北条家的西部防线，自南往北由和骏河国、相模国相邻接的足柄城、伊豆山中城、伊豆韭山城、伊豆下田城联结起来的一条线组成。在这条线上，共有大小十数座城池，北条家希望借此来阻挡由西而来的秀吉的兵马。
西部防线所凭依的是箱根天险。箱根防卫线中的主要堡垒便是位于小田原城以西、相距二十公里的伊豆山中城。这里共有五千兵马把守。
如布告所言，秀吉于三月一日率兵离京，二十八日便进入了骏河国与相模国边境上的长洼城，这儿距离伊豆山中城大约只有十公里。秀吉召集先期率兵马抵达的德川家康、织田信长的次子织田信雄、秀吉外甥丰臣秀次等人召开了一个军事会议，决定第二天早上发起对箱根防线的总攻。
“只要‘猢狲郎’没长翅膀，他就飞不过箱根山！”
据说北条氏政曾在军事会议上如此豪言壮语道。
可是，秀吉却长有翅膀。
单是在东海道①一线秀吉便集结了十六万大军，可以分成若干股兵马对敌人发起攻击。
第二天，秀吉命丰臣秀次为主将，率领三万五千骑兵马进攻伊豆山中城。与力大名中村一氏麾下的猛将渡边勘兵卫充当先锋，结果只用半天时间就攻陷了城池。勘兵卫将这次战役中的先锋一役视作终生的荣光，在他临死前所写的《渡边勘兵卫武功白皮书》中，也把这次战役大书特书了一番。
伊豆山中城的守将、北条氏直的从堂兄弟北条氏胜城陷之后举旗投降，后来参加了石田三成对忍城的攻坚战。这是后话了。
就在攻打伊豆山中城的同一天，织田信雄也率领三万兵马，开始攻打伊豆韭山城。秀吉知道攻陷韭山城需要时日，故而有意放慢了进攻的节奏。而与此同时，德川家康则将箱根山中的大小诸城一一荡平，翻越箱根群山，直逼小田原城，完成了对小田原城的包围圈。秀吉亲抵距离小田原城以西十公里的箱根汤本，将大本营设在了此地。
这一切，仅仅只用了四天时间。
“不可能！”
接到从箱根诸城败逃至小田原城的兵士的报告，北条氏政抑制不住地叫起来。他走出御殿，走出主城堡，往城外望去，只见箱根方向敌军如潮水一样朝小田原城压将下来。
氏政又将视线转向相模湾，但见海上的情形也令人震惊：“数万兵船连漕于海上，宛若平地。（《改正三河后风土记》）”长宗我部元亲、九鬼嘉隆、加藤嘉明等率领数万水军，已经攻破了北条家的海上屏障伊豆下田城，封锁了小田原城东面通向海上的相模湾。
城内把守在竹编城垛上的忍城城主成田氏长，也同弟弟泰高一起遥望着这副光景，“看来我们密降关白的决定没错哩。”
氏长根本无暇陶醉于自己的妙计，此刻他只感到万分恐惧。
北条家的危机还不仅仅是这些。
进攻北条家在关东各个属城的前田利家、上杉景胜等率领的机动部队约三万五千骑兵马，一个月前就从信浓国（现在的长野县）轻松越过碓冰口，直扑上野国（现在的群马县），开始了对松井田城的攻击，松井田城距离忍城不过西去七十公里。
北条家的命运，在大战刚刚启幕不久，就已经如风中残烛一般，随时即将崩溃。
