首富们认为，除了金钱之外，自由是成功带来的最棒的副产品。自由地生活，自由地坚持学习的精神，自由地让慈善成为改变世界的工具，自由地做任何可以做到的事情。已故喜剧演员乔治 ?卡林（George Carlin）说：“之所以称之为美国梦，是因为你只有做梦才能
相信它。”这句话深得玩世不恭者的认同，但首富们并不赞同这一观点。首富们赏识幽默，但他们也深知数亿美元，或者说更多的钱，可以换来大把的自由和快乐。
乔治 ?贝雷斯（Jorge Pérez）是佛罗里达州迈阿密市的首富。这个热爱太平洋海景公寓大楼的房地产相关产业大鳄和全国最成功的西班牙裔美国人曾说过：“可以自由地和自己喜欢的人做自己喜欢做的事，这就是成功。”他享受这种感觉。作为古巴流亡者的儿子，他从阿根廷和哥伦比亚辗转至此，奋斗到今。
波士顿科学公司（Boston Scientific）的合伙创始人彼得·M·尼古拉斯（Peter Nicholas）提到，那些对商业成功冷嘲热讽的人通常没有动力，或者没有能力成功。他强调：“长期经营式的成功与速成泡沫式的成功截然不同。”互联网泡沫的教训在他脑海里留下了难以磨灭的印记。肯塔基州路易斯维尔市哈门那传奇，抵达漫长成功之路终点的种子选手老大卫 ? A ?琼斯（David A. JonesSr.）说过：“孩子的独立意味着你成功了。如果你能给社区创造工作机会，那也很不错。我估计自己通过事业创造了 10多万个工作机会。 ”
萨瓦纳成功人士，小罗伯特·杰普森（Robert Jepson Jr.）认为，成功就是“一生中能够做好大量的个人抉择：帮助他人；生活富足；给社区提供援助；通过努力获得同行认可”。但是，他承认自从通过商业活动赚了钱之后，自己对成功的解释加入了不少财富积累的内容。伴随着商业方面的成功，其中包括自创业和转行（由此积累的财富相对较多），杰普森在优渥的生活和伟大的慈善事业上投入了可观的财富。但他最引以为傲的成功，或许是给自己的母校——里士满大学捐资组建了杰普森领导研究学院。
在访问俄亥俄州代顿市首富克莱顿·马斯里（Clayton H.Mathile）的时候，我问他对成功的看法，马斯里毫不犹豫地说：“成功就是赢得家人的称赞。”他说，这意味着你的妻子爱你，你的孩子们爱你，你最好的朋友也喜欢你。有时，最简单的事实就是最能够激励自己的真理。纵使艾姆斯（Iams）的成功让马斯里赚了几十亿美元——这家高级宠物食品公司在 1999年以 23亿美元的价格被宝洁公司收购，他还是认为真正的成功是来自家庭和朋友的爱和关切。他说：“我并不想在回首人生的时候，发现自己最大的成功只是挣钱。”这位农村孩子在卖出公司的时候遇到了很多困难，但是公司最终成就了他。他告诉我，妻子玛丽曾开玩笑说爱慕斯“就像他们不会离开家的第六个孩子。 ”但最终，在宝洁公司收购的时候，“老六”还是离开了家。
