阿兰·布鲁姆在《巨人与侏儒》中宣称，乔纳森·斯威夫特（1667-1745）将慧骃国描绘成“一个建立在柏拉图《理想国》基础上的乌托邦”，很大程度上也代表了斯威夫特本人的社会理想。在此地，“他们一般都活到七十岁到七十五岁，很少有活到八十岁的。他们在死前几个星期就一天天衰弱下去，但是并不感到痛苦……因此当将死的慧骃回拜朋友的时候，他就要向朋友郑重告别，好像他要去往某个遥远的地方，并准备在那里安度余年”。
与慧骃国相反，在《格利佛游记》（1726）第三卷后半部分，斯威夫特刻画了拉格奈格（Luggnagg）岛上“斯特鲁布鲁格”（Struldbrugg，老而不死之人）的凄惨景象：“他们不但具备一般老年人所有的缺点和荒唐行为，并且还有许多别的缺点，因为他们对于自己永远不死感到恐怖。他们不但性情顽固、暴躁、贪婪、沮丧、虚荣、多嘴，而且丝毫不讲友谊和情爱，即使有，顶多也只能对儿孙还有些感情。嫉妒和妄想是他们的主要情感……在他们中间最幸福的人倒是那些年老昏聩、记忆全失之人。”——而国家一旦落入此辈之手，正如格列佛在本章末尾所说：“由于贪婪是老年的必然后果，那些不死族必定会成为整个国家的所有者，并吞噬公民权力；由于缺乏管理能力，它必定以公众的毁灭而告终。”照评论家的看法，此处描写是对年迈昏庸的英王乔治一世（1727年驾崩）的强烈讽刺，但与此同时，它也表明讽刺作家斯威夫特（时年五十九岁）本人对行将到来的晚年生活“充满忧虑”。
斯威夫特是一名遗腹子，出生后先被保姆诱拐，不久又遭生母遗弃，由伯父抚养成人。早年生活不幸造成他终身难以克服的心理创伤，同时也使得他对自己的身体健康状况格外关注——尤其在与“涂鸦社”（Scriblerus Club）文友、宫廷御医阿布思诺特（John Arbuthnot）的往来书信中，健康问题占据了相当篇幅。
早在1709年致都柏林大主教威廉·金（William King，曾任教于三一学院）的信中，斯威夫特声称，他之所以迟复导师来函，乃是因为“脑子里有一种可怕的瘟疫，一种头晕，让我无法写作或思考任何事情”。1711年，在致女友斯特拉（“Stella”）信中，斯威夫特描述“我的左手非常虚弱，在颤抖……只能右手提笔作书”。1720年，和年轻诗人爱德华·杨（Edward Young）的旅行途中，斯威夫特突然翻身下马，匍匐在地，要求同行的友人和他“一起热切祈祷，这样我就永远不会像这棵橡树一样——它的顶部腐烂枯萎，而其他部分却完好无损”。
起初，斯威夫特将自己的病症归咎于饮食方法有误——食用“过多的青苹果”（surfeit of green apples）导致肠胃功能紊乱，进而影响到大脑，并决定自此以后，终生禁食水果。他的医生朋友也开出各种治疗良方，其中包括吞食苦不堪言的秘鲁树皮（Peruvian bark）这样的“偏方”，然而以上种种皆收效甚微。
1730年代以后，斯威夫特的健康状况日益恶化，眩晕、恶心、耳鸣等症状已成家常便饭，令他饱受困扰。1736年，他写信给“涂鸦社”另一位好友亚历山大·蒲柏（Alexander Pope）：“……多年体弱多病让我心碎。我的意思是我脑子里那种令人厌恶的持续混乱。我既不能读，又不能写；失去记忆，也无法交谈。”1738年2月，他在致蒲柏的信中再次提及自身记忆力减退的可怕症状：“几个月以来，我一直是斯威夫特博士的影子的影子的影子的影子的影子……年老，头晕，耳聋，健忘……”蒲柏闻之痛心疾首而又无可奈何，一时竟无言以对。
对于斯威夫特而言，老年生活最大的悲哀并非身体的苦痛，而是江郎才尽的怨叹：“对于作诗而言，他已过了巅峰期/他花了一个小时才找到韵脚。”在戏拟的自挽诗《咏斯威夫特博士之死》中，他自我调侃道：“他头脑中反复发作的眩晕感/直到他死为止都不会离开；更何况他的记忆力衰退，/他不记得自己说过什么。/他无法想起朋友的名字；忘记上次吃饭的地方；/他不断地给人讲故事；他之前已经告诉过他们五十次。”
维多利亚时代传记作家威廉·莱基（William Lecky）对斯威夫特晚年病状做过细致刻画：某一天，“他的一只眼睛上长出麦粒肿，伴随难以忍受的疼痛。整整一个星期，不顾别人阻拦，他一直试图亲手把自己的眼睛挖出来……这不是疯癫（madness），而是痴呆（idiocy）……他有时也想从麻木中清醒过来，但又找不到词语来造句，于是他长叹一口气，又回到以前的状态”。1760年代，北美医生兼社会活动家本杰明·拉什（Benjamin Rush）曾在爱丁堡大学攻读医学博士学位，后来他在一部老年医学著作中判定，斯威夫特的症状属于老年失智——包括“年迈昏聩”（dotage）、“老年低能”（imbecility）和“老年疯癫”（lunatic），具体表现为失聪、失语和失眠（据探视亲友记录：发病期间，斯威夫特“……近一个月每天睡眠不足两小时”）。拉什援引英国哲学家罗吉尔·培根（Roger Bacon）名言“大脑是记忆和思想之源”，认为斯威夫特的健忘乃至失智乃是衰老的必然结果——这也回应了十七世纪伦敦内科医生威利斯（Thomas Willis）在《医学实践》（Practice of Physick）一书中关于衰老导致愚蠢（foolishness）的论断：“一些人早年足智多谋，但逐渐变得迟钝，最终日渐愚蠢——仅仅因为年事渐高，而非因为生平所犯其他错误。”
根据阿布思诺特等医生出具的病理报告书，并结合斯威夫特本人自述（中年时左手无力及面部瘫痪），十九世纪爱尔兰著名眼科医生威廉·王尔德（剧作家奥斯卡·王尔德之父）在《斯威夫特教长生命的最后几年》一文中诊断，斯威夫特患有美尼尔综合征，其主要症状为突发性眩晕——发作期间患者会出现眼球震颤，以及视力明显下降。此外，“脑动脉硬化”（cerebral arteriosclerosis）和“退化性忧郁症”（involutional melancholia）临床也极有可能表现为眩晕和语言及行动障碍。1993年，美国学者刘易斯（J.M. Lewis）在《柳叶刀》发文，将斯威夫特作为阿尔茨海默病的典型例证：“斯威夫特教长晚年的特点是不能长时间行走、渐进性失语和无法辨别任何人……拉尔夫·沃尔多·爱默生也未能幸免”——该病症疑似与斯威夫特（以及爱默生）等文化名人长期用脑过度有关。据考证，在都柏林三一学院就读期间，斯威夫特时常和剧作家同学康格里夫（William Congreve，1670-1729）等探讨洛克哲学和政治论，深信“任何人都可能因错误的联想而陷入疯狂”——这似乎也印证了约翰逊博士在《诗人传》中的感慨：“老年痴呆是卓越头脑最后的病弱。”
进入1740年代，斯威夫特健康状况急转直下。在给侄女怀特韦夫人（Martha Whiteway）的一封信中，他满怀凄惨地写道：“我整晚都痛苦不堪，以至于我无法表达我身体和心灵上的屈辱。我只能说，我并没有遭受酷刑——但我每天、每时每刻都在期待着它……今天是1740年7月26日星期六。如果我能活到星期一，我希望见到你，也许是最后一次。”
同时，爱尔兰牧师德拉尼（Patrick Delany）的报告也从另一侧面描绘出斯威夫特晚景凄凉：“从他的诉苦中，我完全确信他受到了惩罚；他悲叹的样子刺穿了我的心，他说自己是个白痴，而不再是人类（human creature）。”随后，经过医学委员会鉴定，斯威夫特的确丧失行为能力，应当予以监护。于是，根据哈佛大学教授利奥·达姆罗施（Leo Damrosch）在《乔纳森·斯威夫特：他的生平和世界》一书中的描述：斯威夫特“受到了像新生婴儿一样的待遇，被从床上抱起，穿好衣服，由仆人和保姆牵着在房间里走来走去，喂饭，脱衣服，然后像小孩子一样上床休息”。
1740年5月，斯威夫特“尽管身体虚弱，但思想健全”，在此情况下，他制定了遗嘱：决定捐献全部家产一万两千英镑（当时普通劳工阶层一年收入约十二英镑），在圣帕特里克大教堂附近兴建一所疯人院。1745年，斯威夫特病逝。经地方议会批准，疯人院破土动工，三年后建成，即日后享誉英伦三岛的圣帕特里克精神病院（St Patrick’s Hospital for Imbeciles） 。
精神分析学派通常将斯威夫特种种不幸归咎于他的疯癫[他在爱尔兰家喻户晓的绰号是圣帕特里克大教堂的“疯教长”（Mad Dean）]，并认为其诱因有三：童年饱经磨难、中年政治失意以及晚年情感纠葛。自三一学院毕业后，斯威夫特先是投靠远亲坦普尔爵士（Sir William Temple），并担任这位政坛名流的秘书，由此得以结识宫廷显要。随后，他与艾迪生（Joseph Addison）、斯蒂尔（Richard Steele）联手办报[号称“三剑客”（Triumvirate）]，为执政的辉格党摇旗呐喊。没几年，辉格党垮台，他又被托利党招募，成为该党舆论宣传的“喉舌”（由是在党争中与昔日同僚反目成仇）。斯威夫特文才颇受安妮女王赏识，然而在论功行赏之际，他的讽刺长诗《木桶的故事》（A Tale of a Tub）因打击面太广遭政敌构陷，结果被“发配”到边远的爱尔兰。和友人博林布鲁克子爵（Viscount Bolingbroke）告别之际，斯威夫特不无悲观地预言，他会“愤怒地死在爱尔兰，就像洞穴里中毒的老鼠一样”。
与政坛郁郁不得志相比，情路历程的坎坷对斯威夫特无疑影响更大——传记作家一致认为，终其一生，女性是他“最大的软肋”（greatest weakness）。早年他曾向贝尔法斯特一名富家女求婚，因家贫遭拒。寓居坦普尔府邸时，他对管家之女斯特拉一见倾心——斯特拉拒绝伦敦一众求婚者，甘愿追随斯威夫特至爱尔兰，二人居处相隔不远，除了书信往来，也时常见面谈心，只是关系未能进一步深入。与此同时，另一位年轻女子凡妮莎（Vanessa）对二人的亲密之情却大为不满。凡妮莎出身名门，是斯威夫特居留伦敦期间私相传授的“女学生”——情诗《卡德努斯和凡妮莎》（“Cadenus and Vanessa”，卡德努斯是“教长”一词的拉丁文变体）便是这一阶段的产物，结果惹得年轻女子害起了单相思。可惜，凡妮莎的大胆表白并未奏效。斯威夫特折返爱尔兰后，她不顾一切前往追寻，在大教堂附近赁屋别居，期待斯威夫特回心转意。十年后，心力交瘁的凡妮莎感染肺结核，而斯威夫特与斯特拉秘密结婚的传言则给予她致命一击——她在最后一封书信中对斯威夫特坦言自己已“生无可恋”（little joy in life）。临终之前，教区指派普莱斯教长（Dean Price）为她作祈祷，而她的回答是：“我不要普莱斯（Price），也不要人祈祷（Prayer），我唯求一纸《木桶的故事》。”
凡妮莎的直觉无误——在斯威夫特毕生交往女性中，斯特拉地位最为特殊。在她的每一个生日，斯威夫特必定赋诗纪念。斯特拉自幼接受淑女教育，性情温婉，善解人意，斯威夫特的焦躁易怒症也唯有她方能抚慰。斯特拉患上消乏症（fatigue）后，斯威夫特几乎逐日记录她的体重变化和饮食情况，为之多方寻医问药，可惜无济于事。1728年，斯特拉病逝。在她的病榻前，斯威夫特感喟：“世间最愚蠢之事莫过于介入一段严肃而稳定的亲密关系之中，因为一旦失去，那种悲痛无以复加……人生最后一幕（Act）至多是一出悲剧。”斯威夫特本人去世若干年后，有人从他抽屉角落里发现一个信封，封内别无他物，只有一缕秀发，据说是斯特拉当年手赠——由此可见斯威夫特用情之深。1736年，他在致蒲柏的信中感慨：“最令我困扰（vexed）的是，所有的女性朋友……如今都已离我而去。”从此，命中注定他在世上只能踽踽独行。
尽管如此，身在病榻的斯威夫特仍是爱尔兰人心目中无可替代的英雄豪杰。在震惊朝野的“伍德铸币”（Wood’s coinage）事件中，他挺身而出，连发七封《布商信札》（Drapier’s Letters），抨击英国政府掠夺、压榨殖民地人民的丑恶行径，拒不接受钦定的“币制改革”。当局悬赏三百英镑捉拿作者——尽管作者身份尽人皆知，但无人出面领赏。民意汹汹，政府被迫收回成命。当晚，都柏林市民尽情燃放烟花爆竹，欢庆反抗暴政的胜利。斯威夫特在书札中论断，爱尔兰并非英国的附属国：爱尔兰效忠于英国国王，但并不效忠于英国国会——半个世纪后美国革命领导人的论调与之如出一辙。基于上述理由，英国国会制定的法律对于爱尔兰人没有约束力，因为“未经被统治者同意（consent）的一切政体（government）都是奴隶制（slavery）”。斯威夫特坚称爱尔兰和英格兰一样是自由民族，然而不幸的是，“一个长期习惯于受苦受难的民族逐渐失去了自由的概念，他们把自己看成受他人支配的工具”——日后托马斯·潘恩在《常识》中鼓吹的革命思想很大程度上正是斯威夫特政论的延展和回声。
据英国文学评论家J.A.唐尼（J.A. Downie）在《乔纳森·斯威夫特：政治作家》一书中的考证，晚年的斯威夫特虽然病魔缠身，但他仍矢志不渝从事慈善事业——1735年，他对友人坦承：他念兹在兹的是如何将有限的遗产“最大限度地运用于社会公益”。他呼吁开办慈善学校，让贫困儿童免费入学；他筹措并发放无息贷款（从五十镑到一百镑不等），帮助小商人和手艺人创业；他对教堂附近农场加以改进，并一再减免地租；此外，他还号召社会各阶层更广泛的施舍，协力解决都柏林贫民窟的社会问题，尤其是贫困人口问题——这也是他撰写雄文《一个温和的建议》（“A Modest Proposal”）的初衷。
1736年，爱尔兰下议院通过一项收回教堂租地的法案，此举将令成千上万租地耕作的贫民无家可归。斯威夫特怒不可遏，发表讽刺诗作《疯人俱乐部》（“The Legion Club”），痛斥议会议员丧心病狂，他们把爱尔兰变成了一座疯人院。《疯人俱乐部》是斯威夫特晚年最后一部主要作品，而作品中锋芒毕露的讥刺和嘲讽却丝毫也不逊于当年。他在《格利佛游记》结尾交待：格利佛自慧骃国归来，宁愿每天与马厩中的马匹“交谈数小时”，亦不愿访友接客——在举世皆醉的外部环境下保留了一份难得的清醒。
在1730年代出版的自挽诗中，斯威夫特曾不无伤感地怨叹他的寂寞身后名：“一年过去，情景迥异，/教长已经不再被提起；/唉！现在没人泪眼模糊，/就好像他从未存在过。/阿波罗宠爱之人现在哪里？/他已离世，他的作品也随他而去/二者的命运何其相似。”但历史证明，他的担心纯属多余。两个世纪后，爱尔兰诗人、爱国志士叶芝将斯威夫特自撰的拉丁文墓志铭译成英文（收入其诗集《旋梯》[The Winding Stair，1933]）：“斯威夫特的航船已驶入安息之港；/在那里，狂暴的义愤/再也不能撕裂他的胸膛。/糊涂迷惘的世人，要是有胆量，/你就仿效他吧；他是/为人类的自由而献身。”——毫无疑问，对于捍卫自由的英雄豪杰，历史当永久铭记。
