乔布斯因缺乏同理心而闻名。整整五年，他和蒂娜·莱德斯约会并同居，可是她告诉艾萨克森说：“爱上一个如此以自我为中心的人，那种痛苦令人难以置信。深深地关心一个似乎没有能力关心别人的人，那是某种地狱般的感觉，我不愿任何人去体验。”数年后，她看了精神病手册关于自恋性人格障碍的描述，她觉得乔布斯的自恋程度达到了T。“我想问题的关键是同理心，他没有同理心。”
德尔·尤卡姆与乔布斯共事多年，他认为乔布斯缺乏同理心和“对所有事情的控制欲直接来自于他儿时被弃的事实”。乔布斯的生母乔安娜·西贝尔怀他时还是个在读研究生，虽然怀了孩子，她的父母仍反对她嫁给阿卜杜拉法塔赫·约翰·詹达利。他是来自叙利亚的穆斯林，是一个教学助手。在重重压力下，乔安娜将孩子送人收养（虽然后来她嫁了詹达利）。乔布斯的第一任正式女友说，被领养一事让乔布斯“满是伤痕”。安迪·赫茨菲尔德有类似的观点，“史蒂夫身上的关键问题是，为什么他有时候会失控般变得残酷并伤害别人——那还要追溯到他一出生便被遗弃这件事上。真正的潜在问题是，史蒂夫的生活中，永远有‘被遗弃’这样一个主题”。
在他30出头的时候，养母去世。乔布斯最后找到西贝尔，开始和她建立关系。在那时候，他得知，他有一个同父同母的妹妹——作家莫娜·辛普森，也得知他的生父詹达利早在莫娜5岁的时候就抛弃了她们。在辛普森找到詹达利后，乔布斯拒绝与他见面，反驳所有要和他联系的建议。“我那时候已经是个有钱人了，”他解释道，“我不信任他，怕他会勒索我，或者去报社说这事。”同兰斯·阿姆斯特朗一样，乔布斯轻蔑地称生父为“捐精者”，认为亲生父母不过“就是我的精子库和卵子库，这话并不过分，因为这就是事实，他们扮演的就是精子库的角色，仅此而已”。
乔布斯坚持认为和生母分离对他的成长没有丝毫影响，并认同一种大众普遍认同的说法，那就是一出生就被收养对婴儿不产生创伤。事实上，在过去六年中，社工和研究人员发现，收养会对婴儿造成某种程度上的创伤，即使一出生就被收养，婴儿和母亲在孕期就建立的联系也会被破坏。
“如今，许多医生和心理学家了解到，母亲和婴儿的联系并不是在出生后才开始，而是生理、心理和心灵不断发展的过程，这些发展从婴儿在子宫中时就开始，并在出生后继续。当这一自然发展在出生后被中断，被遗弃的经历将留在那些孩子的无意识中，引起所谓的原初创伤。”
虽然乔布斯性格恶劣，不能面对真相，他死后仍然受到成百上千万人的崇拜。他是创造性天才，用现代科技改变了我们的人际关系模式。显然，因为他为我们提供的特殊价值，我们愿意原谅全知型自恋者的膨胀天性和缺乏同理心。
