下一个机会来得比想象中要快。除了暂时在最受欢迎的情景喜剧《罗西尼》中做替补演员露了一次脸之外，莱昂纳多很快获得了新的演出机会，参与到一部根据轰动一时的电影《为人父母》改编的电视剧中。《为人父母》是罗恩·霍华德在1989年执导的电影，由史蒂夫·马丁和戴安娜·维斯特主演。这部电影的成功让美国全国广播公司（NBC）萌生翻拍电视剧的念头，NBC希望用原班人马再塑成功神话。在这部电视剧中，小艾德·博格接手了吉尔·巴克曼这个主要角色，但大家都认为这部电视剧应该具备更强大的演员阵容。莱昂纳多参演了整部电视剧，在全片共12集中，他再次挑战“问题少年”角色，饰演了盖里·巴克曼——这个角色在电影版本中由杰昆·菲尼克斯扮演。据说他还认真揣摩了杰昆·菲尼克斯的表演，就像研究奥利弗如何演绎（1955年电影《理查德三世》中的）理查德三世一样。功夫不负有心人，付出的努力在他无懈可击的表演上展现出来。1990年12月，这部电视剧迎来了剧终的一天。刚刚开始习惯夜以继日拍摄的莱昂纳多又开始思考下一步该怎么走了，他盼着下一个角色尽快到来。
很快地，他又恢复了工作，在另一个系列电视剧中扮演一个举足轻重的角色，并获得重大突破。《成长的烦恼》是一部自1985年开始播出的家庭情景喜剧，讲述纽约长岛一个富裕家庭的生活趣事。柯克·卡梅隆在剧中饰演了一个家庭捣蛋鬼——处于叛逆期的儿子迈克·西弗。1992年，该剧制片人认为随着柯克·卡梅隆的长大，他所饰演的迈克·西弗一角魅力不敌当年，于是他们开始着手寻找下一个能让人眼前一亮的新“万人迷”。
随着剧情的发展，迈克这个角色由一个捣蛋少年成长为一名健康咨询中心的老师，他结识了一个10岁的无家可归的男孩，这个男孩后来搬进了他家与他们共同生活。制片人希望新设置的故事情节能够凸显美国街头流浪者的真实境遇，同时给这个处于瓶颈期的电视剧注入新鲜活力。“那时我被选中出演这个角色，他们希望（我的出现）能够找回年轻女性观众对这部电视剧的关注。”莱昂纳多说。
莱昂纳多一开始是以西弗家的客人卢克·布劳尔一角出现的，他后来成为西弗家的正式成员，这个角色贯穿电视剧的第七季。
在剧中饰演中学校长威利斯·杜威的萨姆·安德森这样评价莱昂纳多的“空降”：“多么可爱迷人的孩子啊！在这个剧组里，他确实是个有趣又特别的新成员，他的到来给我们注入前所未有的活力。”
事实并非如制片人所期盼的，莱昂纳多的出现没能重新点燃观众对这部电视剧的兴趣，但有趣的是，他的确获得了年轻粉丝们的关注，并开始体验到那种走在大街上立即被少女粉丝认出来的成就感。
“那些女孩们一发现我便围了上来，就像这样，‘嗨，嗨，嗨，你叫什么名字？在《成长的烦恼》里的那个，是你吗？’我超享受那种感觉，你懂的，能被大家认出来很有成就感。”他自豪地说。
母亲艾莫琳成了儿子的经纪人，接手处理儿子的宣传通告。她发现了一些可以让莱昂纳多展示自我的机遇，比如安排他接受一些高销量的少女杂志的采访。随着曝光度的增加，莱昂纳多的身价水涨船高。
当这个系列剧剧终的时候，莱昂纳多诚实地发表了自己的看法，这在力求站稳脚跟的年轻演员中并不多见。“新剧本太糟糕了，”他坦率地说，“要不就是我一点也不性感，或者两者都是。还是你来告诉我吧。我那些台词都烂透了，我真的无法忍受。每个人都知道的，都不是傻子。”
莱昂纳多因为害怕一直得不到可以发挥自己真正才华的机会而沮丧，害怕被一直安排在无聊的肥皂剧中跑龙套。但他至少开始在圈子里建立起一点小名气了，大家都认可他的表演，特别是他饰演的那些具有坚毅性格的角色。《为人父母》和《成长的烦恼》虽然都不是特别出类拔萃的片子，但莱昂纳多的参演经历确实让他能在好莱坞的演员备选名单里占据一席之地。
