宝玉生在侯门公府之家，娇生惯养，是不用说的了。
他的容貌自然也是一表非凡，从黛玉眼中看来，他乃是：面若中秋之月，色如春晓之花，鬓若刀裁，眉如墨画，鼻如悬胆，眼如秋波。虽怒时而似笑，即嗔视而有情。这种描写还是中了骈体文的余毒，和本书伟大价值颇不相称，然而我们可以想象出宝玉乃是一个温文儒雅、倜傥风流的人物。
他家的祖宗，据本书所叙的看来，都是清朝的开国勋臣，既富且贵，而他的父辈贾敬、贾政之流，或是科第出身，或曾做过学差，家中常有一些门客，都是讲究学问的。那么，宝玉在整个氛围中长大，自然也受就了不少的熏陶，这一件事值得我们注意的。就宝玉后来对于诗文及其他学问的表现看来，他乃是一个绝顶聪敏人物，但他的家庭教育、学校教育和他的生活环境，却大大地妨碍了他。
在此，我们不得不详细地先叙一叙他的父亲贾政(字存周)的为人。
“政老”这个人就一般纨绔子弟或公子哥儿出身的官僚说，不能不算是一个克家的令子，他父亲贾代善死后，长子贾赦袭了官，他是行二，皇帝加恩赐了他一个主事头衔，入部学习，后升员外郎。政老为人，据称“平静中和”“自幼酷喜读书，又端方正直”，不像他乃兄赦老那样。后来，因为大女儿贾元春被选为贵妃，皇上遂加恩放他做学差，又升粮道，内官做到郎中。他做粮道时，原来也是一清如水地要做好官，但是好官不容易做，被他的跟班长随李十儿等沟通书吏弄糟了，把官也弄掉了，结果又跑回来做京官。这是后话。原来他这样人乃是当时士大夫的一种典型人物，镇日价诗云子日，恨不得背着四书五经走路，而一派的心理和作为，都不免带着三分伪君子的气息。看他对于宝玉的教训便知道了。
他对于宝玉的教育，我给它起个名儿，叫作“呵斥教育”，因为他对于宝玉的教训，总是阎王爷见小鬼似的，从来没有和颜悦色、平心静气地说过话，读者不信有事实为证：当宝玉要到学房入学，来到书房见贾政请训时，贾政冷笑道：“你如果再提上学两个字，连我也羞死了!依我的话，你竟顽你的去，是正经。仔细站脏了我这地，靠脏了我这门!”又叫随宝玉的跟人向先生说：“什么诗经古文一概不用虚应故事，只是先把四书一气讲明背景，是最要紧的!”(第九回)宝玉在大观园跟着题匾额，作对子，正当大胆批评之时，贾政却呵斥他说：“无知的蠢物!你只知朱楼画栋，恶赖富丽为佳，哪里知道这清幽气象。终是不读书之过!”宝玉忙答道：“老爷教训的固是，但古人尝云“天然”此二字不知何意?”正当他和众宾客辩论时，贾政气的喝命“扠出去!”才出去，又喝命：“回来!”此后动不动就凶他一顿，在这种威吓恐怖的空气中，任何天才，绝不会养育成功，只有日即于戕折的。因为儿童时代是正在如春芽怒发地发扬他的活力时，但这里“如束湿薪”的教育态度，只是天才儿童的最大障碍，而他的贵族家庭的富裕骄奢的生活，当时儒家的封建社会的礼教，又给他加上另一种的束缚。
但是他却有一个避难所，就是他的祖母，史老太君，我们平常通称之为贾母。
贾母是他的救苦救难观世音!每遇到他父亲要责骂他，贾母就来庇护。又一次，因为宝玉和忠顺王的一个得意戏子，唱小旦的琪官，即蒋玉菡相好，可巧那天忠顺王府派人来到贾府找琪官，事为贾政所知，一气之下，把宝玉打得死去活来，若不是贾母来解救，那真是性命难保。另一方面，他生在仆从如云、群花满眼的富贵窝中，温柔乡里，自然“居移气，养移体”，跳不出这种层层包围的圈子。
他不过是个十几岁的孩子，一出大门，便要惊天动地。譬如：他到他的舅舅家里去拜寿，跟随就有他的乳兄李贵、王和荣、张若锦、赵奕华、钱启、周瑞六个人(第五十二回)，又带着焙茗、仲鹤、锄药、扫红四个小厮，背着衣包、拿着坐褥，骑着一匹雕鞍彩辔的白马。走路的时候，李贵、王和荣笼着嚼环，钱启、周瑞二人在前引导；张若锦、赵亦华紧贴宝玉身后。(第五十二回)这样一个势派，前呼后拥，左扶右持，是何等排场?至于他在家里干娘老妈子、头等丫头、二三等丫头一大堆，有白天伺候的，又有上夜的，这简直活活地给“王子皇孙”描写一个小照。这样的人自然与一般民众没有交涉的，他好比生长深宫的皇太子一样，所有民间的疾苦一概不知，民众的生活也就接触不到。一次探春要把她所积蓄的钱交给他，要他出外时替她买些竹丝编的耍货儿来耍，他老实回答说我哪里晓得的。真的，他不晓得!又一次秦可卿死了出丧，他和秦钟也跟着凤姐去送殡，到了村庄上“各处游玩，凡庄上动用之物俱不曾见过的”。看见了纺车便“稀奇”起来(第十五回)，这也和“不辨粟麦”差不多了。
这样的人既然丰衣足食，无忧无虑，又不晓得民间疾苦，自然激不起他上进的、奋发而愤悱的心情了，那么，读书还有什么用昵?因为以前的帝王曾说过：“读书为天子，不读书亦为天子。”他自然也是这样想：“读书为公子哥儿，不读书也为公子哥儿。”所以他一听见要上学读书便垂头丧气(这自然不能怪他，乃是环境和教育的不善戕折了他)，所以只得一意地享乐，终日在脂粉堆里过生活。徐志摩说，巴黎“好比一床鹅绒被褥，人睡在上面不由得你骨头不酥软”(大意如此)，大观园的生活也和鹅绒被褥一样，不由得宝玉不如此——享乐，极力的享乐。
他的享乐自然在某些方面是和一般的公子哥儿一样的，但是他的自觉力还是很强的，常常感觉到他的生活不合理；他见于秦钟时，便憎恨自己“为什么生在这侯门公府之家，若也生在寒儒薄宦之家……也不枉生一世!我虽比他尊贵，可知绫锦纱罗也不过裹了我这枯枝朽木；美酒羊羔，也只不过填了我这粪窟泥沟。富贵二字不啻遭我荼毒了!”(第七回)实则他没荼毒了富贵，富贵却把他荼毒了。不但此也，他看见农民胼手砥足，流汗力田，竟也想到古人的“谁知盘中餐，粒粒皆辛苦”的诗句了!
所以我说宝玉的天性是很淳厚的。又富有极高的天禀，所谓“天才”，无处发泄，遂处处发生矛盾：他看不起升官发财、奔走共鸣的人，骂他们做“禄蠹”，看不起科名，对于时文八股，尤其深恶痛绝，斥之为“后人饵名钓禄之阶”(第七十二回)。对于“道学话”更加以无情的诽笑，他说：“更可笑的是八股文章，拿他诓功名、混饭吃，也罢了，还要说‘代圣立言’，好些的不过拿些经书，凑搭凑搭也罢了。更有一种可笑的：肚子里原没有什么，东拉西扯，弄的牛鬼蛇神，还自以为博奥，这哪里是阐发圣言的道理?”(第八十二回)这种言论，这种思想，在二三百年后的今日，实在非常平凡，但在满清鼎盛，正以八股时文牢笼士大夫的精神为子孙万世巩固邦基的最有力的工具的时候，贾宝玉(其实就是曹雪芹自道)竟这样慷慨激昂地对之大发雷霆，不能不佩服他的先见和勇气!
所以我说宝玉的人生观是矛盾的人生观，因为他的生活是矛盾的生活，一方面是荣华富贵，极尽贵族穷奢纵欲之能事，而这种荣华富贵穷奢极欲即建筑在农民及一般平民的勤劳困苦的条件上。诉之理性，宝玉是反对这种物质生活的，因而也就反对建筑在这种生活之上的建筑物——八股取士，科名思想，和猎官钓禄的意识形态。但是他同时又不敢根本反对这种制度，他的生活习惯又脱离不了这种生活，终日在歧路上徘徊，所以我说宝玉表现出两重人格：一个是快乐的宝玉，一个是苦恼的宝玉。这种情形在他的整个生活历程上好比一条红线贯穿着的一样。他的天才是很大的，但不爱读书；他的同情心是很大的，但一时跳不出贵族的圈子；他虽不爱读书，但他稍一留心，便会出人头地。（作者/高语罕 文章：《高语罕讲》）
