二是不懂人情世故，尤其不肯结交达官贵人。黄庭坚的《小山词序》说他平生有“四痴”：“仕宦连蹇，而不能一傍贵人之门，是一痴也；论文自有体，不肯作一新进士语，此又一痴也；费资千百万，家人饥寒，而面有孺子之色，此又一痴也；人百负之而不恨，己信人终不疑其欺己，此又一痴也。”
第一痴，当时身处高位的那些达官贵人，有很多是晏殊的门生故旧。按理说，提携一下恩师或恩人的儿子应该是情理当中的事，但既然晏几道不主动去巴结他们，这些深谙官场游戏规则的人自然不可能自找麻烦，主动想办法来提携他，这意味着他在仕途上不可能有发展前途。由此也可见晏几道性格中的“偏执”，偏执到甚至连苏轼来主动求见，他也闭门不纳，只因苏轼当时也是“达官贵人”。
第二痴，坚持自己的独立见解，对当时文坛中时髦的论调他不肯苟同，不屑于去附和，这就是所谓的“不肯作一新进士语”。特立独行，这意味着他将很难交到朋友。
第三痴，行侠仗义，挥金如土，即便有千万家财，也只落得个“家人饥寒”，这意味着他生活的极度困顿。
第四痴，别人一次又一次欺骗他背叛他，他从来都不恨人家，认为他把别人当朋友，别人也会和他一样赤诚相待。没有防人之心，包括对小人，这意味着他很可能会频频受到伤害。
这样的“痴人”倒是很像《红楼梦》里的贾宝玉：男人的世界实在是太复杂太污浊了，只有见了女儿家才觉得清净。男人要争权夺利，要尔虞我诈，只有女儿们远离了这些世俗的纷争，才会保持内心的童真和干净。因此，在屡屡受到现实打击和伤害的晏几道心中，他最愿意亲密相处的，还是那些清纯可爱的女子。
在晏几道的人生中，有四位女子是最令他难忘的，也是和他感情最深的红颜知己。这四位女子的名字分别叫做：莲、鸿、苹、云。这首《临江仙》中写道：“记得小苹初见”，小苹就是这四位女子中的一位，也是晏几道频繁追忆的一位。除了《临江仙》之外，他还写过很多怀念小苹的词，如“小苹微笑尽妖娆”(《玉楼春》)、“小苹若解愁春暮，一笑留春春也住”(《木兰花》)……
跟很多词人的“泛爱”不同，晏几道的爱情是有特定指向的，词中频繁出现的这四位女子的名字，就是明证。
