所谓性格决定命运，吴宓的人生轨迹便是此句的完美应证。关于吴宓的性格，身为其高足的钱钟书曾有过这样的评价：“吴宓从来就是一位喜欢不惜笔墨、吐尽肝胆的自传体作家。他不断地鞭挞自己，当众洗脏衣服，对读者推心置腹，展示那颗血淋淋的心。然而，观众未必领他的情，大都报以讥笑。所以，他实际上又是一位‘玩火’的人。像他这种人，是伟人，也是傻瓜”，“他总是孤注一掷地制造爱，因为他失去了天堂，没有一个夏娃来分担他的痛苦、减轻他的负担。”
虽然当时的钱钟书年少轻狂，对吴宓嗅之以鼻，言语间多是讥讽，却也准确地抓住了吴宓的性格软肋。
晚年钱钟书
吴宓治学虽极为严谨而生活却相当散漫，是一个奇特而又矛盾的人。
他是一个古典的浪漫主义者，酷爱《红楼梦》，常自比为“紫鹃”，因为紫鹃对林黛玉爱得最纯粹，他曾在报上写过《论紫鹃》一文，文章的尾句便是“欲知宓者，请视紫鹃”。他对《红楼梦》研究，造诣极深，享誉中外，凡是听吴宓红学演讲的人，无不屏息凝神，如醉似痴。他能一人将林，王，薛，贾演得活灵活现，惟妙惟肖。时人赞誉：“郭沫若与吴宓的报告，倘能一字不误记录下来，便是第一等绝妙好文。”1947年，吴宓到西安讲学，知识界更是奔走相告，盛况空前。
吴宓似乎是将《红楼梦》中的浪漫携入红尘，他对所有的女士都是百般呵护，如果在街上遇见行驶的车辆，他总是举起手杖示意，直到身边的女士全部通过方才放行。他似乎对世上所有的女性都有一种发乎情止乎礼的喜爱，他曾说过这样一句话，让人难以忘怀：“除了学术与爱情，其他问题一概免谈。”吴宓爱过的女性很多，在其日记、书信、诗词等私人文字中出现过的就不下十几位，而其中最为人们熟知的大概就是毛彦文。
毛彦文（左）吴宓（右）
吴宓几乎用尽一生苦恋毛彦文。自从27岁那年第一次见到毛彦文（英文名海伦），毛彦文便留在他心中。虽然当时毛彦文已是吴宓同窗好友的爱人，而吴宓也即将迎娶陈心一。之后，毛彦文被恋人抛弃，吴宓竟毫不顾忌妻子感受，对毛彦文展开了疯狂的追求。毛彦文似乎正是他梦中那个拥有共同语言、心灵上亦可相通的女性，何况她还大方干练、风情万种。
最终吴宓与结发妻子离异，对毛彦文开始了漫长而浓烈的爱情攻势。
吴宓与第一任夫人及女儿
一次，吴宓按捺不住爱情之火对他的折磨，公然在报纸上发表了自己的情诗，其中有“吴宓苦爱毛彦文，九州四海共惊闻”句。一时舆论大哗，认为他有失师道尊严，不成体统，众人决议让耿直老实的金岳霖去劝劝吴宓，希望对方以后多加收敛。按金岳霖晚年的说法，“新中国成立前也有思想工作，那时叫‘劝劝’”。于是，金岳霖怀揣“劝劝”的想法，稀里糊涂地找到吴宓说：“你的诗如何我们不懂，但是，内容是你的爱情，并涉及毛彦文，这就不是公开发表的事情。这是私事情。私事情是不应该在报纸上宣传的。我们天天早晨上厕所，可是，我们并不为此宣传。”话音刚落，吴宓勃然大怒，拍着桌子高声呵斥道：“你休在这里胡言乱语，我的爱情不是上厕所，厕所更不是毛彦文！”金岳霖听罢，不知如何是好，顿时木头一样呆呆地站着，任凭吴骂了半天。
吴宓就这样沉醉在毛彦文的魅力中。他疯狂地给其写信，倾诉爱慕，可谓苦苦纠缠，由于大龄未婚困境，毛彦文终于答应了吴宓的求婚，可此时的吴宓却动摇了，他不肯到美国完婚，一边态度强硬的要求先订婚，同时向另一位女子示爱，知道真相的毛彦文毅然离去。1935年。37岁的毛彦文与65岁的前国务总理熊希龄结婚，相比吴宓不切实际的浪漫，熊希龄的确是不错的归宿。得知此讯，41岁的吴宓，躲在“藤影荷声之馆”撕心裂肺写“忏情诗”。诗成之后，还刊之报纸，“劝君切莫谈恋爱，此事无利有百害”。
毛彦文（左）与熊希龄（右）
如此情深，似乎永生只有这一场恋爱了，但40岁后的吴宓，继续与众位或貌美或有才情的女子恋爱。谈起恋爱来，他深情浪漫，但作为儒者，他又情感节制。迂腐与浪漫、旧道德与新道德在他身上并存，他似乎始终都处于矛盾和纠结中。
清华女生高隶华不过利用他得到了职位；女诗人卢葆华，曾婉拒过吴宓，后又主动追求，他却远离。对于他，容易得到的东西总是不那么好的。比如他后来与张尔琼恋爱，到了谈婚论嫁程度了，天真的吴宓却将给毛、高等女友的情书给张看，以为对方更能知自己用情之深。张尔琼很生气，吴宓却在写给她的道歉信里说：为使道德与爱情两全，要与毛接洽，“如果毛彦文肯嫁当然最好，如果毛彦文不嫁就专心和你结婚”。结局可想而知。
晚年吴宓
1937年，熊希龄在香港病逝，吴宓又重新展开了对毛彦文的追求，一度还追去香港。一封一封情书，有时一封长达万言。毛彦文不为所动，无数的信被原样退回，此刻的毛彦文已经在吴宓心中完美的无人可及。甚至在毛彦文去世，我们仍能在遗留的《吴宓日记》中看到那种复杂的情感，有悔恨、有遗憾更有化不开的情谊。
吴宓一直自视为贾宝玉的知音，一生所患惟爱痴，同样的多情与深情，同样的内心纯洁，但吴宓固有的性格障碍，却也使他注定得不到真正的爱情。
吴宓简介
吴宓（1894年8月20日-1978年1月17日），字雨僧，一代国学大师，早年曾留学美国，并获哈佛大学文学士、硕士学位。回国后，他为教育部特聘一级教授，在任清华大学国学研究所所长时，聘请了一代宗师王国维、梁启超、陈寅恪、赵元任四位名流为教授，培养出了曹禺、钱钟书、杨绛等众多中外语言文学研究大家。
吴宓还是最早将《红楼梦》推介到国外的权威学者之一，他曾用中英文发表过《红楼梦新谈》等著作，推动了国内外红学研究。在国内红学界，他与胡适之、蔡元培、俞平伯、景梅九、周汝昌等红学专家齐名。
