多西对播客不感兴趣，对从事程序设计的职业也开始心存疑虑。他想着做个牛仔裤设计师肯定很有意思，于是就在旧金山报名时尚项目，开始设计和缝制衣服。期间，奥德奥公司的业务计划发生了变化：苹果把iTunes（苹果公司开发的与iPod 搭配的在电脑上使用的音乐播放器和音乐管理器）投入了市场，这让播客的创建和发布变得容易多了，人们很快就能学会。
如此一来，奥德奥的产品一下子就变得毫无用武之地了。该公司董事长要求全体员工提交新的商业思路，多西提出了他的短信服务——文本博客平台，很快就获得了老板的赏识。他获得了资金支持，开始编译软件。在与其他员工的合作下，多西创建了推特软件平台，并于2006年发布使用。
推特很快就从原来的公司中脱离出来，成为一个独立的实体公司。29岁的多西被推举为创始人兼首席执行官。五年后，推特就已拥有两亿用户。有报道称，谷歌公司、微软公司和脸谱网曾出价八十亿美元意欲收购推特，却遭到了拒绝。
多西的创业努力并没有在推特这里止步。吉姆·麦凯尔维（JimMcKelvey）是多西的朋友，他原本也是一名计算机程序设计员，后来转行做了玻璃雕刻家。有一天，多西与麦凯尔维聚在一起聊天。麦凯尔维抱怨当天错失了一笔价值2000美元的生意，因为自己的公司无法接受信用卡付账。这对正使用苹果手机的朋友开始仔细思考这个问题——小企业处理信用卡付款为什么这么困难。他们意识到要解决类似问题，可以将一个便宜的信用卡阅读器嵌入苹果手机内。他们很快制作出一个读卡器原型和支付处理软件，并将这个项目展示给了投资者，对方为这一理念感到兴奋不已。手里有了资金，多西就和麦凯尔维共同开发了Square[1]——如今，任何拥有智能手机的人都可以采用这款软件读取信用卡。仅仅一年多的时间，该公司就已与75万个商家签下合约，处理了20亿美元的交易。
多西获得巨大成功是因为他根本不做详细规划。事实上，多西没有将自己交给一份特定的职业，这样反倒可以在这几年尝试各种不同的事情，例如，从事程序设计、植物学图谱、时尚设计以及推拿按摩。并非所有他尝试过的职业都会有好的结果，但他很快就能转换到下一个他希望尝试的事情上。
当然了，并不是我们大家都可以像杰克·多西那样在经济上获得极大成功。但是，每个人都可以遵循自己的好奇心，追求自己喜爱的事情。最后，成功来自构建适合自己的人生，而不是迎合他人的期望。这一理念源于小说家安娜·昆德兰（Anna Quindlen）1999年在曼荷莲学院毕业典礼上的演说。她在那场典礼上讲过这样几句话：
我从《纽约时报》辞职后，做了一名全职妈妈，全世界的人都认为我疯了。当我不再全职照料小孩，重返岗位担任全职小说家时，他们再次说我疯了。但我没有疯，我过得很幸福。我的成功，我做主。因为如果你的成功不是自己做的主，即便在外界的人看起来再好，但你内心的感受却是截然不同的，这算不得成功。请记住莉莉·汤姆林的话：“参加老鼠赛跑的问题在于，即使你赢了，也还是一只老鼠。”
