而北条早云在明应政变中明显站到了足利义澄的一方。明应政变的开始和中央的动乱都给了北条早云一次机会。堀越公方已经完全卷进了这场战乱中。扇谷上杉家的上杉定正在该年与山内上杉家的上杉显定在关东展开了一场大战，堀越公方作为山内家的后台老板，倾巢而出去帮助上杉显定，伊豆堀越成了一座空城。这应该是足利茶茶丸的一大失策。在北条早云这样的老江湖身边躺着，哪怕打个盹都会招来一场灾难。何况得位不正的茶茶丸根本没有得到伊豆本地豪族的支持，领地内一片混乱，在这种情况下还倾巢而出去掺和关东大战，实在是一种寻死的行为。
机不可失，时不再来。当初北条早云要了兴国寺城，很大程度上是看中这个城靠近伊豆这一地理优势。应该说，他早就有占据伊豆的野心和欲望。而且，北条早云在兴国寺城期间也进行了一系列的工作，安抚百姓，招兵买马，发展实力，这一切似乎都在为这一天做着准备。然而，此时的北条早云手里也不过区区200人，于是他立刻向他的外甥今川氏亲借了300人的兵力，组成了一支500人的突击队。为了保证行动的隐秘性，他毅然决定分兵五路乘10艘船从骏河的清水浦出发，越过骏河湾，突然出现在伊豆半岛上。水路突击的方式决定了这次奇袭的成功。当北条早云的军队突然出现在堀越御所的时候，伊豆从公方到地方豪族都毫无准备，甚至有人以为是海贼侵袭，卷起铺盖准备逃难。北条早云仅仅用了两个时辰就占领了这座城。足利茶茶丸被砍杀。堀越公方不过短短的两代，就葬送在枭雄北条早云手中伊豆的领地素来为暴政所苦。占领了伊豆的北条早云拿出了政治家的手腕和气魄，着手在伊豆稳固统治。为了争取伊豆领民的支持，他制订了“四公六民”的税收政策，即农民可将收成的四成奉公，六成自用。这一政策得到了领地农民的支持。同时，他散发瘟疫药品，收纳流民，禁止军队劫掠，这一系列的“仁政”为北条早云在伊豆统治的稳固奠定了基础。在广收人心的同时，他把另一只手伸向了桀骜不驯的伊豆豪族，狩野和伊东两大豪族首先在北条早云的军事压力下屈服，至于关户氏的深根城则在明应七年（1498）被北条早云攻克，关户氏的领民除僧侣妇孺外一律遭到杀戮。北条早云用“柔道”和武力两套手法用五年时间完成了对伊豆的攻略。
如果你认为60岁的北条早云在平定伊豆以后就功成身退，那么你就错了，伊豆的攻略不过是这位枭雄“下克上”生涯的开始，他的下一步，则瞄准了伊豆半岛西面的富庶领地--相模。
三、奇袭小田原在长享元年（1487）之初，关东地区就发生了大规模的战乱，这一次“长享之乱”的敌对双方就是山内上杉家和扇谷上杉家。他们的争夺缘起还要从今川内乱开始说起。
在今川内乱时，扇谷上杉家一度兵临骏河，但被北条早云动用三寸不烂之舌说退，究其原因，恐怕也是有难言的苦衷。山内上杉家的家臣长尾景春趁大家都去征讨骏河的机会，突然举起了反帜，把两个上杉都打了个措手不及。不过长尾景春可没有北条早云那样有“下克上”的能力和运气，于是，他很快就被扇谷上杉家的名将太田道灌一个回马枪平定。
接下来的问题就复杂得多，太田道灌是战国早期的名将，他平定长尾景春的功绩对扇谷上杉家而言实在是有再造之功，扇谷家的威望一下高过了作为关东管领的山内家，因此，他也到了“功高震主”的地步了。山内上杉家的上杉显定此时出于一种不可告人的目的，“好心好意”地去告诉他的同门扇谷上杉家督上杉定正：“家臣功劳太大，能力太强，是主君的一大威胁。”上杉定正经过长尾之乱后也染上了疑心病，于是他采取行动，诱杀了这名忠心而有才华的重臣。
日本皇居：皇居即天皇所居的皇宫。原为江户城，原本为平安末到镰仓时代的江户氏居城。长禄元年（1457年），建城者扇谷上杉家臣太田道灌在该地建城。道灌死后，该城为上杉所有，继而为北条所得。天下最笨的事情莫过于自毁长城。上杉定正为自己的行为付出了代价。太田道灌一死，第二年，也就是长享元年（1487），上杉显定立刻发起了对扇谷家的进攻，两上杉之间的“长享之乱”爆发。而北条早云也乘机奇袭骏河，扶植了今川氏亲，一切原因都在于太田道灌死后，扇谷上杉氏失去了一个能控制局势的人物。更糟糕的是，这一行动导致太田氏等一批扇谷上杉的老臣转投山内上杉氏。
