陈诚的党政职务高出蒋经国一头，但除了两任行政院长，其他“副总统”、副总裁等职务，只是虚职，并无实权。而蒋经国担任的政治部主任、安全局主任、“国防部”副部长及部长，均属关键职务。
在台湾，陈诚所做基本上都是政府工作，党务工作几乎不太管。虽然他有权利管，但蒋介石没有交办，他也就自觉地与党务保持距离。
当然，尽管陈诚没有野心，但他的集团还是有意无意地挡了蒋经国权利扩张的道路。1952年10月，国民党的七中全会改选中央委员会常委，蒋介石授意将25人改成了16人，与陈诚有关系的人几乎全拿下去了。陈诚虽有怨气，但不敢声言。1963年11月，九中全会改选中央常委，在蒋经国的操纵下，居然没有让陈诚“行政院”的两个部长进常委。陈诚非常不愉快，后来，他索性连党部也不去了。
陈诚的大公子陈履安对此表示理解：“我父亲一直内心觉得他跟经国先生好像有敌对的。但事实上，在政治上，你在那个位置上，你不离开，人家就上不来，你就变成一个目标了。哪怕经国先生不把我父亲当目标，他底下的人也迫不及待地要推。”
江南在《蒋经国传》一书中评说陈诚与蒋氏父子在1963年间的关系：“上焉者，处处要请示蒋先生，下焉者，要向经国低头……陈军人本质，一向发号施令，且以果断闻名，处此尴尬境遇，内心之苦闷，盖可想及”。这恐怕有点夸张。
客观地说，陈诚与蒋经国关系还是比较融洽的。在台湾，蒋经国一直都是陈诚的下级，陈诚和蒋经国没有公开冲突的传闻。陈诚多病，身体不好，自知生命可能走在蒋介石的前面，大可不必去压制蒋经国，而蒋经国自然也清楚陈诚本人不会对自己产生威胁。所以，陈诚与小蒋没有根本的利害冲突。
陈诚去世后，蒋陈两家关系依旧，蒋经国还在政坛上大力扶植了陈诚的长子陈履安。
