北伐战争始于1926年7月1日。用戴笠自己的说法，他和黄埔的其他许多学员一样，在1927年4月15日的“清洗”之后奉蒋介石的命令离开军校，踏上国民革命军穿越福建和浙江的东进征途。共有7，795名黄埔学生于1926—1928年之间参加了第三次北伐。其中76％来自于长江流域的省份或南方。大多数人受过中学教育，3/4的人出生于中等阶层地主、中农或职员家庭。RichardB Landis，TrainingandIndoctrinationattheWhampoaAcademy，p 76。因没有足够的马匹供整个骑兵队使用，戴笠所在连队的一部分人便分散坐船去上海，他们在那里又分成两拨，分别在徐州和苏州驻下。戴笠属于苏州那拨儿。与众不同的是，戴笠的任务并不是骑马战斗，而是侦察和颠覆敌人。戴笠持有少校军衔，挂名在徐州戒严司令部下。江绍贞：《戴笠和军统》，第25页。戴笠的具体任务是汇报敌人列阵的军事情报。戴笠在替部队进军上海铺垫了道路之后，继续穿越徐州、北平、天津、太原、西安、郑州和开封。他后来宣称，探取北洋军阀的情报非常容易，因为他们及其下属都大意粗心，忽视细节，不学无术，腐化堕落。这个意见也许反应了戴对北方人的鄙视，但事实上他很快就发现，在那些军阀内部整垮另一个将军是多么容易。由于戴笠既保证了情报的可靠性，又协助总司令战胜了敌人，据说戴笠在完成任务之后得到了蒋介石更大的赏识。为了表彰戴笠在北伐中的战地工作，蒋授予他亲笔题字“艰苦卓绝”。文强：《戴笠其人》，第187页。他的具体任务是先行于主力部队，通报敌方的军事情报和前线位置。一旦到达他早年曾经“打流”过的江浙地带，戴笠便显得得心应手，他源源不断地发回用隐形墨水写出的报告，供蒋披阅。那些报告是用“米汤”写出的，即一种米浆，只有涂了碘酒后才会显形。文强：《戴笠其人》，第186—187页。
当1927年夏末“密查组”开始解体时，戴笠发现自己又在上海“打流”，他又睡到了表兄弟张冠夫的家里，一边寻找任何能找到的机会。有关密查组，见徐铸成：《杜月笙正传》，第96页。据信，戴笠在黄埔骑兵第一连里“查清”了20多个共产党员学生案件。邓元忠：《三民主义力行社史》，第77页。出乎他的意料，这次竟然给他机会替老上级蒋介石效“犬马之劳”。据章微寒说，实际上直到1927年9月戴笠在上海开始替蒋介石当警卫时，他才认识蒋。章微寒：《戴笠与庞大的军统组织》，第280页。
