他开始自我表白时或许无意识地使用了一个古典比喻：“我想我正像这样一个人，虽然触到许多浅滩，并且在驶过狭窄的海口时几乎遭到船舶沉没的危险，可是仍然有绝大的勇气，敢于乘着那艘风吹雨打的漏船驶入大海，甚至雄心勃勃，居然想在这些不利条件下环绕地球一周。”他回忆起过去的“错误和困惑”，这使他很不自信；他自身官能的弱点和纷乱以及“补救或校正的不可能”，使他几乎陷入绝望，产生了自我毁灭的想法。“突然想到”身处孤独求索的无垠大海上的“危险，使我垂头丧气，而且这种悲观情感比其他情感往往更容易使人沉溺不返，所以现在这个题目就唤起我层出不穷的沮丧想法，助长了我的绝望情绪”。
现代读者在研读这段自我剖白时，更多地会被其灰暗的孤独感、几近妄想的自怜自艾，而不是被其修辞打动。“我首先对我在我的哲学中所处的无助的孤独境地，感到惊恐和迷惑。”诚然这种孤独是可以用道理来解释的，但是这个解释却具有身处极端孤立状态的人才有的那种奇怪的自我封闭的道理：“我已经面对一切玄学家、逻辑学家、数学家乃至神学家的嫉恨；那么对于必然遭受的侮辱，我还会惊讶吗？对于他们的各种体系，我已经宣布不赞成，那么如果他们对我的体系和我个人表示憎恨，我还能惊异吗？”与社会的脱离反映在内心的空虚上：“当我四面展望时，我到处都预见到争论、反驳、愤怒、诟骂和毁谤。当反观内视时，我只发现怀疑和无知。”这个世界充满了敌意，更有意思的是，布满了阴谋：“整个世界共谋要反对我、批驳我；我是如此虚弱，以至于我觉得，我的全部意见若不能得到其他人的赞同，从而获得支持，都将自行瓦解和崩溃，每走一步，我都感到踌躇，每重新反省一次，都使我担心在我的推理中有什么错误或乖戾。”最后，休谟宣称，他不再知道自己是什么样的人了；他关于自己的稳定意象已经消散在怀疑和绝望的汪洋大海中了；与狄德罗身陷类似困境时一样，休谟把自己想像成“某种奇特陌生的怪物，不能融合于社会中间，被排斥在一切人间交往之外，因被彻底的遗弃而郁郁寡欢”。他按捺不住地自问：“我在何处？我是什么？我的存在是出于什么原因？我将返回到什么状态？我应该讨要谁的恩惠，惧怕谁的愤怒？我的周围是些什么东西？我对谁会有影响，或者谁对我会有影响？”这些挥之不去的问题是启蒙哲人反叛付出代价的珍贵体现。“我在何处？我是什么？”这是任何一个年轻人在面对可能丧失身份认同的危险时都会追问的典型问题。
当休谟回顾这个阶段时，他记得这是一个内心论辩的时期，最终以古典哲学的胜利结束。1739 年，在《人性论》完稿之后，他在给哈奇森的信中写道：“我希望从西塞罗的《论职责》，而不是从《人的本分》中得出我的美德目录。实际上，前一本书在我的全部推理过程中时时在我心中。”1751 年，他在给好友吉尔伯特·埃利奥特的信中透露： 怀疑主义的倾向“不顾我的抗拒而潜入我的脑海： 就在不久前，我烧掉了在20 岁之前写的一部书稿；这部旧稿逐页记载了我的思想的逐渐演进： 我最初是急切地寻找论据，目的是肯定公众的意见： 疑问悄然出现和消散，再度出现又再度消散；这是躁动的想像反抗固有的倾向，甚至反抗理性的无休止的斗争”。据说，历史人物通常不会在乎后来的历史学家，否则这部旧书稿本该成为显示休谟思想发展的一份极其珍贵的文献，因为休谟在这方面是启蒙哲人的一个代表，因此对于启蒙运动心灵史，也将会是一份珍贵文献。
