飞艇驾驶员是一个高危职业，维特根斯坦的意思是说，假设他是一个不可能有出息的笨蛋，他就去从事这项危险职业，早死早了。此言可见他不成功、毋宁死的决心。
罗素坦率地说：“我亲爱的朋友，我不知道你是不是一个十足的笨蛋，但如果假期里你给我写一篇哲学文章，我读之后就告诉你。”
一个月后，维特根斯坦将文章交到罗素手中，罗素刚读完第一句，就相信他是一个天才，并向他担保：“你无论如何不应该成为一名飞艇驾驶员。”
于是，维特根斯坦选定了自己的人生方向：成为一名哲学家。
维特根斯坦喜欢对一些问题直接提出结论而不论证，罗素感到他读的书太少，便建议他增加阅读量。他自己也感到对于哲学知识的了解太少，于是听从劝告，系统地阅读了大量哲学经典，但他发现，他原先敬仰的哲学大师们的经典名著里竟然有大量错误，有的内容甚至写得非常愚蠢而不诚实。他将这些发现告诉了罗素，罗素震惊于他不可思议的洞察力和非凡的独创性，便不再要求他读书了，转而希望他帮助自己完成《数学原理》的著述。因此，两人的关系更加深了一层，不仅是师徒，也成了好友。
第一次世界大战爆发后，维特根斯坦原本可以免除兵役，他却主动请缨，走上了战场。原因据说是，他认为通过战斗被杀死是寻找死亡的最好办法。他先后在军舰上和一个兵工厂服役，后来在榴弹炮兵团当了炮兵观察员。他是为了“找死”走上前线的，表现自然勇敢，由于他“能在猛烈的炮火下继续沉着地执行他的火炮观测员的任务”，不久就被送到一所军校接受培训，结业后便成了正式军官，因作战勇敢，到战争结束时，他已经晋升为中尉，但不幸的是，奥匈帝国战败投降，维特根斯坦也跟自己所在部队一起，成了意大利军队的俘虏。
在战争期间和被俘后，维特根斯坦并没有忘掉成为哲学家的梦想，他断断续续地写了不少哲学作品，趁着当俘虏比较清闲，他将这些作品整理成书，这就是著名的《逻辑哲学论》。
几个月后，维特根斯坦被释放，回到了维也纳。他做的第一件事就是将他从父亲那儿继承的巨额财产分送出去，一部分托一家杂志匿名转赠给了一些贫穷的艺术家，其余的都送给了自己的姐姐和哥哥们。将钱送完后，他就从欧洲最富的人之一变成了一个彻头彻尾的穷光蛋。为什么要这么做呢？他说过的一句话或许可以提供答案——“任何靠梯子才能达到的东西都不能引起我的兴趣”。父亲给了他一条长长的梯子，让他直接爬到财富之巅，他宁愿回到地面，靠自己的力量攀登。此外，对于成为哲学家来说，太多的钱可能反倒是累赘。
维特根斯坦决心凭自己的劳动来养活自己，因此他决定接受小学教师培训，准备将来以此谋生。罗素对他的《逻辑哲学论》非常赞赏，准备帮他联系出版，该书无疑是一部充满个性的作品，连大哲学家罗素都不敢肯定自己看懂了，他对此书的评价是，我肯定它是一部真正伟大的著作，虽然我不能肯定它是正确的。我肯定它要么全对要么全错，而我认为这正是一本好书的标志，但我得花许多年才能决定它的对错。
