1100年，当赵明诚与李清照初次见面后，情犊初开的这对年轻男女，互有好感，而这对正可谓梦当户对的一对正也到谈婚论嫁年龄。
赵明诚虽然还身居太学院读书，但是多少了解政治斗争，新旧党派的明争暗斗在朝廷日渐激烈，而自己的父亲赵挺之与李清照父亲李格非都属不同党派，政见不一。赵明诚心里一直没有底，父亲是否会同意这门亲事。
而忽然想起自己曾经做过的梦，说给父亲赵挺之听完之后，赵挺之心中既是惊喜又有些担忧，惊喜的是赵明诚说的此人不正是现在名誉汴京城的李清照吗，而他担忧的是自己和李格非党派不一，甚至自己曾上谏弹劾苏轼，而身为“苏门后四学士”之一的李格非是否会因此拒接这样的婚姻呢？
但是赵挺之给儿子赵明诚说出了自己肯定这么亲事的想法，赵挺之无论怎么样也了解赵明诚的性格，他知道儿子的脾气，认定的事情，无论很难改变，何不顺水推舟，另一方面，徽宗赵诘即将即要即为，苏门一派必将受到重要，这也是赵挺之的一步很重要的棋。
同时除了虚荣心做祟、希望将顶尖才女充做赵氏门楣装饰外，政局变幻肯定对赵挺之择婚决策举足轻重：李格非官位虽低于吏部侍郎赵挺之，但朝里有人好做官，鹏飞指日可待。
李清照也欣赏赵明诚，虽然他从小成长在贵戚之家，但却并非不学无术的纨袴子弟。相反，赵明诚从小就喜爱诗文，尤其酷爱寻访收集前代金石碑刻文字。赵挺之在徐州做官时，年仅九岁的赵明诚居然从当地收集了两通古代碑刻。咸阳出土了一块传国玉玺，将作监(相当于今国家设计院总设计师)李诫曾亲手拓印了一份送给赵明诚。
他十七八岁的时候，在外地为官的姨夫陈师道曾先后两次致函赵明诚，为他提供发现碑刻的线索。虽然陈师道与赵挺之水火不容，但却对这个外甥欣赏喜爱有加。他在给黄庭坚的信函中提到：“正夫(赵挺之字正夫)有幼子明诚，颇好文义。每遇苏、黄文诗，虽半简数字必录藏，以此失好于父。”（《与鲁直书》）由此看来，少年时代的赵明诚与父亲不同，他对官场政治、新旧党争并不在意，他的主要兴趣在于金石碑刻的收藏与鉴赏，只要是有价值的金石字画他就收藏，十七八岁之年，就以金石收藏在学问家云集的北宋士大夫中间享有很高的声誉。这对于性情活泼、关注世事的李清照而言，不能不有所耳闻。
更重要的是，赵明诚在当时还是一名太学生。北宋时期，朝廷专门设置太学，从官员以及平民的优秀子弟当中选拔学生入学。太学生分为上舍、内舍、外舍三等。其中上舍学生经过学习、考试，即可直接授予官职，一般都授予京官。其中最优者被称为“释褐状元”，享受与榜眼、探花同等待遇。可见，北宋时期的太学生只要学习成绩优秀，必定有很好的前途。
应当说，在十七八岁的李清照眼中，赵明诚的确是一个值得托付终身的优秀青年：出身高官显宦之家，为人谦和沉稳，精于收藏金石碑刻，具有深厚的文化底蕴、高雅的文化趣味，并在士大夫中名声鹊起；这不正是当时待字闺中的女子心中的好夫君吗？
而她对于爱情的追求正是冲破这样的封建制度，她对幸福、自由的追求又是多么真挚、炽烈、大胆；从而也会惊叹这首词多么质朴深刻、生气盎然：
绣幕芙蓉一笑开，斜偎宝鸭亲香腮，眼波才动被人猜。一面风情深有韵，半笺娇恨寄幽怀，月移花影约重来。
