然而，功能齐备的“微软文字”只是“多元计划”的一部分，而“多元计划”最为重要的一部分就是与苹果公司的合作。比尔·盖茨认为，“多元计划”不仅可以凭经验猜测使用者的某些意图而提供窗口，同时，还可以显示电子表格程序的多个区域，帮助公司解决部门的分类账或汇总等问题，还有“帮助”屏幕、自动重新计算等功能。这些非同寻常的设计，推动了“无纸化办公室”构想的发展。
1981年夏末，苹果公司创始人——“计算机狂人”史蒂夫·乔布斯邀请比尔·盖茨参观新款的麦金托什机，希望微软能够为新机设计出与之匹配的应用软件。史蒂夫·乔布斯为比尔·盖茨做演示时，比尔·盖茨完全被麦金托什机复杂的黑白图形界面给迷住了。这是一个令人神往的图形界面，灵活漂亮的小球型鼠标在屏幕上方便快捷。这些进步完全超乎了比尔·盖茨的想象。他马上意识到微软此前进行的西蒙尼的“多元计划”软件比起眼前的一切简直是太寒酸了。比尔·盖茨敏锐地觉察到，眼前这台计算机所代表的将是一个崭新的时代。微软必须赶在苹果之前设计出类似的产品，虽然跟傲慢、狡诈的史蒂夫·乔布斯合作并非一件愉快的事，然而，比尔·盖茨还是促成了交易。
微软最终与苹果达成协议，将为苹果公司的麦金托什机开发一套包括三个组件的应用软件，即Chart、Multiplan和File，苹果公司有权出售这些软件。史蒂夫·乔布斯认为自己完成了一个不错的买卖。他可以用较少的资金为自己钟爱的麦金托什机装上更多的应用软件。
比尔·盖茨选用20名“微软最优秀的”程序设计师进行新项目的开发。1982年夏，麦金托什机原型运到了微软公司。微软办公室里的年轻程序员立刻对它产生了浓厚的兴趣。他们不知疲倦地投入为这台漂亮的机器编写程序的工作中。可麦金托什机的复杂程度大大超过了他们的想象，难度比为IBMPC编写的程序要大很多。他们花费了大部分时间在这台机器上，进度十分缓慢。这使得微软原来的软件发展计划一步步地往后拖，而又不能达到与苹果原定的时限。出乎意料的是，面对这种情况，比尔·盖茨却暗自高兴。这样一来拖延了麦金托什机的发布时间。而微软则赢得了更多的时间，可以自由发行与麦金托什机类似的程序。
比尔·盖茨暗地里制订了一个巧妙的计划，他决定先与苹果合作，为仍处于封闭状态的麦金托什机开发应用软件，这将会使更多的软件开发商为麦金托什机编写应用程序，进而说服制造厂在出厂机中捆绑“界面管理者”。这个计划是建立在不可告人的阴谋之上的，在麦金托什机发布之前，创制一款微软的图形界面，这一界面在当时被称为“WindowsManager”的窗口管理器，后来命名为“InterfaceManager”，即界面管理器，最终定名为“Windows”。虽然Windows1.0三番五次地推迟上市日期，被新闻界戏称为“泡泡软件”。直到1985年，首批Windows1.0视窗才正式推出。四年后，Windows的营业额突破十亿美元大关。如今，微软的Windows系统已经占据了全球个人计算机操作系统市场份额的93%，Windows所带来的收入占到微软年度总收入的三分之一。
