出版《新英格兰报》
媒体的威力是很大的，詹姆斯的《新英格兰报》自1721年8月7日创刊后，在当地产生了很大的影响。特别是报纸经常刊登的一些文章，有的思想非常激进，这对于那些保守势力是一种挑战，所以很快引起了当局注意。
这个不知名的小印刷厂竟然办起了一个《新英格兰报》，已经让政府很不满意了；他们竟然还敢大张旗鼓地刊出一些反动文字，这无异是对政府的挑衅。不过，当时的北美洲还是一个比较自由的地方，而且他们的法律相对还是健全的，对于民间的声音，他们还不敢随便采取行动。
但是，他们在等待时机，他们看着这个《新英格兰报》的一举一动，看他们还能搞出什么新花样来。
1722年，这个机会出现了。6月11日，《新英格兰报》登出一篇虚构的从新港寄出的信，信中说有人看到海盗在那一带海岸出没。文章刊出后，马萨诸塞参事会借口这是在造谣生事，诋毁当局，下令逮捕了詹姆斯，审讯以后将他关押在波士顿的监狱里。
一个多月后，波伊尔斯顿医生为詹姆斯出具证明说，犯人的健康因监禁受到损害，詹姆斯才得以获释。在哥哥锒铛入狱期间，富兰克林义无反顾地担负起印刷厂的工作。《新英格兰报》并没有像保守派预期的那样，关门大吉，而是继续正常运行。特别是富兰克林的第八篇署名为杜古德的文章，更是大胆写出了民主与自由的思想。
这篇文章标题是《一篇伦敦杂志的摘要》，文中这样写道：
没有思想自由就没有智慧这类东西，而没有公众自由这类东西就没有言论自由。这是每个人的权利，正如由于这权利，他不能损害或控制他人的这一权利。
谁要颠覆一个国家的自由，必先压制言论自由。
富兰克林在支持自己的哥哥，《新英格兰报》在舆论界独树一帜的面貌，依然故我。参事会终于忍无可忍了，他们没有想到，这个小印刷厂的老板都住进了监狱，报纸竟然还能继续出版。
政府不再按什么法律规章办事，他们也不再采取偷偷摸摸放冷箭的方法，而是采取直接的行政命令方式，压制所有异己的声音。
就在詹姆斯出狱不久，政府的公文下来了，公文中写道：严格禁止詹姆斯再出版《新英格兰报》或任何其他这类性质的小册子或文章，除非事先经过本省秘书的检查。
形势所迫，詹姆斯和他的朋友们包括富兰克林在内想出了一个应对计策，那就是以本杰明·富兰克林的名义继续办报。
于是，将当初哥俩签订的师徒合同还给小富兰克林，并在合同背后注明解除合同规定的一切义务，意在不引起州议会的非难。同时，为了保障詹姆斯作为老板和师傅的权益，双方另外签订一份新的适用于未到期的师徒关系的合同，这份合同将不予公开。
很快，弟兄俩将这些办妥了。这样，《新英格兰报》以本杰明·富兰克林的名义继续发行。然而，报纸虽然还在继续印刷，但兄弟俩间却出现了问题，他们之间的裂缝越来越大。
几个月后，富兰克林兄弟俩矛盾已经日益表面化、公开化了，最后达到水火不相容的地步。
自从富兰克林听从父亲的话进入哥哥的印刷厂以来，詹姆斯就视弟弟为普通学徒，认为弟弟应当像其他学徒一样为自己服务。富兰克林则认为两人是兄弟，哥哥对待自己应有别于其他学徒，所以常常感到哥哥的某些要求过分地降低了自己的身份。
有时候，两人在父亲面前为此发生争执，富兰克林一般都能得到父亲的支持。但是，更多的时候，是在印刷厂冲突起来，詹姆斯的脾气急躁，常常对弟弟拳脚相加，伤害了两人的手足之情。同时，富兰克林一直觉得学徒生活令人生厌，他早就在心里烦透了这里的生活，渴望能早日结束它。
最初，当富兰克林用化名为报纸写稿的事被发觉后，一向拿他当孩子看待的詹姆斯，不禁对这个弟弟刮目相看。但同时，詹姆斯心里也感到很不是滋味，唯恐弟弟会过分自负，更加不服管教，因此那个时候兄弟之间的矛盾就在加深。
虽然在哥哥被捕入狱的那段期间，富兰克林站在哥哥一边，撰文对当地统治者冷嘲热讽来支持哥哥，但是他希望摆脱学徒地位的心愿没有变。这次富兰克林与哥哥表面解除了师徒关系，无疑是一次离开的绝好机会。
尽管暗中有另一份合同，但富兰克林料定哥哥在当时的情势下是不敢将它公开的。虽然富兰克林一开始并没有想到要离开，但是他却已经在利用合同的问题，来对哥哥进行反驳了。
在那以后的几个月中，富兰克林常常利用旧合同已被作废的事实，维护自己的自由和权利。富兰克林的这种做法，更加激怒了詹姆斯，从而对待弟弟更加粗暴。万般无奈之下，富兰克林做出决定，离开印刷厂，离开哥哥，结束学徒生涯。
詹姆斯为了阻止他这样做，走遍了城里的印刷厂，对每一个老板打招呼，使他们全都拒绝雇用富兰克林。
富兰克林打听到300公里之外的纽约有一家印刷厂，便打算到那里去做工谋生。
然而，公开离开波士顿是不可能的。因为在富兰克林提前离开哥哥的印刷厂这件事上，他们的父亲是维护哥哥的权益，而且那是合同规定的合法权益。所以父亲必然会设法阻止他，他只能是秘密行事。
于是富兰克林去找他的好朋友格林商量，格林也很同情他的遭遇，并答应帮助朋友去找船。两个人商量后决定，富兰克林乘第二天的船走，因为他的哥哥第二天要有事出去。
就这样，格林去找船，富兰克林回家悄悄地收拾行李。
第二天一早，富兰克林装作像平时一样，帮忙干活，可是他心里却很着急，用眼睛不时地看哥哥，因为他知道他每天都一定会出门的，所以他现在盼着詹姆斯赶紧出门去。
随着时间一分一秒地过去了，与格林约好的时间马上就到了，可是哥哥似乎还没有出去的意思。富兰克林的心不由得跳了起来，这下怎么办才好呢？
这时，正好一个邮差来送信了，詹姆斯看完信后，拿起了帽子，像往常一样吩咐着富兰克林，然后走了出去。不一会儿，门外传来了格林的口哨声，富兰克林听见了两人约定的暗号，赶紧爬上自己住的小阁楼。
富兰克林用绳子把自己的行李物品从窗子吊下去，又趁人不注意悄悄溜了出去。然后，富兰克林和格林两个人抬着他的行李向码头走去。在路上为了筹集路费，从小爱书如命的富兰克林不得不把自己珍藏多年的一袋子藏书卖掉了。
1723年9月底10月初，17岁的富兰克林登上了一艘去往纽约的帆船。富兰克林一边向好朋友格林挥手告别，一边望着眼前渐渐模糊的波士顿港，心中默默念道：“告别了，印刷厂！再见了，故乡！我一定会开创自己的一番事业再回来的。”
