雄飞大海，不顾朝廷禁令去从事海外贸易，这是明代部分徽商发财致富的又一重要途径。
明代统治者厉行海禁。明太祖朱元璋禁绝海外贸易，规定中国百姓：“片板不许入海。”明成祖时这一政策略有松动：允许日本十年一贡。所谓贡，是日本使者以土产来，明朝廷亦以土产“回赐”，实际上是一种官方贸易。随贡船附载来的非贡品，可以拿到市场上出卖，即互市。
但是朝廷对入贡做了严格的限制，除了时间上十年一次外，每次只能来两艘船，200个人，这远远不能满足日本对中国商品的需求。当时，日本需要中国的商品很多，有衣料、药材、书籍、日用器物、工业原料等等，其中需求量最大的是丝，其次是瓷器，最急需的是药材。需求的商品如此之多，仅仅靠十年一贡是远远不能满足需要的，更何况其中还有不少商品（如铁器、缎匹、绸绢、丝棉等）是属于明王朝禁止出口的产品，不可能通过贡市得到。
物以稀为贵，越是禁止出口的商品，价格便越高。就拿丝来说，日本的价格每斤高达银五六两。从中国运到日本去可赢利十倍。最普通的一根针在日本也可卖到银七分。巨额的利润，驱使着商人们铤而走险，远扬于大海。
嘉靖时，海禁进一步严厉，明世宗甚至取消了十年一次的贡市。于是日本所需求的中国商品就完全由海商走私提供，价格就更高了。而此时，我国江南苏浙一带出现了资本主义萌芽，其中主要有苏杭的丝织业、松江的棉布业、景德镇的制瓷业和湖州的丝绵业。
资本主义萌芽虽然微弱，但却代表着我国经济生活的新的方向。由于我国封建社会农业与家庭手工业紧密结合的自然经济十分牢固，手工工场的产品就很难打开农村这一广阔的市场。资本主义萌芽的发展有赖于市场的扩大，而日本、吕宋（越南）、暹罗（泰国）等国家又迫切需要中国的这些商品，因此发展海外贸易已成为当时社会经济发展的必然要求。
江南为徽商集中经营的地区，有“无徽不成镇”之说。徽商从事丝织业、棉纺业、制瓷业的甚多，他们自然关心商品的出路。明代有相当多的徽商往来于大海，他们与在江南经营商业、手工业的同乡、族人利益相关、联系密切，在进货、运输各个环节上得到了他们的暗中支持。据《闽书》透露，明代福建晋江安平镇的“海商力于徽歙”，反映了东南沿海的普遍情况。
为了对抗明王朝的武力镇压和扩大走私贸易，众多从事海外贸易的徽州人渐次与倭寇相结合，组成武装的海盗集团。徽州人汪直就是其中较为著名的一个。
汪直，号五峰，明代嘉靖年间歙县人。自幼读书，颇通文墨，后弃儒为贾。经营盐业折本后，他与朋友叶宗满、徐堆学、谢和、方廷助等商议：“中国法度森严，我们处处受到限制，不如去海外经商，落得个消遥自在。”朋友们齐声说好，都愿意相从。
1540年（明嘉靖十九年），汪直与叶宗满等共往广州，雇工匠打造了巨大的双桅海船，载运硝石、硫磺、丝、棉等违禁输出品，往来于日本、暹罗等东南亚国家，并将这些国家所产的倭刀、苏木、胡椒、犀角、象牙等货物偷运回来。1542年（明嘉靖二十一年），汪直首次抵达日本平津户，受到当地大名松浦隆信的厚待，称他为“明儒生”和“五峰船主”。他带去的货物很快脱手，赢得了厚利。不出五六年，汪直便成为巨富，他的朋友们也都发了大财。
然而汪直的财也不是轻易发得的，是以身家性命为赌注赢得的。《大明律》明文规定：擅造二桅以上违式大船，私载违禁货物下海，前往番国销给外夷者，处斩。虽不曾下海，但贩卖番货（如苏木、胡椒）至1000斤以上者发边卫充军。除了要受到封建统治者酷法严刑的惩治外，还有流窜于茫茫大海之中的海盗的袭击，以及大自然难以预测的险风恶浪的威胁。
下海走私的利润大，风险就更大，商人们依靠单个力量肯定不行。渐渐地海商中便出现了一些强者，他们拥有强大的海上武装力量，控制了海上的商路。
1540年（明嘉靖十九年），福建人李光斗和徽州人许栋占据了宁波沿海的双屿岛，以武力与明王朝相抗衡。双屿港成了中外贸易的走私港。大多数海商不再远涉重洋，只要把货物运到岛上，日本、葡萄牙等国的商人也把货物运到这里，双方就地交易。一时没有合适的买主，货物还可存放在岛上的仓库里。
李光斗和许栋负责货物与客商的安全，在他们武力控制的海道上，海盗不敢出没，官兵也退避三舍。当然，商人得向李、许交纳一笔可观的交易费。1544年（明嘉靖二十三年）汪直投奔徽州同乡许栋，并以他的机智勇略当上了双屿岛的管柜，成为岛上的第三号人物。
后来朱纨任浙江巡抚后，推行严厉的海禁，商人活动环境大为恶化。在走投无路时，汪直开始与日本海盗首领相串联，在双屿建立大本营，剽掠海船和沿海百姓，一时东南沿海惶然不宁。明朝廷多次派兵围剿，都是败多胜少。收效甚微。
1552年（明嘉靖三十一年）前后，汪直将大本营移到日本的松浦津，自称徽王，并派部下引导倭寇突袭中国内地，一时江、浙、皖数省同时告急。1557年（明嘉靖三十六年），浙江总督胡宗宪设计诱降，汪直被抓入狱，1560年初在杭州被处死。《明史》在胡宗宪传后附有汪直小传。
汪直和其他从事海外贸易的徽商的经营活动是有利于资本主义萌芽发展的。尽管他们没有，也不可能（时时处于围剿之中）把商业利润投入工业生产中去，但是他们客观上为东南沿海手工业品开拓了广阔的海外市场，促进了资本主义萌芽的生长。从本质上说，这种商业活动是执行了商品经济要求发展的意志，是进步的。但是，汪直一生多次引倭寇或自己率众焚掠江浙沿海，这种报复性的反海禁斗争，加深了明中后期的“倭患”，给国家和民众造成了很大危害。
