他确实令人讨厌这点已变得很明显。在他穿过西伯利亚的漫长旅途中，他私下对陆军委派同往柏林监督他不致轻率就新加坡做出许诺的永井八津次大佐说：“永井先生，你想办法在边境挑起一点事端，我则设法商定一项苏日中立条约。”
在柏林，他先会见了希特勒，即使在这些讨论中，也照样主要是松冈讲话，希特勒很少开口，即使开口，他总是谩骂英国，喊道：“必须把她打败！”
里宾特洛甫、希特勒以及帝国其他高级官员都竭力要说服松冈，占领新加坡对日本是有利的。里宾特洛甫说，占领新加坡“非常可能把美国排除在战争之外”，因为届时罗斯福不敢冒险把舰队开进日本水域;同时，希特勒向他保证，日本一旦参战，德国“一定援助日本”，“即使撇开德国军队远比美国人优越这一事实，美国也根本不是德国的对手”。
但是，一谈到新加坡问题，松冈总是躲躲闪闪。例如，当戈林接受了一幅富士山的画后，开玩笑地说，“如果日本攻下新加坡”，他就到日本去看看富士山真貌。松冈转向紧张不安的永井，点点头说：“请你问他。”
松冈对于他希望同斯大林签订条约一事，一点也没死心，但使他感到意外的是，他听到曾向他提出过签订四国大联盟条约这个主意的里宾特洛甫说：“怎么能在这个时候签订这样一个条约？请记住，苏联是从来不白给东西的。”永井认为，这是一个警告，但松冈的热情并未减退，甚至日本驻德国大使大岛浩私下告诉他，德国和苏联可能不久就要开战，他还是那么热心。
4月6日，日本代表团一行离开柏林。抵达苏联边境时，他们得悉德国已入侵南斯拉夫。永井与其他顾问感到不安—仅仅一天前，苏联还与南斯拉夫签订了一个中立条约—但松冈却仍然兴致勃勃。“与斯大林签订的协定已在我口袋中！”他对他的私人秘书加濑俊一说。
他果然没说错。在抵达莫斯林一个星期后，他在克里姆林宫签订了一个中立条约。在豪华的庆祝宴会上，斯大林对于局势的转折显然感到非常高兴，以致他亲手给日本客人端菜，与他们拥抱、接吻，像一头正在表演的熊，轻快地到处转。条约是他的外交胜利，是证明他可以不理睬关于德国即将进攻苏联的谣传的有力证据。毕竟，如果希特勒有进攻苏联的打算，他怎么会同意日本签订这样一个协定？他在祝酒词中呼喊：“天皇陛下万岁！”他断言，尽管意识形态不同，谁都不应该违背外交誓约。
松冈也给斯大林敬酒，并说了一些其他任何外交官不可能说出口的话。“条约已经签订了，”他脱口而出地说，“我不说谎。如果我说谎，我把脑袋给你。如果你说谎，那我一定会来取你的脑袋。”
斯大林冷冷地反驳说：“对我国来说，我的头是重要的。你的脑袋对你们国家也是重要的。所以，我们都小心地让脑袋长在肩膀上吧！”这番话弄得松冈很尴尬。松冈想说几句轻松话，他说，永井和他的海军同事“时常在谈起怎样把你们身上的鬼赶走”，不料这番话却把气氛弄得更尴尬。
斯大林正色回答道，日本虽然强大，但苏联可不是1904年的沙俄。片刻之后，斯大林又恢复了他的诙谐。他说：“你是亚洲人。我也是。”
“我们都是亚洲人。让我们为亚洲人干杯吧！”
不断的祝酒使东行列车不得不推后一小时发车。在月台上，日本人看见微醉的斯大林和莫洛托夫从边门向他们走来告别时，吃了一惊。斯大林吻了永井并气喘吁吁地说:
“英国今天之所以吃苦头，是因为他们对军人评价很低。”斯大林在兴头上，搂住矮小的松冈，热情地亲了他几下。他说：“有了日苏中立条约，在欧洲，已没有什么可害怕的了。”
科内依曾说过：“我拥抱我的敌人，但只是为了憋死他。”松冈本来是应该注意到科内依的性格的。但他兴高采烈地说:
“在全世界也没有什么可害怕的了！”说完像一位征服者那样登上火车。（那时，斯大林已在拥抱另一位大使—希特勒的全权公使弗里德里希·冯·德·舒伦堡伯爵—并对他说：“我们必须继续做朋友。你要为此尽最大努力。”）在列车带着松冈穿过西伯利亚时，松冈对加濑说，他在即将离开莫斯科时，曾与他的老朋、美国大使劳伦斯·斯坦哈特毫无拘束地谈过，两人一致同意设法恢复两国间的友好关系。“舞台已经布置好了，”他说，“接着我该去华盛顿了。”
