他想到先儒所说，一草一木，皆涵至理。于是，他取来竹子认真去“格”，希望从中“格”出一番道理。结果令人沮丧，面前的竹子还是竹子，没有“格”出更多的哲理。王阳明沉思其理不得，于是病倒。
这是他第一次因心中所阻，思而有滞，倒在病榻之上。
这种病，就是困于其思、思而不解、身心憔悴的心病，和《西厢记》中的张君瑞因着那相思病染倒在床上很相似，但品味却更高。
颓然自废的王阳明很绝望，乃至想，圣贤有分，大概自己不是成圣为贤的那块材料，于是他抛开了竹子，也抛开了成圣的想法，“乃随世就辞章之学”。
重新走进人群的他，于二十一岁成功举浙江乡试，却在二十二岁那年参加会试时落第。考场失利后，同屋中有以不第为耻，王阳明欣然劝慰对方：“世以不得第为耻，吾以不得第动心为耻。”回到家乡后，他在龙泉山寺组织诗社，自此又开始了传统文人的诗酒岁月。
明孝宗弘治十年，二十六岁的王阳明又再次为心中的成圣向往所唤醒。因为，他厌烦了这种吟诗作赋的浅薄生活。但他心里的那条通道依然没有打开。
烦闷郁积于心的他再发狂举，开始移情于兵法：“念武举之设，仅得骑射搏击之士，而不能收韬略统驭之才。于是留情武事，凡兵家秘书，莫不精究。每遇宾宴，尝聚果核列阵势为戏。”这为他以后四处平叛，建功疆场，无心插下了最早的柳条。
然而，果核摆成的战场，仍解决不了心中的问题。“自念辞章艺能不足以通至道，求访师友于天下又不数遇，心持惶惑”的他，有一天读到朱熹的话：“居敬持志，为读书之本；循序致精，为读书之法。”于是，深悔先前的自己探讨虽博，而未尝循序以致精，乃至造成一无所得。之后，他循其序读书，思想渐渐得到洽浃。
然而，“物理”与“吾心”仍然相互游离，彼此不能交汇融合。这种苦闷与彷徨，最终又沉积于心。沉郁既久，于是旧病复发，他第二次发狂倒下。
偶然间，他听到有道士谈养生，遂又起遗世入山之意。就是在这样强烈的思想迷惘、颠倒、彷徨与冲突中，二十八岁的他进士及第。自此，他带着不切实际的理想，还有属于自己的深深苦恼，走上了仕途。
