蒋介石出生于浙江省奉化县溪口镇。数百年来，先祖住在青山环绕、溪谷包围的市镇。溪口镇附近有飞瀑、溪流，山坡或辟为梯田种水稻，或种茶叶。周遭是大片竹林，以茎干挺直闻名。镇上只有一条街道，分成上街、中街和下街。蒋家住在上街五十一号盐铺楼上，蒋介石［20］于一八八七年十月三十一日出生于此。
蒋介石的祖父对他一生有极大的影响。蒋介石说：“我祖父那一代开始经商，以盐业致富。他为人善良，待人宽厚，但是教养子孙则很严格。他终生吃素，不穿丝缎衣物。他也虔诚信佛……小时候我体弱多病，祖父一直为我治疗、照料我，经常陪在我床侧。如果病情严重，他寸步不离、夜里也不睡……我的病几乎都是靠我祖父的医术治愈。”
蒋介石幼时体弱多病，而且还非常调皮顽劣。三岁时，他把一双筷子往喉咙里插，看它有多深，结果筷子卡住了。等到拔出来时，家人担心他的声带是否受伤。六岁时，他在屋檐下接雨水的大水缸旁玩耍，为了拿一块冰而跌进水缸，差点没冻死。
为了让他有事做、不惹祸，蒋母王采玉让他在四五岁时启蒙念书。她试图“教我、劝我用功。劝说无效下，她会一再用桦条打我、以免惯坏我”。但是，他在街坊孩童群中却是天生的领袖。他扮演将军带他们玩打仗游戏、或上台讲故事。“他态度骄傲、举止神气”。根据他一位老师的说法：“游玩时，他把教室当成舞台，所有的学童当成玩具。他可以玩得很疯、桀骜不驯。但是他一坐下来读书或提笔想事情时，周遭众声喧哗也不会分心。他的动静之间有时相隔只有几分钟，仿佛有双重人格似的。”
我们对蒋介石的父亲所知不多，他在蒋介石九岁时去世，此时蒋介石的祖父已经去世两年。蒋介石和父亲感情不深，但非常敬爱母亲。王采玉是蒋父第三位妻室，二十二岁就嫁给比她大二十岁的丈夫。她虔信佛教，管理一个大家庭，包括蒋父第一任妻子去世后留下来的一子一女，以及她自己所生的六个子女（两个早夭）。根据蒋介石的自述，他母亲从一八八六年嫁入蒋家、到一九二一年去世，“含辛茹苦三十六载”，吃了不少苦。这是因为家里没了男人当家，由女人主持家务，常遭地方当局欺负之故。他说：“我因为出身寒微，经常受到歧视。”
