军事冒险的终结
在皮洛士远离意大利的2年中，他的盟友在反罗马战争中损失惨重。公元前277年和公元前276年，新任的罗马执政官都取得了足以举行凯旋式的大胜。到皮洛士准备回应盟友的求援，返回意大利的时候，意大利已只剩少数皮洛士驻军的坚城仍未失守。
皮洛士选择了最直接的返回线路：从墨西拿海峡渡海，登陆意大利南部城市雷吉恩和卢克里斯(Locris)。出发前他的总兵力包括2万名步兵、3千名骑兵和110艘战舰。但在墨西拿海峡，他遭到迦太基海军的130艘战舰拦截，海战中他的舰队被彻底摧毁了：70艘战沉，28艘失去航行能力。登陆后的皮洛士面临着雷吉恩和卢克里斯的敌对，进行围攻后才得以确保自己的后方。他的第二次意大利之旅，从一开始就困难重重。
设法从雷吉恩前往塔兰托后，皮洛士开始寻求人力和金钱的补充。此时坏消息从东方传来：安提柯二世戈纳塔斯成为了马其顿国王。皮洛士写给他一封威胁信索取援助，但遭到拒绝，这也为未来他们之间的恩怨埋下伏笔。勒索不成的皮洛士，转而通过抢劫卢克里斯的神庙获取收入，结果运输赃物的船只仿佛遭到天谴，甫一出海便遭遇海难，皮洛士惊惶之间被迫归还了财物，军队的士气也随之大跌。
然而，公元前275年的罗马人同样诸事不顺。前一年的多次流行病造成了大量人口和牲畜死亡，加上一起雷劈卡皮托神庙的天灾，让罗马人对皮洛士的返回颇为惊恐。尽管过去3年内，罗马共和国连战连捷，但当这一年度的执政官开始征兵时，还是有大量公民逃兵役。直到发出违令者没收财产、贬为奴隶的威胁后，罗马军团才重新组建成型。
最终还是皮洛士率先行动，在得到意大利人的人力补充后，他带领4万人首先进入了意大利中部。而罗马军队则分为两路，执政官科内利乌斯的一半军队进入卢卡尼亚，而曼纽乌斯·卡里乌斯(Manius Curius)则带领2万至2万5千人直面皮洛士的主力。通过迅速的行动，皮洛士抢在两支罗马军队汇合前，在贝内温图(Benevento)截住了卡里乌斯。没钱发饷的皮洛士希望能利用兵力优势各个击破，首先打败卡里乌斯。为此，皮洛士设法进行了一次夜间偷袭，一支战象和轻步兵的特遣队将绕到罗马营地后方袭击。结果，复杂的地形使得偷袭分队直至破晓才抵达目标，筋疲力尽的偷袭者被罗马人发现并击败，甚至有数头战象被俘，皮洛士本人艰难逃脱。
贝内温图会战。贝内温图的战败宣告了皮洛士在意大利冒险的终结
偷袭的惨败，激起了罗马人的战意，卡里乌斯立即在次日发出挑战，而皮洛士也随即接受正面会战。贝内温图会战的开头与前两场会战别无二致：依靠方阵部队和骑兵-战象混成部队的侧翼打击，皮洛士在右翼获取优势，而由意大利部队组成的左翼则被罗马人击溃。但是在追击过程中，一头幼象在围攻罗马营地时受伤，它的哭喊影响了其余已疲惫不堪的大象，最终导致了连锁反应：皮洛士的整条战线被失控的象群冲垮。罗马人戏剧性地赢得了贝内温图会战的胜利。
皮洛士的伤亡视不同史料而定，有1万余人到3万之众的不同说法。但有一点是毫无疑问的：皮洛士的意大利冒险至此彻底结束。皮洛士最依赖的伊庇鲁斯、马其顿士兵和战象已经消耗殆尽，他的财源也已经枯竭。就在这一年的秋季，皮洛士带领仅存的8千名步兵和500名骑兵起锚离开塔兰托，返回伊庇鲁斯。在皮洛士离开5年后，罗马人彻底统一了南意大利。
在6年的征战之后，皮洛士又一次回到了伊庇鲁斯故土。除了军队比出发前少了一半，他在这6年中一无所获。皮洛士的个性中有太多和他曾经的宿敌、上司和亲戚德米特里乌斯相似之处，无休无止地追求军事冒险是对他一生的总结。现在，他不满于偏安伊庇鲁斯一隅之地，而再度将目光投向了马其顿和希腊。
在加拉太人肆虐的公元前278年，安提柯·戈纳塔斯成功地在色雷斯击败了一支凯尔特人，这次胜利连同他的血缘一起为他争取到了马其顿的王座。而皮洛士在意大利期间，安提柯二世公然拒绝提供援助，连同皮洛士对马其顿的野心一起，引发了皮洛士对马其顿的再度入侵。
公元前274年春季，皮洛士涉足马其顿，并迅速取得了一定的成功，至少2千名马其顿士兵倒戈到他的麾下。最终，安提柯二世带领主力前来阻止他，双方在一条狭窄的隘路上相遇，战斗地点很可能在阿乌斯河(Aous)附近。安提柯二世并未从他的祖父和父亲身上继承过人的军事天赋，在会战中他的部队被皮洛士分割击败。马其顿方阵仓皇逃跑，而充当后卫的凯尔特雇佣兵和战象全军覆没，皮洛士俘虏了其中的相当一部分。
战斗结束后，马其顿人再度因伤亡畏于继续战斗。皮洛士见此，在军营外大声呼喊熟识的马其顿军官，安提柯的马其顿士兵纷纷倒戈，而安提柯二世像他父亲一样，趁夜悄悄逃亡。皮洛士凭此轻松夺取了马其顿和色萨利地区，安提柯二世则屈身于一些沿海城市，手中再次仅剩下一些雇佣兵。
重占马其顿的皮洛士让一支凯尔特雇佣兵驻守马其顿古都埃迦伊(Aegae)，结果酗酒和贪图财货的蛮族直接掘开了马其顿的历代皇陵，这一举动几乎让马其顿人暴怒，也让皮洛士才刚获得的人心无影无踪。而由于安提柯二世从父辈手中继承的强势海军，皮洛士始终无法消除他在沿海的存在，他在马其顿的统治同样无法稳固。
还没彻底消灭安提柯的皮洛士，此时又开始寻觅新的扩张机会，这时，斯巴达人克里奥尼穆斯(Cleonymus)前来拜访，送上一个天赐良机。克里奥尼穆斯原有斯巴达的王族血脉，然而他过于专断而失去了王位继承权。于是，被流放海外的克里奥尼穆斯试图叫来外援，帮助自己复位，而皮洛士无法拒绝这个建立傀儡政府的机会和诱惑。他毫不犹豫地答应了这个请求，借机进入斯巴达。
公元前272年皮洛士在伯罗奔尼撒的攻略
带着2万5千名步兵、2千名骑兵和24头战象，皮洛士入侵了伯罗奔尼撒半岛。在行军南下的路上，皮洛士遇见了来自亚该亚、美塞尼和雅典的各路使者。这些地区都有安提柯设置的驻军，他们请求皮洛士帮助希腊城市颠覆安提柯的控制，这使得安提柯在希腊的利益遭到威胁。
恰逢此时，斯巴达国王阿瑞乌斯(Areus)正率军出征克里特岛，国内可谓毫无防备。于是，当皮洛士穿越科林斯地峡进入伯罗奔尼撒时，斯巴达使者前来了解皮洛士南下的原因。皮洛士煞有介事地告诉使者，自己旨在推翻安提柯对各希腊城市的控制，并表达了对斯巴达的敬意，甚至表示自己希望能获得斯巴达式的军事训练。结果，斯巴达使者轻信了这一说法。
而当皮洛士一进入拉柯尼亚的领土时，他立即开始蹂躏乡间，此时斯巴达人才对皮洛士的不宣而战如梦初醒。斯巴达自古以来的传统是以公民的勇武好战作为防卫，因而不设城墙。兵临城下的皮洛士也因此而轻视斯巴达，并没有在到达的第一天当晚进攻，而是准备在第二天白昼再行攻城。不料，这个晚上却改变了此后的历史进程。
当皮洛士次日醒来时发现城市在一夜之间重重设防，原来在前一日夜间，斯巴达的全体女性和老人全力赶工，挖掘出了一条壕沟工事。而斯巴达留守国内的青壮年，则趁机休息了一整晚，以应付次日的杀戮。斯巴达的女性完成这些工作后，纷纷以世代流传的言语激励子弟，“带着盾牌凯旋，或是躺在盾牌上马革裹尸”。曾是克里奥尼穆斯的妻子、后来与他决裂的契洛尼斯(Chilonis)更是将绳索套在颈上，随时准备自杀。尽管斯巴达的国运早已不复往日，但斯巴达人仍旧保留了几分全盛时的风骨，令人感叹。
攻城开始后，皮洛士亲自领导了第一轮步兵突击，结果人数处于劣势的斯巴达公民兵被逐退，但依靠临时工事，他们设法挡住了皮洛士的前进。皮洛士的儿子托勒密带领一支凯尔特人和凯奥尼亚卫队迂回冲击，破坏路障。契洛尼斯的心上人、斯巴达王子阿克罗塔都斯(Acrotatus)则组织了300人，从战场侧翼发动反击。托勒密的部下们被斯巴达人猛烈的突袭赶进壕沟，托勒密使尽浑身解数才得以脱身。
经此，皮洛士第一天的攻击以惨重的伤亡宣告失败。第二日的进攻开始后，皮洛士的马其顿士兵设法填补了壕沟，随后皮洛士亲率骑兵直冲城中，他的坐骑却身中流矢导致军心大乱。斯巴达人趁势又一次将皮洛士赶回营地。就在斯巴达人苦苦支撑时，安提柯二世部署在科林斯要塞的驻军，在福基斯人阿米尼亚斯(Aminisa)的指挥下雪中送炭，他们抵达后不久，阿瑞乌斯本人也带领2千人从克里特返回，皮洛士的突袭随着两支援军的到达宣告破产。
放弃攻城的皮洛士原打算就近过冬以图久计，但上天仿佛注定要让他困于连续的战事中。斯巴达以北的城市阿尔戈斯(Argos)发生了与斯巴达类似的政治变局，城中的亲安提柯派掌权，另一派便前来邀请皮洛士介入政局，皮洛士立即引军北上，投入自己的最后一次军事冒险中。
在皮洛士离开斯巴达的过程中，斯巴达军队对他的后卫发动了凶猛的突击，充当后卫的凯尔特佣兵和莫洛索伊方阵团均伤亡惨重，托勒密带领皮洛士的卫队前去援救，却在混战中被斯巴达的骑兵杀死。闻讯赶来的皮洛士怒不可遏，手持骑枪手刃了斯巴达骑兵的指挥官伊瓦库斯(Evalcus)，才得以暂时逐退斯巴达人的追击。
然而还未及到达阿尔戈斯，坏消息接踵而至：安提柯二世带领全军已在阿尔戈斯城外的高地上以逸待劳。皮洛士不敢直接冲击高地上的敌军，便亲自向安提柯挑战，两人间的对话倒是颇能展现二人的性格，皮洛士表示要以单打独斗分出胜负；而安提柯则回答说：“统军作战要务在身，国王不可轻出决斗。若是皮洛士执意找死，那自然有许多别的死法可供挑选。”岂料安提柯的回答却一语成谶。
作为战场的阿尔戈斯，此刻居中调解，两人暂时接受了和谈的提议，皮洛士却私下另有考虑。当晚，亲皮洛士的阿尔戈斯市民为他打开城门，伊庇鲁斯大军鱼贯而入，起初突袭进行得很顺利，但当皮洛士的战象入城时，需要拆卸大象背上的箭塔才能通过。黑暗中的这番嘈杂，使得阿尔戈斯市民纷纷从梦中惊醒，公民兵们连忙取出武器，冲进位于城市要道的工事“阿斯匹斯”(以重装步兵圆盾命名的一座堡垒)把守。
伊庇鲁斯战象的冲击。战象是一种强大而敏感的动物，一旦使用不慎，很可能对友军造成极大的杀伤
闻讯而来的除了安提柯在城外的军队，还有尾随而至的斯巴达人。阿瑞乌斯国王率领卫队和克里特雇佣兵与安提柯会师，两人猛攻皮洛士留在城外的凯尔特佣兵，一时间皮洛士腹背受敌，混乱不堪。战况的不利让皮洛士试图撤军，他让另一个儿子赫勒努斯在城墙上开出大洞，赫勒努斯却误会了命令，从主干道上增援皮洛士。进出的人流汇集一处，让军队更无秩序可言。此时，一头叫做奈康(Nicon)的战象，其驭手意外落下大象，急于救主的战象在惊慌中彻底发狂，无差别地攻击所有士兵。
皮洛士眼看着混乱的一幕，寄希望于用自己的勇武改变局势，冲至阵前鏖战。此时，一支标枪射中了他的胸甲却未能击穿，皮洛士转而前去砍杀那位不知名的标枪手。怎料那位士兵的老母正在屋顶上观看搏斗，眼见儿子正处险境，她用砖瓦砸向皮洛士，恰好将皮洛士砸晕在地。此前皮洛士为安全起见，去除了一切王室标记，结果没人认出他的身份，直至一位安提柯麾下的老兵佐庇鲁斯(Zopyrus)认出皮洛士，准备砍下他的头颅。正在他要下手之际，皮洛士从眩晕中苏醒，佐庇鲁斯第一刀砍歪了，他又补上数击终砍落皮洛士的人头。就这样，叱咤风云的皮洛士因一位老妇投出的砖瓦，横死异乡，死无全尸。
随着皮洛士的死讯传遍战场，苦战中的伊庇鲁斯军队群龙无首，选择向安提柯放下武器。安提柯的一个儿子阿西奥纽斯(Alcyoneus)将皮洛士的头颅献于父亲，或许是为了表现自己的英雄气概，他将死敌的头颅猛地掷于安提柯身前的地上。然而安提柯认出皮洛士后，却愤怒地把儿子拉到面前，举起手杖痛打和责骂他，指责他的举动恶劣而野蛮。随后安提柯用长袍掩面而泣，皮洛士的命运让他不禁想起了祖父和父亲的结局。
