从个人的风度讲，他经常是衣服皱巴巴的，穿得很糟糕，也不刮胡子，甚至有些邋遢。这给人的印象是，戴笠漫不经心的气质从某种程度上说正好符合蒋介石的另一面——可能是他的一个内在而松弛的王国，而这一点，像曹圣芬这类随从是永远不许看见的。爱泼斯坦，1985年3月10日在北京的采访。
凭着如此接近领袖的机会，戴笠得以克服使他担忧的资历浅的缺陷——他曾对文强诉说，后悔当初为什么不早一点投靠蒋介石。说到底，他“投奔”的决定，填补了他同国民党元老和黄埔精英相比所显出的不足。1939年，当戴笠被蒋介石任命为国民党中央训练团警卫组组长时，总司令才发现他的门徒不仅没有从黄埔毕业，而且连国民党正式党员都不是！不久，总司令大笔一挥，就使戴笠成了以前黄埔军校六期班的毕业生，与此同时，雨农也被国民党领袖本人作为保荐人介绍为党员。至此，戴笠成了自己秘密世界的主人和指挥。黄康永：《我所知道的戴笠》，第159页。
