在盖茨比的自述中，黛西远远不是他的第一个女人，但却是他认识的第一个“大家闺秀”。黛西华丽的宅邸，也成为盖茨比爱情发生和幻灭的必要舞台，人生幻想与情感投射，皆离不开这些“美丽而凉爽的卧室”“雪亮的汽车”“鲜花还没凋谢的舞会”“沐浴在灿烂的星光里的凉台”“时髦的长靠椅”……
过去，盖茨比也没有机缘进入类似豪宅，他与这类人的交往自称存在“铁丝网”，当财富触手可及时，情爱也就演变为一种宿命般的雄心壮志，甚至，在他眼中，很多男人对于黛西的爱慕也不过增高了她的身价。
于是，利用军服隐藏真实身份的盖茨比，偶然得手黛西之后，也才明白自己并没有真正得到这位对他而言不同寻常的“大家闺秀”，他才深切地体会到，黛西可以回到她的优渥生活之中，失落的反而是盖茨比，也使他“越陷越深”地爱上了黛西，最终体会到金钱的魔力：“财富怎样禁锢和保存青春与神秘，体会到一套套衣装怎样使人保持清新，体会到黛西像白银一样皎皎发光，安然高居于穷苦人激烈的生存斗争之上。”
正如那句老话，告诉我你爱谁，我就知道你是谁。联系黛西对盖茨比的弃绝行为背后的冷酷与残暴，本质上她和汤姆是彼此配得上彼此（They deserved eachother），正如小说结尾所言，“汤姆和黛西，他们是粗心大意的人——他们砸碎了东西，毁灭了人，然后就退缩到自己的金钱或者麻木不仁或者不管什么使他们留在一起的东西之中，让别人去收拾他们的烂摊子……”
至于盖茨比，他爱上的并不仅仅是黛西的美丽，甚至不完全是黛西这个人，而是黛西背后作为财富的象征：获得黛西的爱，不仅是作为美国梦的财富成就人生的部分，也是作为新钱期待获得旧钱认可的重要一环。也正因此，对于黛西的爱也才被盖茨比视为“献身于追求一种理想”，而这种理想，亦是盖茨比对于财富汲汲以求的外界映射。
也正因此，如果爱是一种理想的话，那么可能只能是实现或幻灭。盖茨比就不是只要求得到黛西的人，所以他不仅要黛西和他在一起，而且也要将黛西的五年时光一笔勾销，要求黛西承认从没爱过丈夫汤姆，而且计划回到黛西老家，赢得其父母同意结婚——这不仅仅是要求爱情，而且是要求社会关系结合，难怪黛西在重压之下，出口而出，“啊，你的要求太过分了”！
爱情离不开社会背景，焦大不爱林妹妹如此，盖茨比爱上黛西亦是如此。盖茨比的故事背景是美国咆哮的20世纪20年代，这个时代勇于堕落又欣欣向上，慷慨给予盖茨比爱上黛西的可能，又一片片撕碎这种可能。如今盖茨比激起国内无数人的共鸣，部分在于穷小子逆袭失败的通感。
