“在拍摄这部电影的过程中，我真正成长起来，真切地感觉到自己想要成为电影世界的一部分。今天能站在这里，是上苍给我的恩典……”这也许是莱昂纳多私下为他的奥斯卡提名所准备的演讲，但这段讲话在2005年1月他获得金球奖最佳男主角时才公之于众。
这是第一个由好莱坞外国记者协会颁给他的奖项，对于莱昂纳多来说，这是一个值得骄傲的时刻。他一定要感谢一个人，可以说，正是这个人拯救了他的职业生涯。“我必须说，”他补充道，“我们最荣耀的事，就是能够和对世界电影做出巨大贡献的电影工作者一起工作，他就是伟大的马丁·斯科塞斯。”迪卡普里奥在金球奖上的胜利，让人们开始期盼即将到来的奥斯卡颁奖礼，他能否重铸辉煌？可是，他却面临着异常激烈的竞争，尤其是杰米·福克斯，他在传记电影《灵魂歌王》里有着同样优异的表现。福克斯曾经获得过金球奖喜剧和音乐类的最佳男演员奖，这次他和莱昂纳多一同角逐奥斯卡金像奖最佳男主角奖。《飞行家》获得了金球奖的最佳影片奖，这更加意味着它在即将到来的奥斯卡角逐中保持着绝对的竞争优势。
虽然这大部分是人们的猜测，但莱昂纳多也承认自己希望圆梦奥斯卡。“如果有谁告诉你，他不希望自己的工作得到认可，那他肯定是在撒谎。”莱昂纳多期待着自己或者斯科塞斯能凭借《飞行家》载誉而归。“我希望这部电影能夺得那个大奖，特别是对于马丁。这么多年来，他一直没有赢得过奥斯卡奖，我觉得这简直不可思议。”
“他可以成为那个让你投身电影的理由。”他补充道，“和他一起工作你会学到很多，他能让公众不只是记住你的脸，而是记住你的电影作品。”
被奥斯卡提名成为迪卡普里奥事业的新高潮，而此时的他已经开始为他的下一部电影做准备了。这是他与斯科塞斯的另一次合作——《无间道风云》。这是一部翻拍2002年香港犯罪片《无间道》的好莱坞影片，讲述了黑社会中欺骗和背叛的故事。此次翻拍，将故事场景设在波士顿，迪卡普里奥将扮演一个警察，被安插在黑社会老大身边搜集证据，而马特·达蒙则签约饰演渗透到警局里的黑社会成员。
莱昂纳多冒着得罪罗伯特·德尼罗的风险接受了这个角色，因为这意味着他不得不退出德尼罗执导的《特务风云》——非常有趣的是，马特·达蒙顶替了他的角色。
这部电影预计在下一年春天开拍，布拉德·皮特和詹妮弗·安妮斯顿的公司作为联合制作方同样加入了这个项目。而在另外一个合作意向方案里，还有杰克·尼科尔森、雷·温斯顿以及莱昂纳多在《篮球日记》里的搭档马克·沃尔伯格。
斯科塞斯很高兴在《飞行家》之后能够很快执导新片，并且还是与莱昂纳多合作，虽然这或多或少会伤害到德尼罗。“当我执导完成一部电影后，我会想，‘哇噢，这真是一份辛苦的工作！我做这个究竟是为了什么？’然而当我碰到莱昂纳多这样的演员时，我们讨论电影和剧情，突然地，就又拾起兴趣了。我已经准备好开始下一部作品了。”
奥斯卡提名揭晓，在强劲对手的竞争下，迪卡普里奥和斯科塞斯两人均在奥斯卡奖项提名中占有一席之地。入围提名名单的还有影片《灵魂歌王》，以及克林特·伊斯特伍德执导的讲述女拳击手感人生活的故事片《百万美元宝贝》。
颁奖典礼前，除了不停地预测着奥斯卡结果之外，人们还特别关注莱昂纳多的结婚计划。获得金球奖后，记者问他是否会和吉赛尔结婚，他的回答是“我不知道”。
可是在公开场合中，这个24岁的模特却似乎有所暗示。与此同时，媒体爆料，莱昂纳多已经送给她一枚订婚戒指。
