但举人出身的爷爷认为科考是正途，一心想让孙子通过科场来谋个好前程。1864年，清王朝费尽九牛二虎之力，总算把太平天国给“平”下去了。天下稍稍安定之后，家乡常州渐渐恢复了秩序，盛家重新过上较安稳的日子。1866年，盛宣怀与二弟寯怀在祖父的督促下，一起回武进县应童子试，兄弟二人同中秀才。22岁中秀才，这在当时的封建知识分子中已属于大龄了，但爷爷盛隆心里依然很高兴，鼓励两个孙儿一鼓作气，走科举之路。
然而，特定的人生经历使盛宣怀过早地接触了社会，父亲的期望和初步的社会实践培养了他从客观情况出发、研究实际问题和解决实际问题的思想素养，他对中国社会的真正需求由朦胧的自发想法逐渐变为比较自觉的意识。这就注定了他很难对科举时文产生太大兴趣，沿着正途登晋也就不大可能了。
1867年是丁卯科乡试大比之年，经历战乱后的江南贡院修葺粉刷一新，准备迎接南京收复后的第一次乡试，江苏省各府州县的千百名应试生员将在这里争取一百多个举人的名额。上至两江总督，下至普通百姓，都对这场考试给予了高度的关注。乡试于每年八月初九举行头场考试，虽然过了盛夏，天气依然炎热，考场外搭起了宽敞的凉棚，摆起了长椅，供考生休憩，一日三餐有粥食供应，安排得十分周到整饬。为了保证考试的公正，时任两江总督曾国藩几次告诫藩台和江宁知府，严格考试纪律，认真协助京师派来的主考官办好这次乡试。
盛宣怀对这次乡试心里没底。去年祖父陪他们兄弟回乡应考，年岁大加上长途奔波，回家便卧病了，常州家中老小就靠盛宣怀一人照顾。年初时父亲盛康接到时署两江总督李鸿章的指令，招股开张公典30余家救济战乱后的贫苦百姓，盛宣怀又积极协助父亲办理此事。诸事缠身，盛宣怀并没有多少时间安心读书。今年的乡试同样是在祖父的劝说下，勉强一试，结果可想而知。乡试发榜落第，出身官宦世家的盛宣怀不免有些沮丧，回家还要面对祖父失望的眼神和相邻亲友的询问，所以一直闷闷不乐。
1866年盛宣怀中了秀才，仅仅算是初中毕业。这次落榜之后，盛宣怀又在1873年和1876年两次参加乡试（考举人），均榜上无名。不要说大学文凭，就是高中文凭他也没拿到。无奈之下，他只好放弃科举之路。在封建官场上，你不是进士，就不算正途出身。没有硬碰硬的学历文凭，在进士成筐成篓的封建官场，无形中就矮人一等，所以不能不引为生平大憾。
盛宣怀生前曾对子孙说过：“吾祖吾父以科第起家，吾少壮时锐欲继绳，而卒屡踬于秋驾；家有治谱，常以理繁治剧自许，而未尝假乎一州一邑为亲民之官；保使才，办洋务，日与友邦人士相周旋，而足迹未履欧美一步。此生平三憾事也！”生平三件憾事，科举落第为首，可见其痛心疾首。
