参与继业者战争
经历了8年在伊利里亚的流亡，11岁的皮洛士终于在公元前307年返回伊庇鲁斯。格劳西亚斯无疑给予了他巨大的帮助。皮洛士返回时，伊庇鲁斯的实际掌权者是此前被流放、后来返回的涅俄普托勒穆斯二世。皮洛士返回后，他再度被流放出国。然而就如同腓力二世帮助亚历山大一世继位一样，皮洛士成为国王的同时，也使得伊庇鲁斯成为了伊利里亚的附庸国。
“围城者”德米特里乌斯一世胸像。他以相貌英俊传世，看他的胸像多少能领略一二
此后的5年多，皮洛士的傲慢使他难受国民欢迎，另一方面他是伊利里亚人的傀儡这一事实也进一步触怒了伊庇鲁斯人。最终在公元前302年，刚刚17岁的皮洛士再度失去了王座：他出国参加格劳西亚斯的婚礼，莫洛索伊人和其他伊庇鲁斯部族趁机发动叛乱，重新立涅俄普托勒穆斯二世为王。皮洛士再一次陷入了流浪中。为了获取复国的政治资本，皮洛士前去投奔当时最强大的继业者——安提柯父子。就在一年前，德米特里乌斯娶了皮洛士的妹妹黛达米娅(Deidamaia)为妻。
安提柯和德米特里乌斯父子作为继业者时代最出色的军事指挥官之一，让年轻的皮洛士颇有大开眼见之感。安提柯在行伍的掌控和作战的指导方面十分出色，尤其是他的骑兵指挥艺术在继业者时期出类拔萃；而德米特里乌斯则擅长海战和围城战，他的工程设计天赋在围城战中显露无遗，因而获得“围城者”的称号。在他们的宫廷中，皮洛士成为了最为勤奋和好学的学生，安提柯对他印象深刻，赞许他将成为同辈人中最优秀的将军。
此时的安提柯父子已经通过多年的征战建立了强大的势力。在公元前306年的塞浦路斯攻防战中，德米特里乌斯获得巨大的成功。安提柯父子借此大胜带来的声威，正式僭取了国王的称号，其余继业者也在此后纷纷称王。但安提柯家族过于强大的势力和野心终于招致惩罚，所有其他继业者联合起来与之敌对，随后的局势发展逐渐不利于他们。塞琉古一世设法统一了各东部省份，并成为安提柯最强大的敌人。当皮洛士在公元前302年投奔德米特里乌斯一世时，后者刚好要动身与父亲汇合，准备在小亚细亚西南部的伊普苏斯(Ipsus)进行一次会战，一劳永逸地在战场上摧毁所有对手。一场各大继业者参与的最终决战即将开始，作为贵宾，年轻的皮洛士也有幸参加了人生中的第一次大会战。
作为继业者时代规模最大的一次会战，公元前301年发生的伊普苏斯会战有超过15万士兵直接参与。安提柯的军队拥有7万名步兵、1万名骑兵和75头战象，而联军则投入了6万4千名步兵和1万5千名骑兵，战象的数目则达到了惊人的400头之多(塞琉古一世不久前与印度的月护王签订了盟约，他将亚历山大大帝占领的印度领土送给月护王，换取了长久的盟约和大量战象的军援)。
安提柯一世对于部队的部署，依旧选择了继业者军队中最典型的形式：以方阵为支柱组成了中央的步兵战线，而在两翼部署骑兵。安提柯的右翼由其子德米特里乌斯带领，他麾下集中了安提柯的绝大部分重骑兵，承担最主要的攻击任务；而安提柯的左翼则主要是轻骑兵，以进行防御性的阻滞和游击为主；安提柯本人则坐镇中央。安提柯父子的部署，和过去15年内他们在帕莱塔西奈、伽比埃奈、加沙等会战战场上的部署别无二致，遵循了马其顿军队典型的斜行序列战术，以重骑兵为核心的优势翼先行攻击，劣势翼则进行防御作战。
而指挥联军的塞琉古一世，则对部队进行了截然不同的安排。他数量占优但更不擅长近战的骑兵，被较平均地分散到两翼，左右翼分别由塞琉古之子安条克、色雷斯国王利西马库斯指挥。与安提柯数量相若的战象被部署到步兵战线前方，另有至少300头战象集中部署在主战线后，这部分战术预备队将作为决定性的力量使用。
随着战线排布停当，安提柯发出了进军的信号。德米特里乌斯一马当先，以右翼势如千钧的重骑兵发起冲击，拉开了整场大战的帷幕。右翼骑兵的队形中也包括了“初生牛犊”皮洛士，他和所有德米特里乌斯的部下一起，以全部的悍勇和热情猛击联军的左翼。在4千名重骑兵的冲击之下，联军左翼被击溃，德米特里乌斯欣喜地率部投入追击之中。跟着战败者的脚步，安提柯军的右翼一路追入哈曼·贾斯戈山谷(Hammam Gazigol)之中，试图将前者赶尽杀绝，同时也使得自己远离了战场中心。
伊普苏斯战场。伊普苏斯会战的战场位于安提柯的小亚细亚领土腹地，安提柯父子战败的同时，也再无战略空间用以扭转败局
在得悉左翼的战况后，塞琉古迅速做出反应，将那支规模庞大的战象预备队调往自己的左翼填补缺口。这些战象来到哈曼·贾斯戈山谷的入口，封死了山谷的出口。此时，双方的中央战线各自缺少一边的侧翼掩护。塞琉古又通知右翼的利西马库斯，从麾下调拨大量轻装的投射部队，从本方战线后部横贯战场，来到安提柯军空虚的右翼。
安提柯一世此时已经率领方阵主力投入了战斗，两翼交战情况的报告来到了他的面前，他的右翼势如破竹，而左翼则很好地拖延了敌军的进展。战况进行到如此，“独眼龙”满意地继续等待，只需等到德米特里乌斯的骑兵回转并再度冲击，对方的方阵主力就会土崩瓦解，这场会战的胜利和整个亚历山大帝国唾手可得。
但战局的发展却出乎他的意料，德米特里乌斯的骑兵迟迟没有重新出现，反倒是联军一方的骑射手出现在烟尘中。这些来自东部行省的轻骑兵迂回到安提柯方阵的后方，用如雨的箭矢射向安提柯的方阵。正忙于正面交战的方阵士兵，立即陷入了骚动和不安之中，此时的安提柯却没有预备队来驱逐那些骑射手，他的部队逐渐陷入瓦解。
此时的德米特里乌斯终于判断追击应当结束，于是掉头冲向主战场。然而他却发现，数百头战象将山谷出口堵得严严实实，战象的气味甚至让战马都无法前进。皮洛士和其他骑兵的骁勇，在这种情况下起不到作用，骑手们被迫下马前进，和配属给他们的步兵一起，试图杀死和驱逐战象。
而主战场上的战局发展终于到了临界点，安提柯麾下的方阵开始投降或是逃跑，安提柯努力地稳定军心也无济于事。最终，在正面和背后的双重压力下，他的整条战线如同退潮一般，陷入了彻底崩溃。安提柯一世没有逃跑，而是继续待在指挥位置上重整部队，等待儿子出现直至最后一刻。最终，联军冲到了他的面前，在拒绝了幕僚让他撤离的请求后，未披铠甲的安提柯被一支标枪当场射杀，大军随之崩解。
直到尘埃落定之时，德米特里乌斯才突破了那道战象之墙，但已是于事无补。意识到失败之后，他匆匆收拾残军逃离了战场。幸运的是他的海军依旧强大，东地中海对他而言有如内湖，因此在失败后他也基本能够行动自由。到这时，安提柯投入战场的8万大军，只剩下德米特里乌斯身边的9千人。
犹如丧家之犬的德米特里乌斯，还来不及咀嚼失去了父亲和大半个王国带来的苦楚，就被迫启程匆匆前去确保尚能防守的领土。伊普苏斯的胜利者们纷纷开始吞并安提柯留下的疆域，德米特里乌斯集中手头有限的力量，起锚前往色雷斯的切索尼斯半岛(Chersonese)制止利西马库斯的进一步行动。而他先前在希腊仍旧掌握了不少城市，留下了数处重要的驻军，他将这部分力量交给了皮洛士掌管，给予他独当一面的地位。
伊普苏斯会战对于继业者战争的局势有着巨大的影响，而对于皮洛士个人来说，这也是极为重要的经历。德米特里乌斯追击过于深入的教训，以及塞琉古运用战象预备队的决定性一击，在皮洛士本人军事生涯的用兵风格中，打下了深深的烙印。而从军事以外的角度而言，伊普苏斯会战的结果促使了各继业者势力的重新洗牌，皮洛士将在未来从此乱局中获益匪浅。
公元前298年，从惨败中逐渐恢复的德米特里乌斯开始在希腊和马其顿打开局面，并重新与塞琉古和托勒密结盟，塞琉古还娶了他的女儿。作为盟约的一部分，他与黛达米娅所生的儿子亚历山大，将作为人质留在亚历山大里亚，皮洛士作为孩子的监护人和叔叔，也一并前往亚历山大里亚作人质。然而在2年之前，黛达米娅就已病逝，这使得皮洛士和德米特里乌斯之间的纽带就此断裂。从到达亚历山大里亚的第一天起，皮洛士就开始精心谋划重拾权力的计划。
在埃及，托勒密夫妇对他都留下了良好的印象。于是在公元前297年，托勒密一世将他与贝蕾尼基之女安提哥妮(Antigone)嫁给皮洛士，并开始支持他回到伊庇鲁斯的计划。
此时的伊庇鲁斯处在第三次上台的涅俄普托勒穆斯二世手中，托勒密一世的金钱和政治支持使皮洛士很容易地获得了权力，他和涅俄普托勒穆斯二世被立为共治国王。但这样的妥协并没有持续太久，两人很快就将敌意放到了台面上。在一次祭祀活动中，皮洛士的一名亲随米提鲁斯(Myrtilus)因故遭到了皮洛士的羞辱，涅俄普托勒穆斯二世看到了机会，指使手下收买米提鲁斯寻机毒杀皮洛士。但米提鲁斯表面上答应参与阴谋，却将事情向皮洛士全盘托出。皮洛士决定抢先下手，在一次宴会上设法谋杀了涅俄普托勒穆斯二世，由于他在伊庇鲁斯的统治过于严苛，皮洛士获得了更多拥戴。现在，皮洛士成为了伊庇鲁斯的唯一统治者，他以整个伊庇鲁斯的人力和财力为基础，有足够的资源来实现野心。在他的努力下，一支全新的伊庇鲁斯军队被建立起来，马其顿式样的长枪方阵和枪骑兵成为这支军队的核心。在伊普苏斯战场上积累的宝贵经验，将使皮洛士成长为当时最优秀的战术家之一。
与此同时，德米特里乌斯也迎来了机运的再度上升。马其顿原有的统治者卡桑德在公元前305年病死后，留下了三个儿子继承王国。年长的腓力四世最先继位，但很快病死，随后掌权的次子安提帕特和三子亚历山大五世之间爆发了冲突，两人将王国划分为东西两边，各自掌握一部分领土。很显然，在强敌环伺下，两人不可能长久地维持统治。
公元前295年，皮洛士抢先发难，威逼亚历山大五世与他结盟，并要求获得马其顿西部的泰菲亚(Tymphaea)和帕劳伊(Parauaea)两座城市，以及希腊的安菲洛基亚、安布拉西亚(Ambracia)和阿卡纳尼亚(Acarnania)，亚历山大软弱地同意了这一要求。皮洛士随后击败了安提帕特，并将其领土交予亚历山大五世统治。接着他将安布拉西亚立为伊庇鲁斯的新首都，他希望通过这一举措，以及随后对安布拉西亚的建设，加快伊庇鲁斯王国希腊化的进程。在同一年内，他挚爱的妻子安提哥妮去世(极可能是死于难产)，皮洛士给儿子取名为托勒密向岳父致敬。
失败的安提帕特逃往色雷斯，向岳父利西马库斯请求支持。后者有意于马其顿的领土，但却忙于指挥小亚细亚的军事行动而难以抽身，便假托托勒密之名给皮洛士写了一封信，让他收取安提帕特的赎金，归还东马其顿的领土。但这一小花招被皮洛士看穿了。
这一小阴谋惹怒了皮洛士，但皮洛士无力正面对抗利西马库斯。最终在后者的撮合下，皮洛士和亚历山大五世、安提帕特签订了合约，三人成为名义上的马其顿共治国王，皮洛士随后返回伊庇鲁斯。但马其顿的局势却并未随之平静，同样活力充沛、野心勃勃的德米特里乌斯在此时介入了马其顿局势。
在此前的争斗中，亚历山大五世一度试图与德米特里乌斯结盟对抗安提帕特，此时德米特里乌斯停止了在希腊的行动，腾出手来北上马其顿。抱有戒心的亚历山大五世试图在接风宴会上进行谋杀，但碍于卫队无法下手，事后自己反遭毒手。按照马其顿的传统，弑王者需要为自己申辩，德米特里乌斯辩称自己为自卫，并侃侃谈起自己登上王位的资格：其父安提柯在腓力二世和亚历山大大帝麾下效力，以及一度当选帝国摄政带来的正当性，显然胜过了曾谋杀亚历山大大帝家人的卡桑德及其子嗣。于是马其顿人推选德米特里乌斯为马其顿国王，安提帕特再度被逐出马其顿。
这样一来，德米特里乌斯的势力已经遍布了希腊半岛，仅有伊庇鲁斯、斯巴达和美塞尼亚不在他的统治之下。在德米特里乌斯和皮洛士边境相接的地区，局势尤为紧张。泰菲亚和帕劳伊的伊庇鲁斯驻军打起十二分精神，皮洛士忙于加固安布拉西亚的城防，同时虎视眈眈。这两位君主的好战天性，使得他们之间的和平毫无长久的可能。
