希拉里准确看到了全校学生们最讨厌的一点。韦尔斯利学院总是认为当学生们在校时，学校就有责任像她们的父母一样保护她们，当她们犯错时必须受到惩罚。当时，学校规定除了周日下午2点到5点半的时间，宿舍里不准有男生进入。希拉里就此在选举中声称：“是时候该废除这条陈腐规定了！”在竞选的辩论赛上，希拉里轻松自如地与每一位学校领导交谈，并用大方的仪态、智慧的语言赢得了所有人的赞赏，最后，她如愿以偿地赢得了那次竞选。
在大学期间，正值青春年华的希拉里也谈了两场恋爱。她的第一个男朋友叫做杰夫·希尔兹，是个阳光帅气的小伙子，就读于哈佛大学，曾经是马萨诸塞州大学全明星队的橄榄球明星。两个人相识于一场聚会，希拉里的活泼和健谈吸引了杰夫·希尔兹，于是两个人开始了恋情。当时两个人靠信件沟通感情，希拉里会用柔情蜜意的笔触倾诉对未来的憧憬，也会把自己对社会的许多看法写出来与杰夫·希尔兹分享。两个人交往了三年，这期间，他们每个周末都会见面，并会与家人一起度假。直到1968年夏天，希拉里认识了乔治敦大学的男生戴维·鲁伯特，她与杰夫·希尔兹的关系逐渐向着朋友的方向转变了，一段时间之后，希拉里的约会对象变成了戴维·鲁伯特。虽然他们两个都是常春藤名校的学生，但对于这两位男朋友，希拉里的父母在刚开始都表现得很冷淡，但看上去仍不失礼貌。实际上，这是打算对他们先礼后兵，这跟后来克林顿的待遇是截然不同的。
1968年，反战运动在美国达到了高潮，韦尔斯利学院也不可避免地受到这些事件的冲击，不过在希拉里的领导和协调下，一切都处于可控制的范围内，她们选择了非常自律的手段来表达抗议和不满。不过，也有一件事情令希拉里失去了冷静，那就是4月4日，马丁·路德·金在孟菲斯一家汽车旅馆被枪杀。听到这个震惊的消息后，希拉里难以压抑愤怒和悲伤，她冲进宿舍，把书包用力砸向墙壁，大喊大叫起来：“我不能接受！我接受不了这样的事情！”这次暗杀行动对希拉里的触动太大了，马丁·路德·金在她的心里一直是正义和自由的化身，她大哭不止，很久都难以忘记那种痛彻心扉的感觉。
6月份，当希拉里回到家里，她又得知了一件可怕的事。她的母亲在夜里叫醒她，并告诉她联邦参议员罗伯特·肯尼迪在洛杉矶的一家旅馆里遭到了枪杀。希拉里第二天打电话给她的朋友凯文·欧姬芙哭诉这个消息，她们都很欣赏肯尼迪家族的每个成员。对于约翰·肯尼迪和罗伯特·肯尼迪的先后死亡，她们感到很伤心，却也只能为他们祈祷，并对美国的未来充满了担忧。
暗杀行动之后，韦尔斯利学院发生了一个校园事件—学生们不满意于校方的某些政策，于是绝食抗议。学校几乎抓狂了，事态的发展失控了。这时，希拉里出面解决了问题，她运用自己的协调能力，在学生、教工、行政管理部门三方之间游说，最终找到了折中的解决方案。事情的处理结果让学生们很满意，她们更加发自内心地佩服希拉里。从那以后，韦尔斯利学院开始逐渐扩招一些黑人学生或教职人员，并且用学校的影响力向当地政府施加压力，要求他们改善黑人的生活状况和增加黑人的就业机会。
希拉里的政治活动也并不止于在韦尔斯利学院里，尤其是在1968年越南发动了“春节攻势”后，学生们对越战正义性和道德性之间的争论越来越少，随着美军伤亡惨重的景象和报道在报纸上的不断出现，希拉里开始放弃协调自己在越战中的矛盾心态，转而支持戈德华特竞选总统和明尼苏达州参议员尤金·麦卡锡取代约翰逊成为民主党总统候选人。周末时，她和几位同学还会前往曼彻斯特帮麦卡锡进行总统竞选的宣传。
