宋四家的排名，一直有争议。争议最大的，要数苏轼和米芾了。当时的黄庭坚说，苏子瞻书法娟秀，本朝第一。后来的启功说，苏东坡的字初看有点意思，但再看也就那么点意思。
苏米谁第一，这里不讨论。一个无可辩驳的事实是，假如没有米芾，苏轼还是苏轼；但没有苏轼，米芾可能就不是米芾了。
苏轼比米芾大14岁，两人交往不多，但绝对算是知己。他们有两次重要的会面，后果都很严重：第一次见面，苏轼给米芾指出了一条光明的大道；最后一次见面，却成为两人的诀别。
第一次握手
米芾初见苏轼，在元丰五年（1082），这一年苏轼45岁，米芾31岁。当时苏轼刚刚被贬到黄州，米芾去看他。米芾在《画史》里说：“吾自湖南从事过黄州，初见公（苏轼）酒酣曰：‘君贴此纸壁上’。观音纸也，即起作两竹枝、一枯树、一怪石见与。”
和米芾同去的，还有董钺和绵竹道士杨世昌，初次见面就让米芾贴纸上墙，可见苏轼拿这个小兄弟并不见外。
而米芾此时见苏轼，也可以证明米芾的人品，最起码，不势利。一个中央高官被贬为民兵连副连长，很多人恨不能离得远远的，米芾却上赶着，这人够朋友。
而苏轼这位老大哥也很对得起他，估计两人推心置腹讲了书法上的好多事，反正分手之后，米芾听了苏轼的话，“始专学晋人，其书大进”。
听君一席话，胜写十年字。从此，米芾走上了一条通向书法大家的光明道路。
《参政帖》米芾书。纸本，纵30厘米，横12.2厘米，行书三行，27字，款署“芾记”。现藏上海博物馆。
米芾《临沂使君帖》，又称戎薛帖。行草书。纸本。本帖为信札一则，纵31．4厘米，横25．1厘米。台北故宫博物院藏。
米芾《清和帖》，亦称《致窦先生尺牍》。行书八行。纸本。信札一则。纵28．3厘米，横38．5厘米。约书于北宋徽宗崇宁二年（1103）五月。台北故宫博物院藏。
米芾《焚香帖》，草书，纵25.2厘米，横25.2厘米。日本大阪市立美术馆藏。
《元日帖》，高25.2厘米，宽40.5厘米，约书于宋元符二年（1099年）。现藏日本大阪市立美术馆。
第二次握手
1101年，饱经磨难的苏轼从岭外回归，来到南京，见到了米芾。此时苏轼64岁，米芾50岁。
游览金山时，有人请苏轼题词。苏轼说：“有元章在。”米芾说：“某尝北面端明，某不敢。”苏轼拍拍他的背：“今则青出于蓝矣。”然后米芾开始自语，缓缓道：“端明真知我者也”。端明是苏轼的官职，端明殿学士。
这个故事告诉我们，在过去的20年里，米芾书法突飞猛进，而人也越发狂放了。
这次会面后不久，苏轼开始闹肚子。米芾也曾送药，但是并不见效。六月，在江苏仪征的东园，苏轼再见米芾，两人彻夜交谈，喝了过量冷饮。两人在一起呆了十天时间，聊得十分痛快。然而苏轼的肚子始终不好，告别米芾后转往常州一个月后，苏轼客死此地。
天际乌云帖 《天际乌云帖》又称《嵩阳帖》，苏轼诗文一章，行书，真迹曾由明代项元汴收藏，清归翁方纲，有翁氏题跋。共三十六行，计三百零七个字。
江上帖 《江上帖》又称《邂逅帖》，9行，58字。今藏台北故宫博物院。
《黄州寒食诗帖》苏轼撰诗并书，墨迹素笺本，横34.2厘米，纵18.9厘米，行书十七行，129字，现藏台湾故宫博物院。
《人来得书帖》纸本，纵29.5厘米，横45.1厘米。正文行书十六行，共192字，款署“轼再拜”，但未署发信年月。现藏故宫博物院。
《东武帖》行书，台北故宫博物院藏。
