可恨的可怜人
朱允炆之败，现在看来，有以下几个原因。
其一，最重要的，也是决定性的因素，就是朱允炆自身所具有的缺陷性，也是我们反复强调的他的可恨之处。其可恨之处有三点，最不可取的是他的妇人之仁，其次就是他的用人不当，再次就是他的急躁冒进。
朱允炆是很仁慈的，即是他叔叔造反了、谋逆了，他还要对将士们说"毋使朕有杀叔父名"，仁慈的太过了，就成了懦弱和无力的代名词，结果大军未动，先失去了大半的战斗力，着实让朱棣捡了个大便宜，假使他懂得擒贼先擒王，战争一开始就将矛头鲜明的指向朱棣，而不是犯傻的送一个挡箭牌给他，胜败就会是另一番情形了。俗话讲，无毒不丈夫，还想巩固自己的地位，还想大发仁慈，这样两全其美的好事大概不会有。或许，一开始朱允炆就觉得他是必胜无疑的，故此高姿态的表示他的仁慈，可惜他错打了算盘，最后满盘皆输。论手段，论厚黑，他比他的叔叔差远了。朱棣包围金陵的时候，朱允炆无奈求和，可谓使尽办法，可朱棣却不给面子，甚至发狠话，说除了太祖的陵庙外，他要血洗金陵，一丁点的活路都不给朱允炆留，相比朱允炆"毋使朕有杀叔父名"的话，朱棣真是狠到家了。政治斗争是残酷的，要不得一点仁慈，朱允炆恰恰栽到自己的仁慈上。这是他最不可饶恕的可恨之处，也是导致他失败的最重要的因素。
再说朱允炆的用人。朱允炆这个人光是书读得好，用人之道却一塌糊涂。他身边最重要的两个人齐泰和黄子澄，都不是可以独当一面的人。齐泰是个好参谋，但没有帅才，又是朱元璋的老臣，朱允炆对他有些疏远，故而对于他的计策，朱允炆不大认可，尤其是当他和黄子澄的观点背离时，他就会自然而然的倾向黄子澄。黄子澄在朱允炆还是皇太孙的时候，是东宫的侍读，凭借这点关系，得到了朱允炆的青睐，但是这个人实在是眼高手低，觉得全世界的人都不如他高明，结果错误的主意一个接一个。你若怀疑他的忠心，则是大大的冤枉了他，但他所为朱允炆建言建议的，反过来却帮了朱棣的忙。朱允炆之败，黄子澄的贡献率最大。还有那个李景隆，吃得比谁都多，打起仗来却稀松平常，可关键时候投降的速度谁也比不上他，朱允炆让李景隆统领军队对抗朱棣，是个致败之举，将帅是军队的灵魂，灵魂不好使，光凭士兵卖力，作用不大。铁铉和盛庸倒是好样的，有勇有谋，可在靖难之役一开始却得不到重用，到后来李景隆支持不住了，朱允炆不得已才起用他们，可惜这个时候，纵使铁铉和盛庸本事再大，也无力回天了。
还有一个朱允炆倚重的人物，这个人在历史上也赫赫有名，叫方孝孺。这个人是个大儒，学识博天通地，冠绝当时，不过从政治斗争的经验来看，他不啻是个幼稚儿。这里需要表扬的，是他的忠心和耿介。金陵城破之时，朱棣逼迫他写朱允炆逊位的诏书，方孝孺临危不惧，狠狠的回敬朱棣一个大大的"篡"字，并说"万世之后，脱不得此字"。不要小看这个举动，当时方孝孺是最高话语权的把持者，他的子弟门生遍布天下，舆论所向，众口所指，方孝孺的言行就是标准。方孝孺回敬朱棣的"篡"字，永远把朱棣定在了历史的耻辱柱上。方孝孺有个弟子，叫林嘉猷，在朱棣兵围金陵，朱允炆百般无计的情况下，曾献上离间计。朱允炆采纳后，命方孝孺给朱棣的儿子朱高炽写了一封信，意在挑拨朱棣父子之间的关系，可是朱高炽不上套，他把朱允炆的信原封未动的呈给了朱棣，使得林嘉猷的反间计落空。可见，朱允炆周围的人不是愚忠，就是出手不高的泛泛之辈，失去了人和之利。
最后一个可恨之处，是朱允炆的急躁冒进。导致他急躁冒进的原因，是他缺乏政治斗争经验，这一点和他的妇人之仁、用人不当有直接关系。朱允炆涉世不深，长在深宫，没有经历过残酷的政治斗争，而朱棣南征北战，什么没经历过？所以就斗争智慧来说，朱允炆先输一筹。朱允炆不懂得忍术，不懂得后发制人，他迫不及待的打草惊蛇，咄咄逼人，朱棣造反后又犹豫不决，后来战斗吃紧，他又提出来议和，蛊惑军心，犯了兵家大忌。这一切都使他丧失主动，陷入被动。所以在战斗的主动性上，朱允炆又输一筹。有此二者，焉何不败？
其二，他的爷爷朱元璋也难逃干系。朱元璋这个人，既有革命的两手，也有反革命的两手。他灭亡元朝，解民于倒悬，是件大好事，但坐稳江山后干的勾当，着实叫人寒心。一方面，他把皇权空前加强，把延续了数千年的宰相给废了，成了极权的独夫；另一方面，他向开国功臣大开杀戒，曾经沃血沙场的功臣，到朱允炆登基时，几无幸存者。
朱元璋在某种程度上是个理想主义者，容易走偏执极端的道路。在选择储君的问题上，他就是如此。他本无须非得让朱允炆继承皇位，他的儿子当中比朱允炆能力强的也不在少数，况且前朝也有兄终弟及先例，可朱元璋偏偏执拗自己的理念，结果把朱允炆推上风口浪尖。燕王造反后，朱允炆派兵出师讨伐，怎么也找不到战争经验丰富的将帅，这也是拜朱元璋所赐。能征惯战的都被他谋杀了，而目的则是确保朱允炆的权威不受妨害，本是为了朱允炆好，到头来却让朱允炆捉襟见肘，实在是一个强烈的反讽，也说明了偏执是没有好结果的。
相对朱元璋的残忍杀戮，朱允炆继位后，极力改变恐怖的执政环境，向天下显示仁慈的形象。他的"宽"和爷爷的"猛"形成了鲜明的对比，从而赢得了天下人"仁君"口碑。但这也未必就是好事。朱允炆刻意推广自己的仁慈，以至于不该仁慈的地方也仁慈了，那就是懦弱，是不可饶恕的妇人之仁。他纠正朱元璋的错误太过了，最后竟把自己搭进去，成了"仁"的牺牲品。
其三，燕王之所以胜，自有他胜出的道理。首先，燕王资格老，他是跟着朱元璋南征北战过的，无论在朝在野，都具有较高的名望。这使燕王拥有一定的号召力。其次，燕王得益于朱元璋设计的帝国的格局。朱元璋的理想是"外有强藩，内有仁君"，燕王恰恰就在强藩之列，朱元璋给他足够的节制兵马的权利，使得他有条件训练忠于自己的军队。这为燕王造反提供了武装基础。再次，姚广孝使朱棣如虎添翼。姚广孝本身是个投机者，他对朱棣和朱允炆的情况可谓洞若观火，他早看出朱允炆仁慈有余，胸略不足，终难坐稳江山，而朱棣则胸怀大略，是个成大事的人。姚广孝投入到燕王的阵营，为其提供了有力的智力支持。有此三项，燕王最终胜出也就不足为奇了。
以上三个原因，最根本的也是最切中要害的就是第一条。所谓"可怜之人必有可恨之处"也是指第一条而言的。无论后人给予朱允炆多少可怜、同情，也改不了他咎由自取的真实情况。
