根据一个家庭内部的传说，一天早晨，年轻的托马斯·伍德罗·威尔逊在出席一个喜宴在婚礼后或在蜜月旅行出发前举行。——译者注（wedding breakfast）时迟到了，他的父亲在向宾客们致歉时竟然精心编造说，小托马斯是因为发现自己又长出了一根胡子而兴奋不已，因而耽误了着装，这才来晚了。他的一位堂兄回忆说，此时，一片痛苦的红晕掠过他的脸颊。但他从来没有公开反对过他的父亲；那很可能是一种毫无希望的对抗。他的父亲被他的教徒们称为“博士”，他是一个高大英俊的男人，一脸威严。在社区中，他是一个主宰者；在家庭中，他是一个专制君主；在讲坛上，他可以滔滔不绝地传经布道；而在他的牧师住宅里，他又成了一个言辞刻薄的人。而他的这个儿子——至少在这个男孩自己的眼里——是丑陋、愚钝和毫无价值的。
尽管这位博士竭尽全力在家里教育小托马斯，在教堂里鼓励他，但这个男孩直到九岁才学习写字母，直到十岁才上学，到了十一岁才能够顺利阅读。后来，他曾迫使他儿子三次、四次、五次地重写他的作文，直到完美无缺。但是小托马斯，像甘地早年那样，既不擅长于学习，又不擅长于体育。他仅仅勉强获得进入戴维森学院（Davidson College）学习的机会，但是由于某种身体上或情感上的疾患，不到一年他就离开了这所大学，这导致在此之后的15个月中，他一边在家休养，一边大量地阅读书籍。这是他身体上第一次出现大问题，此后每隔几年，这种状况就会以不同的形式折磨他一次，直到1919年达到极度衰竭。
我们并不确切地知道在这栋平静的牧师住宅内曾发生过什么。毋庸置疑的是，博士为他儿子愚蠢的表现感到沮丧不已。或许，在他看来，这个男孩似乎是争夺母亲宠爱的对手。我们只能猜测。但是，似乎的确很明显，“小托马斯”似乎是一件物体，被推入和压进一个预先设定好的模具中，当这个物体拒绝去适应这个模具的时候，他就成为了父亲很难掩饰的敌意针对的目标。博士的意思是很清楚的，“只要按照我的标准来做，我就保证让你通过”——这样的一种信息抑制了内在自尊的发展。
小托马斯对他的父亲怀有不同的情感，既爱又恨，既畏惧又尊崇。博士有的时候会很严厉而又苛刻；有的时候他也会很有趣，快乐，让人感到亲切。后来，他的这个儿子谈到了自己对他父亲的强烈的爱和微妙的忠诚；他不但抑制住了对他父亲明显的敌意，而且他把这种敌意转化成为一种不同寻常的对父亲的关爱，直到其生命的尽头。他深爱他的母亲，一位退休在家的妇女；他还和他的姐姐们保持着联系，她们可能对威尔逊在后来的岁月中与中年女性之间形成的热情洋溢的文学友谊起到了中介桥梁的作用。
但是精神上的伤痕是深刻而持久的。对受到伤害的自尊进行补偿的需要，成为后来威尔逊的道德说教、以救世主自居的教条主义以及寻求个人权力的根源。在普林斯顿，威尔逊和他的朋友及支持者绝交；在新泽西州，他与民主党领导人断绝关系；他与自己政府内部的助手及官员之间，存在着爱恨交织的关系；而且最重要的是，他在国际联盟问题上，表现出“不屈不挠的”立场——所有这些和其他的紧张态势以及激烈爆发，都可视为源于针对他父亲和后来的其他权威人物的被压抑的敌对情绪所导致的僵化和教条主义的行为模式的组成部分。这种模式成为许多与威尔逊同时代的人反对的目标；这些人不仅包括劳埃德·乔治（Lloyd George）和克里蒙梭（Clemenceau）（他说威尔逊谈吐像基督耶稣，但行为却像劳埃德·乔治），而且包括西格蒙德·弗洛伊德，他也感觉威尔逊像上帝；还有约翰·梅纳德·凯恩斯（John Maynard Keynes），他在凡尔赛将其概括为一个装模作样，只会布道且容易被狡猾的人所蒙骗的堂吉诃德；最后是威廉·艾伦·怀特（William Allen White），他呼吁人们通过重击来释放威尔逊潜意识中的“令其痛苦的愤怒”。
