在那年秋天，布莱尔赚到了目标中的200万美元，为了更快地达到400万美元，他游说他的亲人、好友前来开户，其中就包括希拉里。布莱尔的智慧加上博恩的内幕消息，两人联手简直所向披靡，有这两个人为希拉里护航，希拉里信心十足。1978年，希拉里通过布莱尔在瑞富花1000美元开设了一个交易账户，事后有人指出，由于她和布莱尔的亲密关系，她没有按照规定交给经纪人一定的交易保证金。对此，希拉里的律师否认说：“她并没受到特殊待遇，她同样会受到交际保证金的约束，交易保证金的存在只是为了保护经纪人。”希拉里后来对此解释说：“我能够拿出1000美元来尝试一下，我相信吉姆和罗伯特·博恩，当时只觉得风险不会很高，因为有布莱尔和博恩在帮助我。”
3个月后，希拉里发现自己赚到了2.6万美元，这个数目令她难以置信，她尝到了甜头。然而，期货市场瞬息万变，在接下来的大跌大涨中，她也并非次次稳赚不赔，在一次交易中，她曾赔了1.6万美元。布莱尔曾准确预测了一次市场的骤跌，并及时给希拉里清仓，一个下午就帮她赚了4万美元。后来她胆怯了，取消了瑞富的账户，她当时对布莱尔说：“我对期货市场实在是很不放心。”最后她发现自己打了个漂亮仗，赚了9.9万美元。这笔收入令希拉里始终忐忑不安，她对谁都没说，直到克林顿竞选时需要强制性地公开纳税单，这笔收入才被曝光。女儿出生后，这笔钱被转移到了美国政府公债，她认为这才是最安全的投资领域。
1980年发生了两件令克林顿夫妇大为头疼的事。先是共和党的罗纳德·里根在总统大选中击败了民主党代表吉米·卡特，自此之后，美国开始长达12年的共和党当权。接着是当年的11月，克林顿连任失败，这次竞选失利成为了克林顿人生中永远的耻辱，令他在接下来的几个月里无精打采、萎靡不振。希拉里能感受到丈夫心中的茫然和痛苦，克林顿竞选失利那天，她忍不住流下了眼泪。她的母亲多萝西在1992年告诉一位记者：“在希拉里长大成人之后，我还是第一次看到她的眼泪。”希拉里流泪并不仅仅是因为丈夫的竞选失败，她跟克林顿是紧紧联系在一起的，一荣俱荣、一损俱损，她仿佛看到自己的前程也为此变得黯淡起来。
之前克林顿就任州长时，还是被阿肯色州的很多人看好的。他是全美最为年轻的州长，比任何一个美国政客都更为迅速地站在了这个位置上。他的妻子希拉里也被视为一个一流的政治组织家和弱势群体福利促进者。当克林顿作为一个标志代表了南方政治家时，他的影响远远超过一个州的界限。他获得了许多年轻男女的热爱以及崇拜，这些人多年来坚信他将会成为美国总统，始终拥护尊敬他。克林顿本身也是一个充满理想和创意的人，他拥有巨大的潜力去提高阿肯色州人民的生活水平，并想日后将这个范围扩大到全美。
在决定竞选连任州长之前，克林顿曾面临着两难的抉择—到底是竞选州长还是竞选参议员。如果是后者，在今后的6年里，克林顿和希拉里将会踏上美国的政治中心华盛顿。希拉里更支持克林顿竞选参议员，如果竞选成功，克林顿将会成为有史以来最年轻的参议员，而她自己一旦前往华盛顿，也能在卡特总统政府中谋得一个好职位。对希拉里影响甚大的玛丽安·埃德尔曼也已将她的基金会搬到了华盛顿，希拉里还可以继续从事儿童权益保护的工作。
