淞沪战后，中国军队消耗过大，蒋介石百方拼凑，守城兵力仅得12个师，约12万人，而且士气极端低落，其中新补士兵约3万人，未受训练，匆促上阵，官兵间尚不相识。这种情况，本已不能再用守卫战、阵地战一类的作战形式。蒋介石之所以坚守南京，一是如上述，南京轻易失守，攸关体面；二是对苏联出兵有所期待。
当时在国际列强中，苏联是唯一表示愿积极支持中国的国家。8月21日，中国与苏联签订久议未决的互不侵犯条约，苏方允诺中国可不以现款购买苏联军火。9月1日，蒋介石就在国防最高会议上预言，苏联终将加入对日战争。28日，苏联驻华大使鲍格莫洛夫奉召返国，曾和中国外交部长王宠惠谈及苏联参战的必要条件。10月22日，蒋致电时在莫斯科的中国军事代表团团长杨杰，询问如《九国公约》签字国会议失败，中国决心军事抵抗到底，苏俄是否有参战之决心与其出兵日期。11月10日，伏罗希洛夫在宴别中国代表张冲时，要张归国转告：在中国抗战到达生死关头时，苏俄当出兵，决不坐视。30日，蒋介石致电伏罗希洛夫及斯大林表示感谢，电称：“中国今为民族生存与国际义务已竭尽其最后、最大之力量矣，且已至不得已退守南京，惟待友邦苏俄实力之应援，甚望先生当机立断，仗义兴师。”当时，蒋介石将苏联出兵看成挽救危局的唯一希望。12月5日，斯大林、伏罗希洛夫回电称，必须在《九国公约》签字国或其中大部分国家同意“共同应付日本侵略时”，苏联才可以出兵，同时还必须经过最高苏维埃会议批准，该会议将在一个半月或两个月后举行。此电与杨杰、张冲的报告不同，蒋介石内心感到，苏俄“出兵已绝望”，但他仍然再次致电斯大林，表示“尚望贵国苏维埃能予中国以实力援助”。不仅如此，他还继续以之鼓舞身边的高级将领，声称“俟之两个月，必有变动”。12月6日，蒋致电李宗仁、阎锡山称：“南京决守城抗战，图挽战局。一月以后，国际形势必大变，中国必可转危为安。”这里所说的“国际形势必大变”，仍指苏联出兵。12月11日，蒋已经指示唐生智等，“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻”。但第二天却又改变主意，致电唐生智等称：“经此激战后，若敌不敢猛攻，则只要我城中无恙，我军仍以在京持久坚守为要。当不惜任何牺牲，以提高我国家与军队之地位与声誉，亦惟我革命转败为胜唯一之枢纽。”蒋指示：“如能多守一日，即民族多加一层光彩。如能再守半月以上，则内外形势必一大变，而我野战军亦可如期来应，不患敌军之合围矣！”不难看出，蒋所说所的“内外形势必一大变”的“外”，仍然包含苏联出兵在内。“苏俄无望而又不能绝望”，这正是蒋介石当时的无奈心理。
苏联与中国同受日本侵略威胁，因此支持中国抗战，但是，苏联更担心德国入侵，日苏之间的矛盾又尚未发展到必须干戈相见地步，苏联自然不可能轻易在远东有所动作。
12月12日，日军继续猛攻，中华门、中山门、雨花门、光华门等多处城门被突破，南京卫戍司令长官部决定大部突围，一部渡江撤退。但是，由于情况混乱，撤退命令无法正常下达。除少数部队突围外，大部分军队拥至长江边，形成极度混乱的局面。挹江门外，“被踏死者堆积如山”，“仅有之少数船舶，至此人人争渡，任意鸣枪。船至中流被岸上未渡部队以枪击毁，沉没者有之，装运过重沉没者亦有之”。12月13日，日军攻陷南京。
在淞沪战败之后，南京失陷有其必然性，但是，如指挥得当，突围与撤退时的严重混乱及其损失仍然是可以避免的。
