1999年11月，PayPal网站问世，它的中文名称是“付账伙伴”。这个网站是由马克斯?列夫金和彼得?蒂尔共同创建的。马克斯?列夫金当初的想法是推出一种加密支付系统，从而能够让人们自由安全地划拨款项。彼得?蒂尔非常喜欢这个想法，1999年7月，他和马克斯?列夫金共同成立了一家名为PayPal的公司。
ayPal是一种允许人们通过电子邮件在电脑之间划拨资金的新型服务项目。其原理并不复杂，比如一个人如果需要支付款项，那么他可以将自己的信用卡或银行账户的信息以及收款人的电子邮件提供给PayPal。收款人会收到来自PayPal的电子邮件，告知有人给他汇来了款项，邮件中附加了超级链接，能够把收款人带到www.PayPal.com，收款人可以在网站上说明自己希望以哪种方式接受款项。
说起来道理非常简单，但PayPal便捷的支付功能的确让所有从事电子商务的人难以抵抗。PayPal还遵循了使所有的互联网公司“迅速变大”的理念，免费向买主和卖主提供服务，并且不惜巨大代价，用上百万美元的现金向每一位签约客户以及签约客户所提到的任何人各自发放5美元的奖金。刚开始构建网站架构时，由于资金紧张，20多名员工不得不挤在一间拥挤的办公室里工作。彼得?蒂尔让员工们向电子邮件地址簿上的每个人寄出5美元，当然接受者必须与PayPal签约才能获得这些钱。尽管PayPal免费送钱代价高昂，但却相当有效：到1999年年末，与PayPal签约的注册客户已经达到了1.2万。可见，其发展速度是比较快的。
支付的确是eBay拍卖链中效率最低下的一环。物品登录、竞价拍卖以及买主和卖主之间的沟通都是在线进行的，并且可以在瞬间完成。但是，当拍卖结束时，整个结帐过程却会像爬行一样缓慢：买主通过平信寄出支票或汇票，卖主收到支票或汇票后要等到款项结清后，才会发货。这样，买主就要等上好几天才能收到拍卖购得的物品。
还是在2000年春天的时候，梅格?惠特曼就凭着商业嗅觉敏锐地意识到：PayPal将成为eBay的新对手。这个时候，PayPal也从eBay的卖主那里接到了许多电子邮件和电话，他们询问是否能在他们的拍卖登录信息中增加一个PayPal的链接。本来，马克斯?列夫金和彼得?蒂尔启动这项服务时，并没有想到在线拍卖。但事实上，eBay网站却成为PayPal的最佳应用案例。以至于在eBay网站的信息公告板上，很快到处都是解释这种服务并附有完整的PayPal网站链接的帖子。PayPal也从这种特殊的极速成长方式中大大获益：既然款项划拨的双方都必须注册，因此卖主们会不断地催促买主们与Paypal网站签约，而买主们也会推动卖主们这样做。
与此同时，PayPal继续发放奖金，并且还把奖金数额增加了5美元，这就提供了一种更有力的激励。不管是出于什么原因，PayPal很快就以一种商业史上极其罕见的速度迅速发展起来———每天的注册客户都以7%～10%的速度增长。1999年末，PayPal的注册客户只有1.2万，而在此后的几个月里，注册客户数像火箭一样窜升至100多万 。到2000年3月，员工很少的PayPal已经应付不过来了，公司积压了10万多封无法回复的电子邮件。可见，PayPal对于eBay来说，当时的压力该有多大。
在eBay的总部，梅格?惠特曼既担忧又沮丧地关注着PayPal的巨大成功。eBay已经花了将近1年的时间试图开发自己的在线支付系统，但却遇到了一系列的困难。梅格?惠特曼和她的管理团队认为，在线支付并不是一项他们希望单独进入的业务。而且，通过互联网划拨款项存在相当大的欺诈风险。因此，对业余人士来说，这是一个危险的领域。eBay已经向包括花旗银行和美国银行在内的大型金融公司提出建议，由它们来解决eBay支付环节中所存在的问题，但却四处碰壁。后来，eBay与一家在线支付公司———承兑公司（Accept）进行了谈判，Accept已经被向eBay投资的基准资本公司孵化。但是，让人意外的是亚马逊却半路杀出，以价值1.75亿美元的股票买下了Accept，并应用在自己的在线拍卖网站上。
1999年4月，eBay收购了另一家刚刚诞生的在线拍卖服务公司———票点公司(Billpoint)。没想到的是，Billpoint非常令人失望。在竞争对手已经进入市场，并且开始疯狂地抢夺市场时，Billpoint却遇到了麻烦，几乎没有任何作为。1999年年底，当PayPal正在发送电子邮件邀请客户签约时，Billpoint却仍然不得不在实验室里进行第二次测试。到了2000年3月，eBay宣布Billpoint已经准备启动，而且富国集团同意为网站提供背后支持服务，以换取该网站35%的权益。虽然Billpoint已经准备启动，但是PayPal已经在向第100万名签约客户迈进。二者比较起来，差距非常明显。
此外，eBay在这个项目上的落后还有法律方面的原因。2000年，PayPal被俄罗斯和尼日利亚的犯罪团伙盯上了，最终因为使用未经授权的信用卡而被要求退款890万美元。可以想象的是，如果eBay失足进入支付领域，并且成为与PayPal类似的受害人，那么媒体和华尔街的分析家们决不会手下留情。当然，eBay也不想与PayPal针锋相对地为客户进行斗争。尽管PayPal为了强占市场份额，不顾一切地分发了上百万美元奖金。但是，eBay一直以来就为自己将资金纹丝不动地存在银行里而感到骄傲，eBay期望Billpoint能够快速盈利。因此，尽管PayPal是免费的，但eBay却宣布Billpoint将会对每笔交易收取35～55美分的费用，并且还要加收3.5%～5.5%的佣金。
然而，更可怕的是，PayPal的发展势头一点也没有放缓的迹象，而且他们对eBay紧盯不放。在eBay宣布与富国集团合作的第二天，PayPal也和X.corn合并。过了几天，合并后的公司又获得了1亿美元的风险投资。这就使得PayPal逐渐成为互联网上流量最大的金融类网站。到2000年年底，它的注册客户已经高达500万名。而eBay收购的Billpoint却无法与PayPal相比，梅格?惠特曼只好安慰自己的员工说，竞争对手的成功只是因为它正在采取一种烧钱的商业模式。在eBay的信息公告板上，PayPal的客户们经常自吹自擂说，通过介绍别人注册，他们已经赚了1万多美元。对此，梅格?惠特曼不以为然。
伴随着互联网泡沫的破灭，PayPal也开始考虑商业模式的改进，它不仅压缩激励性的奖金支付，并且开始推动客户使用收费的商业账户。为了应对PayPal，在其提高收费水平的同时，eBay收购的Billpoint则相应地降低了收费水平。到2000年年中，eBay和PayPal对客户的收费水平基本持平。PayPal的优势在于它拥有基数很大的固定客户，从而可以从网络效应中受益。Billpoint的规模虽然较小，但是它却拥有eBay的许可证，并且日益整合到eBay网站中。如果卖主在eBay网站上登录一件物品，他们可以选择点击Billpoint而不是PayPal来结算款项。eBay确信Billpoint早期的磕磕绊绊终将过去，它会逐渐从PayPal手中夺回市场份额。“这不是一场短跑比赛，”梅格?惠特曼说，“这是一场马拉松赛跑。”
然而，马拉松赛跑总会有结束的那一刻。如果PayPal和eBay能够合作，买主和卖主将会以最快的速度完成交易。2002年，eBay收购了PayPal。
