民国初年，新旧交割，政局纷乱，群雄蜂起。士诒为袁世凯倚重，遵其旨意，利用桑梓人脉，先挑拨广东新锐胡汉民与陈炯明关系，使陈拥袁；继而以为父祝寿之名，回粤收买粤籍将领拥袁；遣其胞弟梁士赴香港活动，促成广东军变，取消独立，南方反袁军事同盟瓦解，因而在挫败孙中山等人发起的“二次革命”、平息南方诸省反袁过程中立下大功。袁世凯踌躇满志，急于做正式大总统，命士诒于九、十月间组织公民党，胁迫国会选举袁为大总统。此时，财政总长周学熙告假，士诒出任财政部次长代理部务，既掌握中枢大权，又控制交通、财政大权，得“梁财神”之号，交通系进入鼎盛时期。
然而，袁世凯得陇望蜀，梦想称帝。于1913年11月下令解散国民党。翌年又解散国会，熊希龄内阁倒台。5月，又取消国务院，改设国务卿，在总统府内设政事堂。士诒颇不理解，表示反对，而被世凯逐出总统府，出任税务处督办，8月，任国内公债局总理。袁世凯玩弄帝王之术，顺之者昌，逆之者亡。士诒在连吃苦头后，悟出“赞成帝制是不要脸，不赞成则是不要头”之情势，转而在袁世凯称帝过程中，在财政上大力支持，成为帝制派中坚。
洪宪帝制闹剧般草草收场后，世凯于1916年6月病逝。1916年7月，北京政府着手惩治帝制策划操办者。西南护国军方面原提出一个惩治祸首名单，除筹安会“六君子”杨度、孙毓筠、严复、刘师培、李燮和和胡瑛外，加上梁士诒、朱启钤、段芝贵、周自齐、张镇芳、雷震春、袁乃宽等所谓“七凶”，合称“十三太保”。总理段祺瑞欲息事宁人，力主折衷，主张将帝制派与被缉拿的国民党人一同予以特赦。而大总统黎元洪则认为不能将两者混同，黎、段意见相左。而西南方面坚决要求惩办，为了满足要求，经多次磋商，北京政府于7月14日发表惩办帝制祸首命令，将杨度、孙毓筠、顾鳌、梁士诒、夏寿田、朱启钤、周自齐、薛大可等八人列为祸首。士诒见大势已去，偕弟士 逃往香港避难。是年底，执掌交通、财政的曹汝霖，与陆宗舆、章宗祥等亲日派渐成气候，形成新的交通系。
在避难期间，士诒仍不忘国事，尽力而为。1917年7月1日，张勋等人在北京拥戴清帝溥仪复辟。士诒在香港分别致电唐绍仪、叶恭绰、陆荣廷等，声援讨逆。在得知叶恭绰参与段祺瑞在马厂誓师讨伐张勋，由交通银行提供资助，便立即致电叶，由津行拔款200万元。同年10月，士诒应邀访问日本，力主和平统一中国，提出“中国提供自然资源及劳动力，日本提供资本和技术”等主张，并拟订出中日实业合作的详尽计划。
