陈太守的儿子陈慥，后来成了苏东坡毕生的友人，此子不可不在此一提。陈慥喜欢饮酒骑马，击剑打猎，并且慷慨大度，挥金如土。一天，陈慥正在山中骑马打猎，有两个兵卒相随。他前面忽然有一只喜鹊飞起，他的随员没有将此喜鹊击落。这位年轻的猎人咒骂了一声，从丛林中隐藏处一马冲出，嗖的一箭射去，喜鹊应声落地。这个青年的脸上，似乎有什么特别之处吸引住苏东坡。后来有人传言，说陈慥的父亲在他处做官之时曾有纳贿之事，被判处死刑。传闻是这样的，苏东坡正要遭受贬谪之时，陈慥正隐居在黄州，苏东坡的仇人想起苏东坡当年与陈慥的父亲交恶，就把他贬谪到黄州来，好使陈慥对付苏东坡。也许陈慥要为父报仇，这样苏东坡的敌人就可以借刀杀人了。但是事实上，苏东坡与陈慥父亲之死毫无关系，陈慥反成了苏东坡谪居黄州期间最好的朋友。
苏东坡又遇见了一位“朋友”——章惇，章惇命定是苏东坡后半生宦途上的克星。章惇后来成了一个极为狠毒的政客，现在官居太守之职，所治县份距此不远，也在湖北省境。我们手下没有资料可以证明是否苏夫人曾经警告过丈夫要提防章惇，但是章惇确是富有才华，豪爽大方，正是苏东坡所喜爱的那等人。苏东坡曾经预测过章惇的前途，这个故事是人常说起的。是在往芦关旅行的途中，苏章二人进入深山，再往前就到黑水谷了，这时来到一条深涧边，上面架着一条窄木板，下面距有百尺光景，有深流滚翻倾泻，两侧巨石陡峭。章惇是极有勇气之人，向苏东坡提出从木板上走过去，在对面岩石的峭壁上题一行字，一般游客是常在名胜之地题词的。苏东坡不肯过去，章惇以无动于衷的定力，独自走过那条深涧，然后把长袍塞在腰间，抓住一根悬挂的绳索，坠下悬崖，到对面小溪的岸上，在岩石上题了“苏轼章惇游此”六个大字。随后又轻松自如若无其事般由独木桥上走回来。苏东坡用手拍他这位朋友的肩膀说：“终有一天你会杀人的。”章惇问：“为什么？”苏东坡回答说：“敢于玩弄自己性命的人自然敢取别人的性命。”苏东坡的预测是否可靠，且看后文分解。
仁宗驾崩后，苏东坡受命督察自陕西西部山中运输木材供修建陵寝之用的工事。这时他又忙碌了一阵子，此外平时他并不十分快乐，他颇为想家。仁宗嘉祐八年（一〇六三），他写信向子由说：
始者学书判，近亦知问囚。但知今当为，敢问向所由。士方其未得，唯以不得忧，既得又忧失，此心浩难收。譬如倦行客，中路逢清流。尘埃虽未脱，暂憩得一漱。我欲走南涧，春禽始嘤呦，鞅掌久不决，尔来已徂秋。桥山日月迫，府县烦差抽。王事谁敢愬，民劳吏宜羞……千夫挽一木，十步八九休……对之食不饱，余事更遑求……劬劳幸已过，朽钝不任锼。秋风迫吹帽，西阜可纵游。聊为一日乐，慰此百日愁。
仁宗嘉祐九年（一〇六四），他解除官职，内兄自四川来与同居，次年正月，举家迁返京都。当时，凡地方官做官三年之后，朝廷就要考察他政绩如何，叫作“磨勘”。依据考察的结果，再经推荐，另授新职。东坡既然回京，子由获得了自由，不久就外放到北方的大名府去做官，当时大名府也叫“北京”，在今日的北京南方一百里。
新主英宗，早闻苏东坡的名气，要破格拔擢，任以翰林之职，为皇帝司草诏等事。宰相韩琦反对，建议皇帝为苏东坡计，应俟其才干老练，不宜于突然予以如此高位。皇帝又称拟授命他掌管宫中公务之记载。宰相又提出反对，说此一职位与“制诏”性质相近。他推荐苏东坡到文化教育部门去任职，并且苏东坡要经过此等职位所需之正常考试。皇帝说：“在不知一人之才干时，方予以考试。现在为何要考苏东坡？”但是终于按照宰相的意见，苏东坡依法考试，考试及格，于是他在史馆任职。在史馆任职的官员，要轮流在宫中图书馆工作，而苏东坡正以有此良机饱读珍本书籍、名人手稿、名家绘画为乐。
