足以搬运国会山。在他的鼓动下，一条关于100年以上的艺术品免征关税的法令获得通过。皮尔庞特之所以决定尽快将这些收藏品运回国内也是出于另一个考虑：如果皮尔庞特死时这些收藏品还在伦敦，他的继承人将不得不缴纳高额的遗产税。因此，在1912年，成千上万的艺术品被打成包，装进大板条箱运到了纽约。为了讨好摩根，美国海关甚至派检查人员到了伦敦，以便加速检查程序。
在这一年的货币托拉斯大战中，纳税人准备对摩根展开进攻，他们相信摩根银行的钱取之不尽，用之不竭。然而这场责难激怒了皮尔庞特。1912年底，他告诉市政府官员们，他们再也得不到这些收藏品了，这使他们惊奇得目瞪口呆。皮尔庞特是受不了一点伤害的，一旦他的自尊心受到挫伤，他便会像孩子般地发怒。因此，他把最后的决定权交给了杰克。这是他儿子在他死后要做的第一个重大决定。根据一项新的州法律，如果杰克希望豁免遗产税，那么从皮尔庞特死后算起，他可以在两年之内捐赠艺术品。
在考虑如何做决定期间，杰克允许暂时在大都会博物馆展览那些收藏品。这是一个激动人心的事件，人们有机会在一次展览会上一睹摩根的全部收藏品。总共有4100件来自伦敦和纽约的收藏品参展。美国还从未见识过如此丰富的艺术财富。展览一词已难以概括它的范围：它好像是一个庞大的博物馆在展示一切，将艺术史上最疯狂的狂购乱买所带来的成果公之于众。展品中包括550件搪瓷制品、260件文艺复兴时期的青铜器、近700件18世纪以来的瓷器、39件挂毯、900幅小画像、50多幅欧洲绘画。浏览这些宝藏，公众心中不仅感受到它们的全部价值，而且一种占为己有的欲望油然而生。
现在，杰克必须在银行与美国文化两者各自的需要之间进行权衡。1915年2月，解决办法终于产生了，而艺术界却为之感到愤慨：杰克决定分散处理收藏品。首先他将中国瓷器以300万美元的价格卖给了杜维恩兄弟，杜维恩兄弟又将这些瓷器转卖给亨利?克莱?弗里克。然后弗拉格纳尔的杰作——为杜巴里夫人而作的四组系列作品“爱的历程”，也以125万美元的价格转到了弗里克的名下。弗里克用它们装饰了他在第五大道的别墅。继皮尔庞特之后，弗里克脱颖而出，成为美国第一流的收藏家。显然，这一点使杰克感到高兴。他说，在皮尔庞特的生意合伙人中，弗里克对他最为友好。这以后，糖业大王哈夫迈耶买下了曾使皮尔庞特神魂颠倒的弗美尔。“看来我们确实需要钱。”贝勒?格林叹息道。
鉴赏家们对这次大规模出售感到震惊，他们形容这是一次对世界杰出的艺术收藏品惨无人道的大屠杀。尽管约瑟夫?杜维恩从这次销售中获了利，但他把这次出售称之为“艺术领域的大悲剧，一如当年共和政体散发英王查理一世精心挑选的艺术宝藏”。
皮尔庞特的文学收藏品约有20000册，包括谷登堡版本《圣经》、纸纱草纸手稿、济慈、雪莱、斯威夫特和约翰逊博士的手稿等，都保存在图书馆，完好无损。还有许多稀奇古怪的玩意也没动，其中有一件是玛丽-安托瓦妮特扇子。1925年，杰克把这把扇子送给了法国政府。另外一个受益者是哈特福德市瓦兹瓦斯博物馆的摩根纪念馆。这座纪念馆是皮尔庞特为纪念朱尼厄斯而建造的（在皮尔庞特的坚持下，他和朱尼厄斯的画像被并排悬挂在纪念馆豪华楼梯的顶部）。1917年，杰克把一大批古青铜器和欧洲装饰艺术品捐赠给这家博物馆——共13000多件，这使瓦兹瓦斯博物馆一跃而成为美国第五大博物馆。
