贝佐斯又加入了美国信孚银行，用他的话说，那是另外一家“交叉从事计算机和金融服务的公司”。刚入职时，他是副总裁助理，不久就成为银行家信托公司最年轻的副总裁，那时他刚刚26岁，而且入职才10个月。贝佐斯负责管理工程部门，这次他们开发了一个叫作BTWorld的通信系统。这款软件安装在上百家大公司的台式机上，这些公司借此与美国信孚银行进行交流。这样客户们就可以远程追踪美国信孚银行代为投资和管理的退休基金以及利润分配计划。这个系统取代了以前信孚银行定期寄给客户的书面报告。替换以后，他们就可以实时提供电子版的最新结果了。
人们又一次认为这简直不可能，特别是在台式机还那么原始的时候，当时大多数人都认为它们也就是比玩具好玩一点儿。银行里的很多人都认为“这是一件不可能做成的事，也是一件不应该做的事，传统的寄送书面报告的形式更好。”美国信孚银行的前副总裁、杰夫·贝佐斯当时的老板哈维·赫希回忆说，其中的一些人“强烈反对贝佐斯的这一提议”。
但贝佐斯战胜了这种阻力。“他总是想出新鲜的、更好的方式来做事情。”赫希说，“他跟那些反对者说，‘我相信这种新科技，我会让你们看到它是如何发挥作用的’——他确实做到了。最后证明了那些人都是错误的。如果他认为其他人做事的方式不正确或者不得当，他是不介意捅破那只气球的。贝佐斯在陈述想法时很有说服力，但那并不意味着他在证明别人错误的过程中，自己并没有犯任何错误，但是，我相信他从来没用一种让别人生气或者惹恼别人的方式。他是很职业的。”
杰夫在美国信孚银行工作时，也随时留意着成为真正的创业者的机会，有一次还差一点儿就梦想成真。1989年，他遇到了美林投资银行的一位名叫霍尔西·迈纳的分析师，也是一个立志成为企业家的年轻人。迈纳给美林建立了一个内部系统，可以将信息、图像和动画集合在一起，很像今天的互联网。他认为这个项目可以成为一个独立的商业机会。
为了开发这个系统，美林出资让迈纳建立自己的公司。但是，迈纳的志向更加远大，他想开发一种可以依照用户的个人兴趣为其提供新闻故事的网络。1990年，因为那个项目，贝佐斯和他取得了联系，美林考虑为其提供资金。贝佐斯和迈纳，一个26岁，一个25岁，似乎走在了企业家的通途之上。然而，那次冒险注定是不成功的。仅仅几周之内，美林的高管决定不出资了。
不过这两人后来都成了成功的企业家——迈纳开创了CNET新闻服务，卖掉项目后成了百万富翁。第一次创业希望成为泡影以后，贝佐斯开始寻找一项更有挑战性的技术和商业机会。他想跳出金融服务的圈子，进入一家更倾向于以创业和技术为核心的公司，一家以自动化的新潮流而使行业发生变革的公司。他把简历寄给猎头，但这次他要找一家真正的技术公司，而不是另外一家华尔街公司。
