在学校中，吴稚晖对学生的影响不仅在于言传，更在于身教。孙中山的两个孙子不肯写文章，说那是秘书干的，吴稚晖一怒之下让他们抄写“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”，并将抄好的诗带回去与家长一起体会。有人送吴稚晖一辆人力车代步，客人走后，吴氏令蒋经国找来锯子将车把锯掉，把车身拖到书房当沙发用，他教育蒋经国说：“一个人有两条腿可以走路，何必人拉，你坐在车上被人拉着走，岂不成为四条腿？”
学生中，吴稚晖对于蒋经国最为偏爱，这不言而喻。他经常单独为蒋经国开小灶，通过讲故事的方式来启迪他为人处世的道理。蒋经国对此终身不忘，他屡屡称吴氏是其“生平最钦佩的人”，后来蒋经国在台湾开拓了真正的民主自由，创造了新的历史，吴稚晖的教育功不可没。吴稚晖去世后尊其遗嘱实行海葬，海葬仪式由“储君”蒋经国亲自主持，哀荣尽显。
不过话说回来，吴稚晖能够在政坛逍遥五十年，绝不仅仅因为他和党内一把手之间的私交，因为在利益面前，任何的感情都不牢靠。吴稚晖成为“不倒翁”的原因，还在于他在官场艺术化的生存方式，这一点才是他最厉害的地方。
吴稚晖有句名言：“官一定不必做的，国事是一定不可不问的。”他不仅这样说，而且确实也这样做了。吴稚晖曾有很多次当大官的机会，但是他都放弃了。1912年，孙中山在南京就任临时大总统，就想让吴稚晖出任教育总长，他却说：“我愿任奔走之劳，做官我是做不像的。”
蒋介石上台后，更是多次欲借用吴稚晖这个元老的招牌，想授予其显职，但吴稚晖并不领情，他说：“我是无政府主义者，脾气也不好，不敢当呀！”中国自古以来都是这样，你越谦让人家反而要给你越高的官，到了1943年8月，国民政府主席林森逝世，屡屡谦让不愿当官的吴稚晖在很多人眼里居然也成了继任国民政府主席的有力人选。蒋介石听到风声，也找上了吴稚晖，吴氏赶紧说：“我这个人不宜当国府主席。”蒋问：“为什么不适宜？”吴氏答：“我最抑制不住自己的性情。当了国府主席，就要经常接见外交使节，看到有些国家的大使呀、公使呀，穿着他们本国的服装，花花绿绿像做戏一样，我会禁不住笑出声来的。那就有失国体呀！”蒋介石听完大笑，不再勉强。党内的大佬仍然来游说，吴稚晖对他们说：“我有一个怪癖，每天要到野外旷地上去拉屎，你们想：那样成什么体统？岂有一国的元首，会像我那样的？”众人听完，只好作罢。
别看吴稚晖疯疯癫癫，他的心里可是一面明镜。对于此事，他后来回忆说：“于右任和居正都可以当，他们也愿意当，蒋先生不去找他们，偏偏来找我这个并不想当的人，分明是蒋先生自己想当。我就如旨答说‘现在抗战时期，最好是党、政、军统一于一个领袖，使事权更能集中，我看还是由蒋先生兼任最宜’。后来就由我在中常会提出，由蒋先生兼任了国府主席。有人说我清高，谈不上，我是小人。还有人说我玩世不恭，也不对，我是‘正世有恭’啊。”
在国民党“一大”上，吴稚晖当选为中央监察委员，到五届一中全会上又升任常委。终其一生，他所担任的基本上是“委员”这种闲职，官衔虽然很多，但都是挂个名的虚衔而已。吴稚晖不仅自己不当官，还不让自己的子孙后代当官，为此还编出一套说法：“我们的太太公葬了一块世代绝官的坟墓，已罚定五十代不出一官。”
