如果凯恩认为他有一天可以接手贝尔斯登的话，是因为他和任何一个金牌销售员一样，可以很好地推销自己。他的两大老板目前几乎在任何事上都意见不一，其中最大的分歧就在公司应该承担多大的风险上。刘易斯想冒更大的险，而格林伯格想控制风险，凯恩在其中挑拨，左右逢源。
当凯恩和格林伯格争吵时，他不会求助于刘易斯。有个例子发生在20世纪70年代中期，当时纽约正在经历金融危机。这是他第一次把打桥牌时的技巧运用到在贝尔斯登做的生意上：估计风险，敢于冒险，最后取胜。不过，在做这些之前，他亮出格林伯格这个挡箭牌。
纽约市发行的市政债券主要是由大银行和想得到税赋优惠的富人们所持有的，因为市政债券利息是免税的。当这个城市开始资金告急时，纽约市政府通过了一项政策，延期偿付银行利息，主要是在短期贷款上。这一政策最终被宣布为违反宪法，但是这已无关紧要了。该城市的主要债券购买者们已经为这个城市担负了足够多的债务，从警察到消防员，还包括垃圾清理工，都义愤填膺地联合起来，抵制为基础性社会服务付费。结果就是城市瘫痪，消防员和警察们都下岗了，皇后大道上的垃圾也没人清理了，地铁简直就是罪犯的天堂。一场全面的金融危机终于爆发了。
纽约市长恳求联邦政府的紧急援助。市政债券的价格已经跌得惨不忍睹，大概是1美元面值下跌到30美分，这个价格表示市场认为这座城市没有还款能力，马上要破产。没有公司会去购买一家快破产的企业的债券，对于破产城市也同样没兴趣，除非以极其低的价格。所以投资者们如果继续持有这些债券，那么前途暗淡，债券无人能还，投资者的钱都打了水漂。
和任何一个天才交易者一样，凯恩看到了黑暗中的光明。身为经纪人，他常常把城市债券卖给客户，他很快发现即使价格超低，已没有公司愿意进入这个市场，或者是从其他投资者那购买城市债券。
更重要的是，这座城市事实上还没有到入不敷出的地步。凯恩还发现了些其他问题，也是这个城市陷入危机的根源所在--市场反应过度。虽然凯恩生长在芝加哥，但是他已经慢慢变成了一个纽约客，他知道纽约作为文化、艺术、经济中心，拥有百老汇和华尔街。这里积聚的财富足够它来应对破产。简单地说，凯恩相信即使报纸上已经刊登了一些类似《纽约，完蛋了》的文章，这座城市一定会东山再起。
纽约当时经历的是后人所说的信贷危机，解决的办法就是需要有人愿意买城市债券，来帮助城市度过难关。当然，如果这个城市如期恢复，那么这些购买者就会坐享一大笔财富。
凯恩说：“我不相信纽约就准备这么完了。”
现在他要做的是说服贝尔斯登的高层。他和市政府的官员们见面，讨论贝尔斯登是否可以代表城市购买债券。市政府没有意见，但是贝尔斯登的领导们不同意。他们认为，这个计划需要承担不必要的风险。别的企业都不打算购买纽约市的债券，那么贝尔斯登为什么要成为吃螃蟹的人。
凯恩的回应是：“因为只有做第一个才能有利可图。”他的人生哲学就是一定要赶在别人想出同样的办法之前快速行动。他去找格林伯格说了自己的想法，低价买进城市债券，然后在城市复苏后抛出。他原指望会得到一个干脆肯定的答复，结果事与愿违。
格林伯格认为这样做风险太大。
格林伯格做事向来是说一不二，凯恩无法说动他。所以他转向了刘易斯，他知道这个老板会对自己的主意感兴趣的，他没错。在刘易斯的应允下，他在《纽约时报》（New York Times）上登了广告说贝尔斯登准备购买纽约城市债券。投资者们说凯恩在接下来的两年里购买了几千万的债券。纽约在偿还债券的过程中经历了许多挫折，联邦政府拒绝全方位的援助，但是美国还是制定了计划帮助纽约在财政上站稳脚跟，比如说限制该城市所发行的债券，来平衡其每年的预算，弥补它的财政漏洞。
最终，纽约走出了金融危机，凯恩的这场博弈也最终随着城市债券的价格飙涨而大获全胜。
凯恩常说，格林伯格最好的地方就是不记仇，在这件事上，即使凯恩为了实现自己的想法向格林伯格的对手溜须拍马了，他也没有记恨在心。事实上，他们之间的关系还在升温。现在凯恩已经成为公司董事会的成员之一，在公司很多重大决策上都有发言权。
格林伯格开始把更多的权力交给自己的牌友，特别是在用人决策上。是的，凯恩从未大学毕业，但是他比大部分MBA的学员清楚该怎样提升自己的权力，他开始雇佣那些对自己忠心不二的人。很快，他有了自己的小帮派，这群人在开始在公司里成为焦点。这些人中有菲儿·科恩（Phil Cohen），这个人是他在利文撒尔认识的老家伙，是凯恩的密友之一（后来两人分道扬镳了）。
后来流言蜚语就多了起来，说他们喜欢抽大麻，调戏女人。有一次，公司的一位高层威廉·蒙哥黎希（William Montgoris）在经过凯恩办公室时闻到了大麻的味道，并且把这事告诉了格林伯格。格林伯格质问凯恩这是不是真的，凯恩却狡辩说是办公室新皮沙发的味道。后来他还把蒙哥黎希喊到办公室，让他闻闻是不是沙发的味道，这件事就此不了了之。对此，格林伯格有自己的说法，他说有一次发现凯恩抽大麻。
但是格林伯格没有怪凯恩。凯恩的未来因为有格林伯格这个保护神而一片光明。
