克林顿夫妇入主白宫之后，爆发的第一桩丑闻是“包机事件”。此事牵涉到白宫内部存在的一些麻烦的财务问题，最后还差点引起了联邦调查局的介入。
1993年，希拉里接到一起投诉，白宫的旅行办公室在为总统出行随行记者安排飞机时，没有采用公开的竞标方法。希拉里解决此事的方法是，在5月19日将涉及此事的该办公室7名“元老级”职员全部辞退。但社会上传出了这样一种说法：旅行办公室这样安排是为了让总统的一些朋友来管理旅行事宜。于是，后来有6个部门先后对此辞退事件开展了调查，原旅行办公室负责人险些遭到起诉，直至最后被宣告无罪。4名白宫行政人员遭到了严厉训斥，其中包括原罗斯律师事务所合伙人之一比尔·肯尼迪，他后来成为了白宫顾问。
在此事件中，希拉里受到了白宫小心翼翼的保护。6月17日，《华尔街日报》刊登了一篇名为《谁是文斯·福斯特》的文章，这家报纸的编辑反对克林顿政府一事是众所周知的。这篇文章，很清楚地表明了福斯特的立场，不论在何种情况下，他都愿意维护被辞退的那几名旅行办公室职员的决定以及希拉里的决策。在调查小组对福斯特进行第二次问话时，他表示“克林顿夫人从未参与过辞退事件”，这显然不构成证据起诉希拉里。
这从另一个角度反映了克林顿夫妇总是对媒体保持着高度警惕。造成这点的主要原因是他们不愿意让媒体知道希拉里参与美国政治，她甚至是美国政治队伍中的最高层，此事如果被大众所知，必然会引起轩然大波。
从前在阿肯色州时，希拉里参与丈夫的政治活动并没有第三者插足，但她成为第一夫人后，她必须适应副总统戈尔的存在。戈尔也很喜欢制定政策，这点跟希拉里很像，不过他主要倾向于技术和环境方面。尽管他们有许多相似之处—刻板，喜欢顺从，但两人关系始终不好。戈尔对克林顿影响巨大，这令希拉里感到心烦意乱。在戈尔看来，希拉里总是过多参与总统政策，而且戈尔计划在克林顿之后竞选总统，这令他们的关系更疏远了。
希拉里对政治斗争有种天生的狂热心理，并经常能在其中占上风。克林顿夫妇从玛莎葡萄园度假归来之后，他们面临着一系列危机。在克林顿当选总统不到一年里，独立检察官就对他们进行了无孔不入的调查。自从《纽约时报》对白水事件进行了披露后，记者们就对克林顿夫妇深陷腐败丑闻一事深信不疑，在之后的8年中，各种各样的报道更加肆无忌惮，它们含沙射影地对他们进行了各种形象诋毁。在1995年到1996年间，希拉里委托马克·法比亚尼担任总统法律顾问，他对白水事件的真相知之甚多。对此，他说道：“这是一个不错的竞选手法，不过压根儿不值得这么多年的取证调查。”白水事件告一段落后，人们又把眼光投向了克林顿的风流韵事上（那实在是数不胜数）。
1994年5月6日，一位自称曾是克林顿州政府某位女职员的年轻女子葆拉·琼斯指控克林顿曾对她进行性骚扰，并要求克林顿支付70万美元的赔偿。她声称自己是在1991年就任阿肯色州政府职员期间第一次见到克林顿，之后克林顿就向她提出了性要求，虽然她拒绝了，但她认为自己受到了伤害。美国历史上受绯闻缠身的总统并不少，不过像克林顿这样上升到民事诉讼高度的还是绝无仅有。
