父亲是在张学良1928年“易帜”后才和他相识，并彼此成为知心朋友的。父亲钦佩张学良的胆量和义气，也很同情他的遭遇。“双十二事变”发生后，当时南京国民党首要对事件主张用军事解决的占多数，父亲是主张政治解决的少数人之一。父亲当时任中央军校教育长，并秘密兼任京沪分区负责长官，正在筹划加强建设上海抗战防御之事。张学良“扣蒋”后，父亲在京沪的三十六、三十八两师被调到西北“讨逆”，只剩下八十七师，父亲一定担心日军借守备空虚而入，但是日军这时候也是选择了观望。何应钦在事变之后即约父亲商议“讨逆”，让父亲与刘峙、顾祝同分别统领三路大军进攻西安，父亲当时拒绝任命，认为军事行动不能“救蒋”。
自1936年张学良将军被拘禁，到1947年间，父亲私下一共去探视了三次。除了台湾这次外，第一次是张学良1936年底护送蒋介石到南京，住(软禁)在南京鸡鸣寺宋子文公馆时。第二次是1938年，抗战已爆发，父亲任湖南省政府主席，张学良被拘禁在湘西沅陵一个寺庙里。父亲看他时，张学良托父亲代转一封信给蒋介石要求恢复自由。
第一次访问是在1936年12月28日，也就是“双十二事变”后他送蒋介石到南京。父亲得知张学良被幽禁在鸡鸣山宋子文公馆，便前往宋公馆探望。张学良向父亲表示想“早点回西安”，并希望父亲向蒋介石转达。当时的形势下，张治中没有到蒋面前提及此事。父亲后来曾说：“我们对不起汉卿！当时除在蒋面前作落井下石的人外，同汉卿平日私交最好的也不敢为他说话。当然，说也无用。我每想起那次的会见，心中就深感内疚。因为我当时从有关方面已知蒋介石不会放汉卿回西安去，不过在那种情况下，我又不能对他明言。”
父亲于1937年底由淞沪前线转任湖南省主席。1938年9月间，他由长沙赴湘西视察，得知张学良被幽禁在凤凰山，便专程到沅陵拜访。
张学良被幽禁在远离城区的凤凰山顶的一座寺庙里。那里十分僻静，房舍和设备也都十分简陋。张学良住在那里，只有小范围的活动自由，打打篮球，划划小船，看看旧书，生活极为单调。按照蒋介石的授意与命令，凤凰山被划为禁区，国民党的一些军政要人，未获得蒋介石的亲自批准，是不允许探望的。为监护张学良，蒋介石颇费苦心，军统派有特务队，共有40多人驻扎在凤凰山上，以及宪兵第八团三营七连约160人。但是，父亲没有顾忌蒋介石，一是他有湖南省政府主席的身份，二是与蒋介石良好的私人关系，决定不请示去看望张学良。
