一九一一年，革命之年，蒋介石回到上海。陈其美要他率领一支“从上海地痞流氓招募来”的三千人部队。把这些人整训完后，蒋介石率领一百多名敢死队回浙江去“解放”杭州。后来他“自暴自弃”，从总部消失好几个月，纵情于上海江西路（红灯区）的烟花柳巷，数度染上性病，显然因之失去生育能力。他在十年后的一封信中为自己的纵情声色辩解说，“人人认为我耽迷酒色，但是他们不晓得，那是因为我已极度沮丧，没有别的办法。”一九一二年，他结识上海妓院内一名女侍姚冶诚，姚成为他的侧室，陪伴了他八年。
除了控制不了的声色之欲，蒋介石开始展现“激昂、不妥协的脾气，令同僚非常难以忍受”。这个讨人嫌的特质往往使他的尖嗓子变得更为激越，就连相当同情他的传记作者也要特别提到这点。这位作者也提到他“残暴”的天性。他说：“他会暴跳如雷，很少人能忍受。没有人受得了他，他愈来愈和同僚合不来。”蒋介石又到日本住了几个月，期间为一本杂志撰稿。虽然他早年的文章提倡世界和谐，此时却相信中国需要有一支庞大的军队，它可能需要花掉国库收入的一半至三分之二。
蒋介石回到中国，加入一九一三年的二次革命倒袁运动。次年，他奉派到东北调查当地国民党代表声称的革命时机成熟之说。蒋介石的报告看法完全相反，坏了那位代表的好事；此人原本希望以革命做幌子来募款私用。一九一六年，蒋介石率部队攻占位于上海、南京之间的一座要塞。第五天，却发现部队全跑了，丢下他一人不顾。有位传记作家说，这次经验，加上他的好友、恩师陈其美也大概在此时遭到暗杀，使他“被迫害感、疏离感大增”。
