珍珠港事件爆发时，蒋介石必须马上面对一个重要问题：究竟应该只对日本单独宣战，还是对所有轴心国家同时宣战？对中国而言，这并不是一个简单的选择。在国民政府中有人强烈主张立即向三国宣战，也有人主张中国应该小心观察西方国家的动向，再作决定。蒋介石本人也举棋不定。
蒋介石甚至建议罗斯福尽量避免与日发生冲突
一般认为，珍珠港事件之前，蒋介石对抗战已经有些力不从心，美日开战无疑是蒋介石梦寐以求的局面。其实，蒋介石得知日本偷袭珍珠港的消息后，并没有表现出特别兴奋，倒是英国首相丘吉尔坦然承认，珍珠港事件让他舒了一口气，甚至感到欣慰。有趣的是，美国总统罗斯福似乎并不在意斯大林或丘吉尔的反应，反而对中国的态度异常关注。早在日本发动攻击之前，他已经主动地向胡适大使提出警告，万一美日战争爆发时，他希望中国领袖及人民群众能够自我克制，避免公然庆祝。
在太平洋战争爆发前的几个月中，蒋介石其实已经逐渐理解到，美国法律和政治局势对罗斯福的外交政策限制重重，因此他并没有想说服罗斯福对日作战的念头。相反地，他甚至建议罗斯福应该尽量避免和日本发生武装冲突。即使在珍珠港事变前不久，当美日关系已经紧绷时，蒋介石在1941年10月31日依然告诉美国驻华军事代表团团长马格鲁德将军说：“予之抗战政策，希望英美运用政治、经济压力以制裁日本，并无英美对日作战之愿望。”换言之，在蒋介石心目中，他此时之所谓“战胜”日本的定义，并不是妄想在军事上“击溃”日本，而是使日本在华侵略行动因无法进展而被迫终止。因此，中国当时最务实的愿望是：在中日战争结束后，能够获得美国对战后中国重建工作的支持。甚至到了1941年12月1日，蒋介石得知日本预备和美国重启谈判时，他的判断还是日本根本没有胆量向美国开启战端。事实上，蒋介石真正期盼的是苏联和日本之间能够发生大战。
日本在1941年12月7日星期日凌晨6时偷袭珍珠港，重庆得到消息是第二天凌晨1时。当时，蒋介石正在郊外的黄山官邸过夜。等到凌晨4时，才接到电话，报告开战消息。根据蒋介石自己的记载，他起床后一如往常地进行晨祷，随即返回重庆市区。
按照蒋介石日记的叙述，他对珍珠港事变的第一个反应是后悔，觉得自己早先不应该过度敦促美国对日本采取强硬态度，以致日本丧失谈判耐心而决心展开攻击。但是到了12月11日，他又从日本攻击西方国家的速度之快和执行之彻底等迹象得到一个新的体会。他推测日本必定是早有预谋，而且经过长期准备，绝不会因为美国在谈判桌上牺牲中国利益而改变其主意。
中国人没押宝
早在1940年底，蒋介石对国际局势变化的各种可能性和中国的应对之策，就已经在心中推演了许多次。在他看来，中国最坏的出路是与日本媾和。除此之外，即使在西方与轴心国之间发生战事时，中国也无必要仓促作出选边决定。相反地，中国应该先观察局势的变化再作定夺。
具体言之，假如西方国家很快就丧失了南亚及东南亚等地区的话，那么中国就应该置身战事之外。因为如果中国和西方国家的通道被切断，中国就无法从西方阵营获得有意义的援助。更何况，中国如果加入西方阵营，可能还会开罪苏联。而当时苏联仍然是中国政府心目中最有价值的盟邦，蒋介石也最希望日苏之间能够开战。在这种情形下，如果中国贸然去参加西方阵营的话，只会增加苏联和日本联手欺压中国的风险。而这正是中国最应该避免的局面。反之，如果西方国家在开战之初能够在南亚和东南亚站稳脚步，那么中国与西方国家结盟就可以获得实质援助。因此蒋介石提醒自己，在苏联表态之前，中国务必置身西方与轴心国的战争之外。等到情况明朗之后，中国再决定是否加入西方同盟。由此可见，蒋介石对于国际局势曾经作过相当理性的思考。
蒋介石这番思量，自然是基于中国抗战的需要，而这种考量也在罗斯福、丘吉尔、斯大林心中反复推演。虽然日本对美国开战之后，中美之间成了“事实上”的盟国，但英国人和苏联人并不认为蒋介石和自己是一家人，甚至希特勒和墨索里尼也不一定觉得蒋介石是敌人。
