他的主攻于10月18日凌晨5点以一个凶猛的炮火掩护拉开序幕。炮弹就在待命进攻部队前面100码处爆炸。然后，按照第一次世界大战的方式，掩护炮火在再次开始前暂停一段时间，这次炮弹落在苏联防线后方较深远的地方。这是步兵发起冲锋的信号。第一线的士兵们躲闪着向前发起短冲锋，此时机枪手和迫击炮手们努力使苏联守军抬不起头。
苏军用毁灭性的炮火进行还击。机枪从加固的未受炮击的地下掩蔽部向外射个不停，炮弹落到指定的射击区域。德国人很快发现他们周围到处是致命的倒刺铁丝网、地雷、混凝土碉堡、隐藏的火焰喷射器甚至还有埋在地下的苏联人用遥控器引爆的水雷。
向受阻的第47步兵师侧翼进军，第22步兵师占领了一个设防的山岭——少有的有利地形之一。但是敌人的炮火迅速迫使德军掘壕固守。由于受到压制，第47师遭受惨重损失。当夜幕降临时，士兵们在泥泞中挖掘潮湿的散兵坑。第二天和第三天战斗继续在雨雾中进行，雨雾遮掩了苏军的位置。
德军一码一码地向前推进。曼施坦因已经没有坦克了，所以他使用自行火炮以摧毁障碍和掩体。他下令10月28日进行最后一次全面进攻。那一天，自行火炮和远右翼的第170步兵师突破敌人防线，败退的苏军向南涌向塞瓦斯托波尔。但是依然没有完全控制克里米亚。为了补充汉森被耗尽的第54军，曼施坦因只有另外一个军，第30军。他唯一的摩托化部队警卫旗队和装备良好的第49山地军已经被调给克莱斯特进攻罗斯托夫。曼施坦因的参谋长奥托·韦勒上校建议采用一个独创的战术。韦勒把两个步兵军还有的能够使用的车辆组成一个快速机动作战大队，再加上侦察分队和摩托化防空、反坦克部队的快速机动部队。这支部队快速向前挺进，德军消灭了绝大部分残余的苏军。到11月16日，他们抓住了超过10万名战俘。
相当大批的苏军已经赶到塞瓦斯托波尔的要塞，在那里他们能够从海上得到支援。曼施坦因尝试发动一次对要塞外围工事的进攻，最后得出结论，只有经过一番精心准备的包围后才能攻占这个要塞。五个月后德军开始了第二次进攻，而且又经过很长时间要塞才陷落。
东部的艰苦作战情形同曼施坦因在彼烈科朴地峡缓慢的进程一样。10月中旬在亚速海附近五天的战役里，阿道夫·希特勒警卫旗队步兵团的第3连全部阵亡，只有100名增援士兵中的7人活了下来。然而，警卫旗队和克莱斯特的装甲部队和摩托化师攻占了塔甘罗格港并越过米乌斯河，这是通往罗斯托夫的最后一个主要障碍。
在更北部，尽管因雨水和泥泞而拖延，南方集团军群的其他部队仍然向前挺进。瓦尔特·冯·赖希瑙陆军元帅的第6集团军10月24日占领了哈尔科夫并越过第聂伯河。在赖希瑙的右翼，施蒂尔普纳格尔的第17集团军进入顿涅茨盆地——并且发现许多工业机械已经被运走了。苏联人将整个工厂用船运往位于乌拉尔山脉的新基地。
希特勒一心想着掠夺顿涅茨，便更加坚决地决定龙德施泰德精疲力竭的集团军群应当完成他主要计划的下一部分——占领高加索。但是天气问题出现了，就如同通往莫斯科的道路上发生的情况。连续的降雨造成了泥淖，吞没了部队和装备。克莱斯特的装甲部队不得不大量使用农民的马车来拖运物资，陆军军需兵司令评论道，他们应当被叫作小农场主师，而不是装甲师。
11月中旬，更可怕的寒冷降临了，地面结冻。克莱斯特立刻派遣第3装甲集群向罗斯托夫进军。受第13坦克团支援的警卫旗队为先头部队，后面是第13、第14装甲师和第60摩托化步兵师。一路上都是残酷的战斗。党卫队部队艰难地进入该城的郊区，一个屋子接一个屋子激战。反击的T-34坦克碾过德军摩托化步兵的反坦克炮，把它们变成扭曲的碎片。但是，德军坦克最终突破成功，并且在11月20日攻入城里。
