1918年7月初，一等中尉菲茨杰拉德在阿拉巴马州蒙哥马利市的乡村舞会上邂逅了珊尔达，这几乎是个和姞内瓦的相识一样的开始，公主的身边围绕着过多的爱慕者。在同年写成的《浪漫主义自我主义者》中，他会为假想的自己安排一个更私密的邂逅，在暴风雨的傍晚，在干草垛背后，他的公主在吟诵魏尔伦的《秋歌》，然后公主察觉到了他：“谁在那里？你是谁？曼弗莱德，圣克里斯多夫，还是维多利亚女王？”小说里的他高声而短促地说：“我是唐璜！”
7月中旬他收到姞内瓦的信，她第二天就要和父亲生意伙伴的儿子订婚了，她兴奋地讲：“即使说我是世界上最快乐的女孩都显得太谦虚了！”过些日子他又收到了姞内瓦的婚礼邀请，他没有出席，可婚礼邀请信被他贴在一本永久珍藏的剪贴簿上，剪贴簿的第二页是芝加哥报纸对婚礼的报道，姞内瓦的侧面像占了报纸的一整版。1918年9月4日，姞内瓦·金结婚。1918年9月7日，菲茨杰拉德在笔记本上写：“7日，跌入爱情。”这一次，是和珊尔达。1918年末，一战结束，菲茨杰拉德回到纽约。他请求珊尔达和他订婚，她同意了，当然和她同意的其他许多婚约一样，只是非正式的。
珊尔达反复强调“物质毫无意义”，可过了不久她又说“卑琐的单调的生存真可怕啊”。物质毫无意义，因为在她的生活里物质从未匮乏过；她能为浪漫牺牲物质，而她的浪漫就是无数的物质在合适的时机精确地进入她的生活。为了娶珊尔达，菲茨杰拉德还要赚很多很多钱，而成绩不佳的大学肄业生所能找到的唯一工作是在名不见经传的广告公司写谁都不当回事的广告词。
1919年6月，远在阿拉巴马州的珊尔达失去了耐心，终止了婚约。几天后，心灰意冷的菲茨杰拉德从公司辞职回到家乡圣保罗市。没有学位、没有工作、没有恋人。
