在1961年秋天之前，除家人外，对希拉里的政治观念影响最大的是保罗·卡尔森，他是希拉里初中时的老师。这位观念保守的历史老师讲课十分生动有趣，希拉里很崇拜他。就在那年秋天，当帕克里奇地区的第一卫理公会来了一位名叫唐纳德·琼斯的青年指导牧师之后，希拉里被他带来的激进思想深深影响了。唐纳德·琼斯十分有个性，与之前的几任青年指导牧师完全不同，他身材高大，高调地开着一辆1959年的红色雪佛兰羚羊敞篷车，丝毫不在意别人的议论。希拉里会在每个周日和周四的晚上去听唐纳德·琼斯的课，内容是激进政治、艺术史或者反传统文化思潮。
琼斯牧师用思想和行动为希拉里打开了认识世界的另一扇窗户。他带着希拉里等学生去南城参观贫困的社区，与那些贫困的孩子交流，让他们意识到原来世界上还有另外一些人过着截然不同的生活。但这样的事常常会引起保罗·卡尔森的愤怒，也不能为休·罗德姆所接受。不过希拉里发自内心地觉得，那些孩子们与自己没什么两样，应该获得活着的尊严和更多权利。
带给希拉里更大震撼的一件事是，在她17岁那年，琼斯牧师带着他们去音乐厅听了马丁·路德·金的演讲。那次名为《在革命中保持清醒》的演讲触动了希拉里的心灵，虽然她仍然坚持着自己保守派的立场，但是在内心深处，她已经有了想要改变世界的小小愿望，希望有一天能够挽救美国种族主义的悲剧。“旧秩序在走向结束，新秩序正在来临。”这句话在她的意识里生根发芽，产生了不容小觑的微妙影响。成年之后，希拉里也一直和琼斯牧师保持着联系。因为琼斯牧师，她更深刻地理解了自己的宗教，宗教力量对希拉里影响是至深的，在以后的生涯中，不论是作为第一夫人还是一个母亲，她总会随身带一本《圣经》，然后每晚入寝之前和女儿一起做祷告。
1964年，希拉里担任学生会副主席，她决定要竞选正职。在当时的帕克里奇，几乎没有女孩子竞选过学生会主席的正职，所以，她的这一举动在学校内影响很大。她的两个竞争对手都是男生，他们狂妄而又自大，根本没有把希拉里放在眼里。在那场竞选演讲中，希拉里的表现令所有人印象深刻，很多老师都频频点头。可惜的是，这仍然没有让她获得足够多的选票。输掉竞选之后，希拉里没有顾影自怜，而是很快就走出了失败，再次投入到学生会的工作中。
这时的希拉里开始面临升学的选择，她没有像大多数同学那样，选择离家近的中西部的大学。在两位老师的推荐下，她踌躇于史密斯学院和韦尔斯利学院之间，她认为这两所女子学院都有良好的学习氛围和人文气息，最后，希拉里选择了后者，据说是根据校园照片决定的—韦尔斯利学院里的沃班湖能令她回忆起故乡的维诺拉湖。她高中的政治老师知道以后，警告她说：“这所大学有可能会改变你的政治观点。”希拉里不以为然，她认为自己已经足够聪明，不会轻易改变立场。不过接下来的事实证明，那里真的是令她改变政治观念的一个重要地方。
