纵酒忘忧和立善求名的病根都在于占有欲，而这种占有欲最主要的对象就是占有自我。对死亡心存恐惧表明恐惧者还心中有“私”，他们把自己的生命体验作为自己的一种私有财产，因此想死死抓住自己的生命不放。有占有的欲望自然就有害怕失去的忧虑。怕死并不是害怕死亡本身，“因为当我们存在的时候，死亡并不存在；而当死亡在这里的时候，我们就不存在”，怕死是害怕失去自己已经占有的东西：躯体、名誉、地位、财产、个性等等，所以苏格拉底认为，“对死亡感到悲哀”的人“是一个爱欲者”，“或者爱财，或者爱名，或者两者都爱”。
要使自己超脱生死的束缚，个体就必须从自我占有、自我中心和自我依恋中解脱出来，让自己与宇宙大化融为一体，只有“纵浪大化中”才能“不喜亦不惧”，达到一种无挂无碍不沾不滞的悠然洒落之境。陶渊明通过与天地同流来超越生死，论者往往认为其生命取向近于老庄，并因此遭到后人委婉的责难：“立善谁誉，今及之而后知非口头语，乃伤心语。孔子亦叹‘知我其天’，即此意也。然只有如此，并无别路。陶公所以不得与于传道之统者，堕庄、老也。其失在纵浪大化，有放肆意，非圣人独立不惧，君子不忧不惑不惧之道。圣人是尽性至命，此是放肆也。不忧不惧，是今日居身循道大主脑。庄周、陶公，处以委运任化，殊无下梢。圣人则践之以内省不疚，是何等脚踏实地。”儒家超越生死是通过立德、立功、立言的人事奋斗，赋予短暂的人生以崇高的价值和密集的意义，在现实人际和短促人生中赢得永恒；道家则是通过与大化同流而与大化同在。陶渊明否定了立善求名的功利人生，而取“纵浪大化”的审美式超越，其生命取向的确近于庄子。庄子认为“人之生，气之聚也。聚则为生，散则为死”。人之生来于自然而其死又归于自然，无论其生其死都是自然的一部分，生与死都是气聚散变化的结果，由此他推出了“死生存亡之一体”的结论，完全抹杀了生与死的对立和区别，“不知悦生，不知恶死”的人生态度因而确立。陶渊明的“不喜不惧”与庄子的“不悦不恶”，二者对生死的态度好像如出一辙。
但是，陶对生死的洒落与庄对生死的放旷有着深刻的差异。庄子肯定了个体生命的自然属性，而否定了人的社会属性和价值形态，这导致了他的放旷既违人伦又反历史。他把死作为人难得的“至乐”，认为死后“无君于上，无臣于下；亦无四时之事，从然以天地为春秋，虽南面王乐，不能过也”，因此他在妻子死后“箕踞鼓盆而歌”。然而，妻子的死亡并不只是她躯体“气散”，而且是她与社会联系的终结，是她与庄子甘苦共尝的情感应答的中止。妻子命归黄泉还鼓盆而歌，表明庄子只把社会的人归结为“气变而有形，形变而有生，今又变而之死”的动物生命，完全剥离了亲人的社会属性和生命价值，所以，他放达得近于荒诞，冷漠得不近人情。陶渊明对自己的生死如此平静坦然，对亲旧的死亡却那样哀伤悲切：“衔哀过旧宅，悲泪应心零；借问为谁悲？怀人在九冥。礼服名群从，恩爱若同生；门前执手时，何意尔先倾！在数竟未免，为山不及成。慈母沉哀疚，二胤才数龄。双位委空馆，朝夕无哭声。流尘集虚座，宿草旅前庭，阶除旷游迹，园林独余情；翳然乘化去，终天不复形。迟迟将回步，恻恻悲襟盈。”（《悲从弟仲德》）这种哀伤并非如叔本华所说的，是从死者身上看到了自己的命运，骨子里是为自己难逃同样的宿命而落泪，它是诗人对人伦的关怀，对温情的珍视。超脱了死反而使他更执着于生，热爱生与超脱死浑然一体。
