第三节 游艺四方
尽管两次科举皆未能得中，其后为养家糊口而奔波于上海、南京、开封等地，忙于生计，但年轻的吴梅始终保持着一个读书人的本色，位卑未敢忘忧国，表现出一个爱国青年应有的锐气和活力。这一时期，吴梅十分关注时政，他不满于统治者的黑暗和腐败，倾向革命，思想较为激进。这表现在他不仅结交许多进步文人如柳亚子、陈去病等，而且积极参加各类社会文化活动，比如加入政治色彩较为浓厚的文人社团南社，在具有进步倾向的报刊上发表诗文、剧作等，并由此登上文坛，引起世人的关注。
发起成立神交社并加入南社，这是吴梅这一时期参加的最为重要的社会文化活动。1907年8月15日，吴梅到上海，与陈去病等人在愚园雅集，发起成立神交社。此行本为应陈去病之邀，为殉难烈士秋瑾举办追悼会，因故未成，参加者遂成立神交社。吴梅曾这样介绍成立神交社时的情况：“光绪廿余年，吴江柳安如（弃疾）结神交社于海上张园，余与祝心渊（秉纲）赴之。同集者为邓秋枚（实）、黄晦闻（节）、陈佩忍（去病）、沈厔庐（昌直）及刘三与余也。时余喜谈革新，海上名流，辄多倾盖，即今日执政者，如叶楚伧（宗源）、胡朴安（蕴玉）、戴季陶（传贤），亦时相瞻对，盖南社尚未生也。”大家聚了一天，并摄影留念，为此刘三有《神交社纪事题摄影》诗记其事：“七月七日春申浦，一十一人秋禊游。一自神山理归棹，几曾高会揖清流。”柳亚子虽未参加，但也写有《神交社雅集图记》，以表鼓励和支持。
该社由陈去病、刘三、吴梅等十一人组成，既是一个文社，同时也可以说是一个政治团体，带有鲜明的政治色彩，人们通常将其视作南社的前身。
1909年11月13日，南社在苏州成立。1912年3月20日，经柳亚子介绍，吴梅正式加入，成为这一进步文化团体的重要成员。南社最盛时会员多达一千多人，在中国近代文化史上具有重要影响。吴梅与南社骨干成员如柳亚子、陈去病、叶楚伧、刘三、黄人、姚鹓雏、陈匪石、傅熊湘、庞树柏、徐自华等人交往甚多，多次参加他们发起组织的雅集和活动。其中主要有如下一些：
1911年秋在苏州的雅集。对这次雅集，姚光有较为详细的介绍：“辛亥光复之秋，与高天梅始至吴门，居可园大汉报馆，时戎马倥偬，留一日即返海上，而相会者有陈佩忍、胡石予、吴瞿安、傅钝根、徐寄尘、徐小淑、张默君等，皆裙屐名流。佩忍置酒百尺楼上，酒酣，瞿安吹笛按曲，声裂金石。夜阑更与天梅、钝根联句，极一时之胜会也。”通过这段记述，可见当时吴梅的唱曲已达到较高水准，也可见其当时的活跃程度。
1914年在徐自华家的雅集。当年12月23日，吴梅拜访徐自华，同座者有陈匪石、叶楚伧、胡朴安等人，大家公推徐自华主觞政，以志一时之盛。
1915年加入舂音词社。1915年2月4日，南社成员庞树柏、陈匪石、王蕴章、叶楚伧、徐珂等人在上海成立舂音词社，推举朱祖谋为社长，吴梅加入该社。
1916年8月20日在上海愚园的雅集。这是南社临时举行的一次雅集，参加者有吴梅、叶楚伧、刘三、姚鹓雏等26人。刘三为此写有诗作《南社同人集于公园水榭，分“京”字，翌日次公、瞿安招吟催诗，以此示同社诸子》。
因不断参加南社同仁举办的雅集，吴梅与其他成员间相互写有不少唱和、题赠诗。其中吴梅所作主要有《傅钝根（熊湘）寄诗见怀，赋此答之》《<汾湖旧隐图>为柳安如（弃疾）作》四首、《绕佛阁·题徐寄尘<忏慧图>》《龙山会·题巢南<徵献论词图>》《凄凉犯·题庞檗子遗词，依石帚四声》等，南社同仁所写主要有柳亚子的《题癯庵<藕舲忆曲图>》、姚鹓雏的《喜陈巢南吴瞿安至即同夜饮》《去岁之秋与巢南瞿安日赁画舫游清溪弥月今陈吴归里未至独过溪桥有忆》《清明后二日郊游似巢南瞿安》《题瞿安诗稿即送其北行》、刘三的《和瞿安见赠之作，并博一笑》《瞿安家听曲，即席赠诗，予亦分贻一绝》、傅熊湘的《以<红薇感旧记>乞亚子介瞿安旧友惠赐一曲俾附悲秋望岳之例因寄二首》《题瞿安<藕舲忆曲图>》等，通过这些诗词可见吴梅当时的交游情况及其在朋友心目中的形象。徐自华曾这样描述吴梅：“客子非谁，乃吴中老名士，所谓老瞿吴梅先生是也。先生素擅才名，风流一世，尤善吹箫度曲，著述殊夥。”
对南社同仁所办的各类刊物，吴梅也是非常支持。早在1904年陈去病等人创办《二十世纪大舞台》时，他就发表《复金一书》一文，给予支持。南社成立后，吴梅先后在其同仁刊物《南社丛刻》各集上发表诗文词数十篇，《南社丛刻》共刊行二十二集，吴梅在其中的十一集上发表过作品，由此可见其对南社的支持及在当时文坛的活跃程度。其中一些作品如诗作《读莼农碧血花剧即集剧中语默题四绝》《善哉行》《自题煖香楼乐府后》《题天香石砚室》《题哲夫》、词作《金缕曲·朱梁任最录放翁集题词》《薄幸》等没有收入《霜崖诗录》《霜崖词录》，对考察吴梅早年活动与创作具有重要的参考价值。
后来人们编印的各类南社选集也大多选收吴梅的作品，如胡朴安所编的《南社丛选》选收吴梅文五篇、诗作三十四首、词作八首。在书中，胡朴安以故交的口吻对吴梅作了这样的介绍：“吴梅字瞿安，江苏吴县人。工诗词，尤精度曲，为当今绝学。犹忆民国元二年之间，与巢南、寄尘、楚庵、癯庵为文酒之会，癯庵精谈曲理，娓娓不倦。余虽窭人子，不解音乐，然亦乐闻癯庵言也。”此外柳亚子主编的《南社诗集》选收吴梅诗作二十八首，《南社词集》选收吴梅词作三十三首。
南社同仁大多为思想进步、才华独具的文人才士，吴梅因和他们有着共同的思想理念和兴趣爱好才相互结识并成为朋友，其中一些成员在诗文之外，还撰写了不少剧作，如庞树柏的《碧血碑》《花月痕》，王蕴章的《碧血花》《霜花影》，柳亚子的《松陵新女儿》，叶楚伧的《中萃宫》《落花梦》，姚鹓雏的《菊影记》《红薇记》等。
在南社成员中，吴梅的个性和特点是相当鲜明的，那就是才华横溢，精通词曲，承传绝学，以学识和才华受到同仁们的敬重，有论者谓“南社词曲家，当以吴瞿安为巨擘”，这并非溢美之词，还是比较符合事实的。如同为南社社员的叶楚伧就曾这样高度评价吴梅的曲学造诣：
“姑苏同人，我数吴癯庵、柳亚卢、王莼农。癯庵才调不让临川，而音律辨别，精严无错；其家素擅此绪，至癯庵而名满吴中。且增损节拍，独著新唱；闻瞿安歌，令人如坐江城梅引中。”卢前说当时吴梅“每一篇出，侪辈敛服”，这八个字正是其风华正茂的形象写照。据傅熊湘介绍，“余以瞿安杂曲载入报纸，湘中词场歌席，莫不宝之”。话说得可能有些夸张，但由此可见吴梅词曲在当时产生的较大影响。
除了思想、文学、学术层面的交流，吴梅在成长过程中还得到不少南社同仁的实际帮助和提携。1906年，《孽海花》作者曾朴读过吴梅的剧作《风洞山》之后，很是欣赏，遂将其介绍给时任小说林社编辑主任的徐念慈，随后小说林社刊出单行本，该剧产生了较大的社会反响。对曾朴的提携之情，吴梅十分感念。1935年曾朴去世，吴梅写诗悼念，还特意提及此事，以表感激之情：“三十年前拙作《风洞山》传奇成，孟朴先生为介绍徐念慈先生处，此书方通行于世。论者谓较瞿菊亭《鹤归来》曲简洁略胜，余未敢当也。”好友任光济曾多次劝吴梅治古文，盛情可感，吴梅为此表示，定当努力，“异日志艺文，逢君或刮目”。吴梅这一时期的著述也多刊发在南社同仁所办的刊物上，如《二十世纪大舞台》《小说林》《小说月报》《春声》《小说大观》等，借助这些南社同仁搭建的平台，吴梅获得较大知名度，成为一位小有名气的文人。
吴梅后来的思想虽然发生转向，淡漠时政，埋首书斋，但与南社旧友如刘三、陈去病、姚鹓雏等则一直保持着密切联系。他在这一时期所结交的南社同仁，后来有些成为国民政府的高官，比如叶楚伧，曾担任国民党中央宣传部部长。但吴梅把握一个原则，只以老友的身份与其交往，不阿谀奉承，更不会去求他们办事。1932年，有一位亲戚请吴梅给叶楚伧写信，帮其找份差事，被吴梅婉言拒绝。
南社同仁之外，吴梅这一时期所结交的主要是旧派文人，如朱祖谋、刘世珩、况周颐、郑文焯、夏敬观、张采田、孙德谦、曹元忠、叶德辉等。大体说来，吴梅与旧派文人之间的交往更多的是出于对诗文、词曲的共同爱好，他们大多比吴梅年长。正处于成长阶段的吴梅从他们身上学到不少创作、治学的经验和方法，彼此间诗酒唱和，留下不少诗作，比如叶德辉写有《题吴臞安新撰无价宝杂剧，演黄尧圃得宋本唐女郎鱼玄机诗集故事》等。
身处这样的交游圈中，吴梅自然会受到身边朋友们的影响。他与新旧两派文人皆能相得，这也反映了他这一时期思想观念中复杂、矛盾的特点，一方面同情革命，希望变革，另一方面又对传统的东西非常留恋。这一特点贯穿了吴梅的一生。不过吴梅思想虽然守旧，但并没有遗老情结，他对身边朋友的这种情结是不认同的。
需要说明的是，这一时期吴梅对时政的关心以中华民国成立为界，可以分成前后两个较为明显的阶段：在前一个阶段，他以满腔热忱关注时事，思想较为活跃，积极参与各类社会文化活动。在后一个阶段，则兴趣锐减，态度明显转淡。
中华民国成立的时候，吴梅正忙着乔迁新居，“鸠工幸苟完，仓皇已易代”，这对他来说颇有些戏剧意味和象征意义。说起来这也是吴家的一块心病，吴梅的祖上原来一直住在滚绣坊巷，“子姓缠绵”，后来老宅在太平天国时期毁于战火，“乱定，各房分居”。叔祖吴长祥长年在外租房，心里感到很不是滋味。为此他多年辛苦攒钱，可惜未能看到自己的新居建成，这位操劳一生的老人就去世了。
如今吴梅终于完成了家族居有定所的心愿，此时整个国家也从大清帝国变成了中华民国。“一夜传军檄，九州移版图”，这正是吴梅所盼望的。但是当这一天真的到来时，他表现得又相当淡然，何以如此？这是一个很值得探讨的问题。
大体说来，主要有如下两个原因：
一是现实和理想差距甚大。改朝换代并没有带来多少新气象，这让吴梅感到失望，因此失去对政治的兴趣。有论者指出吴梅“不满辛亥革命后出现的政局，不愿意跟一些投机革命的人物同流合污；同时也有鉴于历史上名士文人趋炎附势，身败名裂的教训”，因而在辛亥革命后“对政局转趋消极，只愿潜心著作和教学”，这还是很有道理的。
二是尽管吴梅不断以创作等形式表达其思想观念，但他并不是一位政治人物，一生也没有这样的志向，尽管他后来曾有一些这样的机会。
此后在相当长的一段时间里，吴梅不再关注时政，直到30年代日本不断将战火烧到中国时，他才再次密切关注政局。
随着思想情趣的变化，吴梅交游的圈子也在进行着调整。此后，他结交的大多为精通词曲的旧派文人，与新派文人的交往则越来越少。
尽管科举考试未能如愿，留下终生遗憾，但吴梅早年所受的各种教育和训练也并非全部都是在荒废时间。在求学过程中，他遇到了一些良师益友，在创作和学术方面都有不小的进益，为日后的发展奠定了坚实的基础。即便是为参加科举而进行的写作训练，对其日后的文学创作及其学术研究也是很有帮助的。
对吴梅日后的教学科研而言，他早年所受教育中最为重要的是那些与科举无关或关系不大的古文词曲之类的所谓杂学。在这方面，吴梅下了很大工夫，可谓全面而扎实。他16岁应试时的提复被斥是一个契机，本来就对八股文不感兴趣，受到这一挫折后，他索性将大部分时间和精力都投入到诗古文辞的学习和创作上，“注全力于诗古文辞”。尽管稍后他终于领悟到做八股的诀窍，八股文写作水平因此得到很大提高，但他对杂学的兴趣并没有因此而发生改变。
在古文诗词的学习上，吴梅“文读望溪，诗宗选学”。其间，他得到了一些亲朋好友的热情帮助，比如好友盛德镕“为乡先哲亢绸卿先生之外孙，得古文法于外家”，吴梅从他那里学到不少为文之法，“时携所作，请益不少，君亦奖责不少贷”，有这样一位好友的帮助，水平自然提高很快。日后吴梅虽以词曲闻名学界，但对古文一直非常用心，并对自己的文章颇为自信。
在治学方面，吴梅转益多师，利用各种机会向前辈名家求教。据他本人介绍，“诗得散原老人，词得彊村遗民，曲得粟庐先生（余别有传），从容谈燕，所获良多”。
散原老人即近代著名诗人陈三立（1853—1937），字伯严，散原为其号，江西义宁人。他是同光体的代表人物，著有《散原精舍诗集》等。吴梅不仅在诗歌创作上受其影响，且与其时有往来。在其写于1922年的《秦淮独酌》一诗中有“忽忆清溪简斋老，闭门危坐正悲秋”之句，其中“简斋老”即是指陈三立。1933年10月27日，吴梅参加为陈三立举行的扫叶楼秋褉，其间，两人“握手相看，共感离索”。1937年陈三立去世后，吴梅有《哀散原丈》诗以表悼念之情。
彊村遗民即著名词人朱祖谋（1857—1931），一名孝臧，字古微，彊村为其号，浙江归安人，著述有《彊村丛书》《彊村语业》等，吴梅对其很是敬仰，称其为“词家之南董”、“今词耆宿”。吴梅是通过妻子的伯父邹福保介绍而得以结识朱祖谋的，“时朱古微、郑叔问诸先生客吴下，先生过从甚密”，“每值构衅蒸梨，辄避走先生许”。吴梅经常向其请益，“余暇日过其寓庐，谈谐竟日”，并写有《秋霁·访朱古微丈（祖谋）于听枫园，庭菊盛开，玄言彻悟，次梅溪韵》等，朱祖谋也写有《鹧鸪天·立秋夕同瞿庵过君直家，饮海淀莲花白，元遗山有饮倪文仲家莲花白醉中之作，率同其调》《虞美人·八月十四夕同吴瞿庵赋》。
1931年12月20日，朱祖谋去世，吴梅得知消息，“心为怆然”。
为写《水龙吟·古微丈挽词》一词以表悼念之情，他“三易稿始成”，因为“为古老哀辞，敢潦草耶”。尽管已三易其稿，到晚饭后，他仍“改古丈挽词，至十时毕”。直到《霜崖词录》定稿后，吴梅仍在修改这篇作品，将其初稿与定稿对比来看，改动还是相当大的，从吴梅如此认真郑重的态度可见其对朱祖谋的敬仰之情。
粟庐先生即著名曲家俞宗海（1857—1930），粟庐为其字，号韬盦，松江娄县人，著有《粟庐曲谱》等。他多才多艺，尤精于唱曲，曾向韩华卿学曲，得其真传，“自瞿起元、钮匪石后，传叶氏正宗者，惟君一人而已”。吴梅曾向俞宗海请教“作书哦曲之法”，俞宗海答道：“气盛则慧通，识多则用广。”吴梅深受启发，认为“是艺而进乎道矣”。
学曲之外，吴梅与俞宗海往来甚多，他们曾一同游览狮子林等胜迹。据记载，两人还曾论曲黄天荡。1921年夏，吴梅返乡，与俞宗海等道和曲社的曲友到黄天荡消暑，其间两人“展开了一场关于戏曲的审音、识谱、明情、吐字、行腔诸方面的论争，粟庐精研叶堂正宗，关注在换气、行腔、口形、唱法；瞿安则立意在审曲情、识谱明腔”。由此可以想见两人当初切磋昆曲的情景。
切磋之外，吴梅还写有《正宫刷子三太师·寄俞粟庐（宗海）吴门》《北越调斗鹌鹑·寿粟庐七十》等曲。俞宗海去世后，吴梅为其撰写《俞宗海家传》，叙写其平生，对其为人为艺皆给予了很高的评价。
上述三人在当时皆是影响很大的名家，各有所擅。能同时向三人请益，得到他们的指教，可谓难得的福分和良机。经过不懈努力，数年后，吴梅终于成为与他们齐名的一代大师，曾有人将吴梅与朱祖谋、陈三立并提：“近代学人如朱彊村词，陈散原诗，吴瞿安曲，均根深花茂，韵语珠联，可资后生楷模。”
相比之下，吴梅从事曲学的研习在时间上要稍晚一些，是从十八岁左右才开始的，其《顾曲麈谈》一书开篇就说“余十八九岁时，始喜读曲”。在其他地方他也说自己“十八岁即喜曲子”。当初吴梅在创作《风洞山》时，“仅为其词，未度曲也”。
与诗文相比，词曲的入门要更为困难一些，特别是曲学，原因很简单，当时昆曲式微，缺少精通此行的老师，前人所著曲论歧说众多，让人无所依从。吴梅对此深有体会：“诗文词曲，颇难兼擅。余谓诗文固难，而古今名集至多，且论文论诗诸作，指示极精，学者易于趋步。惟词曲最难从入。而二者之中，尤以曲为难。”当时昆曲式微，正处于青黄不接的衰落时期，面对花部的兴起和竞争，没有还手之力。爱好者减少，真正懂得曲学的人就更不多见，因此求教成为一件相当困难的事情，甚至会受到别人的嘲笑。吴梅曾这样回忆自己当年的求学经过：“余十八九岁时，始喜读曲，苦无良师以为教导，心辄怏怏。继思欲明曲理，须先唱曲，《隋书》所谓‘弹曲多则能造曲’是也。乃从里老之善此技者，详细问业，往往瞠目不能答一语。或仅就曲中工尺旁谱，教以轻重疾徐之法，及进求其所以然，则曰：‘非余之所知也，且唱曲者可不必问此。’余愤甚，遂取古今杂剧传奇，博览而详核之，积四五年，出与里老相问答，咸骇而却走，虽笛师鼓员，亦谓余狂不可近。余乃独行其是，置流俗毁誉于不顾，以迄今日。”
